Завдання.

1.Написати структурні формули вторинних амінів, що мають склад С₄Н₁₁N.

2.Яка сполука утвориться при дії бромоводню на анілін? Вкажіть молекулярну масу одержаної сполуки.

3.Первинний амін утворює з бромоводнем сіль, масова частка брому в якій становить 71,4%. Скільки атомів вуглецю має ця сполука?

4.Скільки структурних ізомерів може мати сполука загальної формули С₃Н₇NО₂, що відноситься до класу амінокислот?

5.Визначте формулу естеру аміно оцтової кислоти, масова частка кисню в якому становить 36%. Скільки атомів вуглецю має ця сполука?

Контрольні питання

1 Нітросполуки. Будова, властивості, добування.

2 Аміни. Будова, властивості, добування.

3 Аміноспирти. Будова, властивості, добування.

4 Амінокислоти. Будова, властивості, добування.

5 Сірковмісні сполуки: тіоспирти, тіоефіри сірчаної кислоти. Будова, властивості, добування.

6 Фосфорорганічні сполуки: фосфіни, ефіри фосфорних кислот.

7 Біологічне та сільськогосподарське значення органічних сполук азоту, сірки, фосфору.

ЛАБОРАТОРНЕ ЗАНЯТТЯ № 9

ЛІПІДИ ТА ЖИРИ.

Мета роботи: ознайомитися з номенклатурою, класифікацією, будовою та основними фізичними та хімічними властивостями Ліпідів та жирів. Навчитися писати структурні формули та рівняння реакції.

ХІД РОБОТИ

ДОСЛІД 1 Визначення йодного числа жиру.

Принцип методу. Йодне число жиру визначається кількістю грамів йоду, яка прореагувала з 100г жиру. Це число вказує на утримання у жирі ненасичених жирних кислот.

Визначення йодного числа засновується на реакції приєднання йоду за місцем подвійного зв’язку, яка перебігає за рівнянням:

R – CH = CH – R + I₂ + H₂O  R – CH – CH – R + HI

I OH

Матеріали та реактиви. Жир, спиртовий розчин йоду (0,1 моль/л), 1%-й розчин крохмалю, розчин Na₂S₂O₃ (0,05 моль/л )/

Обладнання. 2 конічні колби (50 мл), піпетки, бюретки.

У першу конічну колбу поміщують наважку жиру 0,1-0,2г (дослідна проба), у іншу – 0,1-0,2 мл води (контрольна проба), додають по 10 мл спиртового розчину йоду й перемішують. Через 15 хв. Вміст колб відтитровують розчином Na₂S₂O₃ до з’явлення слабкого жовтого кольору, а потім додають 1 мл крохмалю й титрують до зникнення синього забарвлення. Йодне число розраховують за формулою:

ЙЧ = (В – А)ƒQ • 100/(α•1000), де:

(В – А ) – різниця результатів титрування контрольного та дослідного зразків у розчині гіпосульфіта (0,05 моль/л) (мл); α – наважка досліджуваного жиру (г); ƒ – коефіцієнт поправки на титр розчину Na₂S₂O₃ (0,05 моль/л); Q – кількість I₂ (12,69мг), еквівалентне 1 мл розчину Na₂S₂O₃ (0,05 моль/л).

ДОСЛІД 2 Визначення перекисного числа у прогірклому жирі.

Принцип методу. Перекисне число визначається числом мілілитрів розчину Na₂S₂O₃, яке необхідне для титрування вільного йоду, що виділяється при окисленні КI пероксидною групировкою 1г жиру.

Метод засновано на здібності пероксидних групировок жиру реагувати з КСl у кислому середовищі.

Так як можливе утворення йоду при окисленні КI киснем повітря, необхідно проводити контрольні проби.

Матеріали та реактиви .Жир, насичений розчин КІ, хлороформ, розчин Na₂S₂O₃ (0,005 моль/л), 1%-й розчин крохмалю, льодова оцтова кислота.

Обладнання. 2 конічні колби (50 мл), піпетки, бюретки, крапельниці.

У першу колбу поміщують наважку жиру 1г (дослідна проба), у іншу – 1 мл води (контрольна проба). У кожну колбу додають по 5 мл льодової оцтової кислоти, 6 мл хлороформу й 1 свіжоприготованого насиченого розчину КІ. Після цього вміст колб струшують протягом 5 хвилин й титрують розчином Na₂S₂O₃, додаючи 10 крапель крохмалю у якості індикатору.

Перекисне число (мл) розраховують за формулою:

С = (А – В) ƒ, де:

(В – А ) – різниця результатів титрування контрольного та дослідного зразків розчином гіпосульфіта (0,005 моль/л) (мл); ƒ – коефіцієнт поправки на титр розчину Na₂S₂O₃ (0,005 моль/л).

ДОСЛІД 3 Якісні реакції на холестерол.

Принцип методу. Реакції якісного визначення холестеролу засновано на його здібності перетворюватися з вторинного спирту на ненасичений вуглеводень. Розчин холестеролу у хлороформі дає з оцтовим ангідридом у концентрованій сірчаній кислоті червоне забарвлення, яке переходить потім у синє та зеленє. Таким чином, за наявністю сірчаної кислоти відбувається дегідратація й окислення холестеролу. В наслідок дві молекули холестеролу, що втратили дві молекули води, з’єднуються між собою за третім атомом вуглецю. Утворенні ненасичені вуглеводні із спряженими подвійними зв’язками дають різні похідні з сірчаною кислотою й оцтовим ангідридом.

Матеріали та реактиви. Хлороформний розчин холестеролу (2-3 кристала розчиняють у 2-3 мл хлороформу), концентрована сірчана кислота, оцтовий ангідрид.

Обладнання. Штатив з пробірками, фарфорова чашка, піпетки, крапельниці.

А. Реакція Шиффа. У пробірку вносять 1 мл холестеролу у хлороформі. По стінці пробірки обережно додають 1 мл концентрованої H₂SO₄ (так, щоб утворилися 2 шари). На розділі шарів між сірчаною кислотою та розчином холестеролу утворюється кільце червоного кольору.

Б. Реакція Сальковського. У суху пробірку з 0,5 мл розчину холестеролу у хлороформі додають 0,5 мл концентрованої сірчаної кислоти й обережно струшують. Після розшарування фаз спостерігають за зміною забарвлення: верхній шар, що утримує холестерол у хлороформі набуває пурпурно-червоний колір, а нижній – темно-червоний колір з зеленою флуоресценцією. Розчин холестеролу у хлороформі зливають у фарфорову чашку. Забарвлення розчину з часом переходить у фіолетове, далі у зелене й потім у жовте.

В. Реакція Лібермана-Бурхарда. У суху пробірку з 1 мл розчину холестеролу у хлороформі додають 10 крапель оцтового ангідриду й 2 краплі концентрованої сірчаної кислот. Вміст пробірки ретельно струшують й спостерігають утворення червоного забарвлення, яке переходить у червоно-фіолетове, фіолетове, синє й потім зелене.

При незначному вмісті холестеролу у розчині утворюється одразу ж зелене забарвлення.