52

МІНІСТЕРСТВО АГРАРНОЇ ПОЛІТИКИ УКРАЇНИ

ТАВРІЙСЬКИЙ ДЕРЖАВНИЙ АГРОТЕХНОЛОГІЧНИЙ УНІВЕРСИТЕТ

КАФЕДРА „Хімії та біотехнологій”

МЕТОДИЧНІ ВКАЗІВКИ

ДО ПРОВЕДЕННЯ ЛАБОРАТОРНИХ РОБІТ

З ДИСЦИПЛІНИ

“Хімія ”

Частина 2

(Органічна хімія)

для студентів 1 та 3т курсів спеціальності „Агрономія”

Мелітополь 2013

УДК 378.147

Методичні вказівки для проведення лабораторних робіт студентів з дисципліни “Хімія ” за кредитно-модульною системою навчання / Упорядники: Данченко О.О.,Іванченко О.А., Колесніков М.О., Кулаєва М.В., Фазилова Е.С. / - Мелітополь: ТДАТУ, 2013. – 55 с.

Рецензент: доцент, кандидат сільськогосподарських наук Покопцева Л.А.

Розглянуто та схвалено на засіданні кафедри протоколом № ____ від ___________________

Розглянуто та схвалено на засіданні методичної комісії факультету Агротехнологій та екології протоколом № ____ від ___________________

ЗМІСТ

ВСТУП

Метою вивчення навчальної дисципліни «Хімія» є набуття студентами необхідного рівня знань з хімії, які є науковою основою засвоєння профілюючих навчальних дисциплін, а в практичній роботі – забезпечують розуміння хімічних аспектів, спрямованих на підвищення продуктивності сільськогосподарського виробництва, прищеплюють навички виконання хімічного експерименту, що сприяє формуванню первинних професійних дій фахівця агрономічного профілю.

У результаті вивчення «Хімії» студент повинен знати:

- хімічний склад, будову та властивості речовин, що є компонентами узагальнених об'єктів діяльності фахівців ОКР «бакалавр» напряму «Агрономія», - рослин, ґрунтів, опадів, повітря, добрив, хімічних засобів захисту рослин тощо;

Уміти:

- готувати для аналізу, згідно з відповідними методиками, прилади, посуду, реактиви, матеріали;

- користуватися приладами, посудом, реактивами, матеріалами в процесі виконання відповідних аналізів.

ПРОГРАМА

Модуль 1. Неорганічна хімія.

1.1. Сучасні тлумачення загальних наукових понять з хімії та закономірностей перебігу хімічних процесів у розчинах.

Сучасне тлумачення основних понять атомно-молекулярного вчення:атомна та молекулярна маси, моль, мольний об'єм, еквівалент. Закон збереження маси та сталості складу. Закон Авогадро та об'ємних співвідношень газів. Закон еквівалентів. Квантово-механічні принципи будови атомів. Ядерна модель будови атома. Квантові числа та рівні енергії. Електронні формули. Сучасне тлумачення періодичного закону і структури періодичної системи елементів Д.І. Менделєєва.

Сучасне уявлення про природу хімічного зв'язку. Основні характеристики і типи хімічного зв'язку. Ковалентний зв'язок, його властивості: насиченість, кратність, напрямленість у просторі, полярність. Іонний зв'язок, його природа. Іонні кристали. Водневий зв'язок та його біологічна роль. Міжмолекулярний та внутрішньо молекулярний та внутрішньо молекулярний зв'язки.

Дисперсні системи. Розчини, їх типи та способи вираження концентрацій розчинів. Електроліти і неелектроліти. Електролітична дисоціація. Ступінь і константа дисоціації. Іонно-молекулярні рівняння. Водневий та гідроксильний показники. Способи вимірювання рН розчинів. Константа та сутність гідролізу.

1.2. Характеристика окисно-відновних процесів. Їх місце та значення для компонентів агросфери: ґрунту, рослин, добрив, хімічних засобів захисту рослин, повітря, водойм. Координаційні сполуки.

Сучасні, загальні поняття про окисно-відновні реакції. Ступінь окиснення хімічних елементів, окисники і відновники. Метод електронного балансу. Особливості перебігу окисно-відновних реакцій залежно від середовищ: ґрунтове, повітряне, рослинний організм, водойма тощо.

Поширення і роль координаційних сполук в агросфері. Основні положення координаційної теорії Вагнера: комплексоутворювач, ліганди, координаційне число, внутрішня та зовнішня сфери комплексу. Класифікація, номенклатура та ізометрія комплексних сполук, їх ступінчата дисоціація. Особливості будови біологічно активних координаційних сполук.

1.3. Хімія s-,p-,d – елементів, що знаходяться в компонентах агросфери та їх врахування з метою забезпечення сталого розвитку землеробства.

Загальна характеристика s-,p-,d – елементів. Їх основні фізичні і хімічні властивості.

Вміст s-,p-,d – елементів як біогенних елементів в окремих компонентах агросфери: ґрунтах, рослинах, агрохімікатах, водоймах.

Основні сполуки s-,p-,d – елементів у компонентах агросфери : ґрунтах, рослинах, агрохімікатах, водоймах. Їх уміст, перетворення і значення для виробництва продукції рослинництва.

Модуль 2. Органічна хімія

2.1. Характеристика насичених, ненасичених та ароматичних вуглеводів та їх похідних, що знаходяться в окремих компонентах агросфери: ґрунтах, водоймах, рослинах, органічних добривах, агрохімікатах тощо. Їх склад, властивості і значення для біології та рослинництва.

Сучасні погляди щодо хімічної будови органічних сполук. Класифікація органічних сполук та їх номенклатура. Елементний склад органічних сполук, органогенні елементи. Класифікація реакцій органічних сполук ( заміщення, приєднання, відщеплення, молекулярні перегрупування.) Гетеролітичні та гемолітичні реакції. Реакції радикального, нуклеофільного, елетрофільного заміщення. Реакції полімеризації, поліконденсації. Явища гомології та ізометрії. Ізомери і конформери в компонентах агросфери.

Придатність органічних сполук до виконання біологічних функцій. Поняття про метаболізм у рослинній клітині.

Вуглеводні: алкани, алкени, дієнові,ароматичні, аліциклічні. Похідні вуглеводні: галогенопохідні, спирти та феноли. Знаходження їх у компонентах агросфери: ґрунтах, рослинах, органічних добривах, агрохімікатах, біологічне і сільськогосподарське значення.

2.2. Карбонільні та нітрогенвмісні сполуки, їх склад, властивості, вміст в компонентах агросфери (грунтах, рослинах, органічних добривах, агрохімікатах, водоймах, повітрі), біологічне та сільськогосподарське значення.

Альдегіди, кетони, карбонові кислоти. Склад, властивості, знаходження в природі та об’єктах агросфери зокрема.

Біологічне та сільськогосподарське значення.

Сірковмісні сполуки: тіоспирти, тіоефіри. Фосфорорганічні сполуки: фосфіни, фосфоефіри.

Кремній- галогено – і металоорганічні сполуки. Властивості, поширення в природі, біологічне і сільськогосподарське значення.

Ліпіди, їх склад і хімічна будова. Властивості і знаходження в природі. Біологічні функції та значення, перспективи ліпідології.

Вуглеводи їх класифікація, будова, знаходження в природі. Вміст окремих видів вуглеводів у рослинах. Біологічні функції. Природне і сільськогосподарське значення. Перспективи хімії цукрів.

Аміни та амінокислоти. Ізометрія та номенклатура карбонільних сполук. Склад, властивості, знаходження в природі та об'єктах агросфери зокрема.

Поліпептиди і білки.

Визначення, будова, властивості та класифікація білків. Біологічні функції і значення білків у рослинах.

Ферменти, будова, біологічні функції і значення. Гетероциклічні сполуки, їх класифікація, будова, біологічне та сільськогосподарське значення.

Низькомолекулярні, біологічно активні органічні сполуки, їх кваліфікація і загальна характеристика.

Алкалоїди, терпени, вітаміни, гормони, стероїди, регулятори росту і розвитку рослин, антибіотики, фітонциди, простагландини, тромбоксани, лейкотрієни, отрути і токсини, пестициди.

Біологічне значення і використання низькомолекулярних біологічно активних речовин, у сільському господарстві.

РОЗПОДІЛ БАЛІВ, ЩО ПРИСВОЮЮТЬСЯ СТУДЕНТАМ

Змістовий модуль 1														∑1
1		2	3	4	5	6	7	8	9	10	11
ТБ	ЗТ	ЗТ	ЗТ	ЗТ	ЗТ	ЗТ	ЗТ	ЗТ	ЗТ	ЗТ	ЗТ	ПМК1
0,6	1,2	1,2	1,2	1,2	1,2	1,2	1,2	1,2	1,2	1,2	1,2	10,0	25

Змістовий модуль 2													∑2		СР		ІНДЗ		Іспит		∑заг
1	2	3	4	5	6	7	8	9	10	11
ЗТ	ЗТ	ЗТ	ЗТ	ЗТ	ЗТ	ЗТ	ЗТ	ЗТ	ЗТ	ЗТ	ПМК2
1,2	1,2	1,2	1,2	1,2	1,2	1,3	1,3	1,3	1,3	1,3	10,0	25		8		12		30		100

Техніка безпеки – ТБ (0,6 балів)

Захист теми (індивідуальний захист теми – 0,6 балів

письмові відповіді на контр. питання – 0,2 бали

розв’язання задач – 0,3 бали) – ЗТ

Підсумковий модульний контроль – ПМК (20 балів)

Самостійна робота – СР (8 балів)

Індивідуальне науково-дослідне завдання – ІНДЗ (12 балів)

Іспит (30 балів)

Критерії оцінювання підготовки, виконання та захисту лабораторного заняття:

0,7 балів - опрацьовано теоретичний матеріал, надані відповіді на контрольні питання, якісно оформлена лабораторна робота, відповідь за темою заняття повна та аргументована, студент дає відповіді на додаткові запитання.

0,5 балів - опрацьовано теоретичний матеріал, надані відповіді на контрольні питання, якісно оформлена лабораторна робота, відповідь за темою заняття повна та аргументована але зустрічаються неточності, нелогічність викладу матеріалу та пояснень явищ.

0,3 бали - опрацьовано теоретичний матеріал, не в повному обсязі надані відповіді на контрольні питання, лабораторна робота оформлена з неточностями, відповідь неповна або невірна.

0 балів - тама заняття на опрацьована, відсутні відповіді на контрольні питання, відповідь відсутня або неправильна.

Критерії оцінювання модульного контролю:

8 балів - 100% відповідей вірні.

6 балів - 80% відповіді правильні, з деякими неточностями.

5 балів - 60% відповідей вірні, інші - по 40% з неточностями.

4 бали - 50% відповідей вірні.

2 бали - 20% відповідей вірні.

0 балів - жодної правильної відповіді.

Техніка безпеки

ТА правила роботи в хімічній лабораторії

Вимоги безпеки перед початком роботи

Працюючі в лабораторії студенти повинні:

• Чітко визначити порядок і правила безпечного проведення досліду.

• Звільнити робоче місце від усіх не потрібних для роботи предметів і матеріалів.

• Перевірити наявність і надійність посуду, лабораторного устаткування, реактивів та інших предметів, необхідних для виконання завдання.

• Перевірити справність витяжної системи вентиляції (за вимогами досліду).

• Починати виконання завдання тільки з дозволу викладача.

• Виконувати тільки ту роботу, яка передбачена завданням або доручена викладачем.

• У випадку виявлення несправності обладнання, а також порушення норм безпеки негайно доповісти викладачу або лаборанту.

Вимоги безпеки під час роботи

• Для виконання завдання дозволяється користуватися посудом, приладами та реактивами, які видає лаборант або викладач. Брати посуд, реактиви з інших столів не дозволяється. Не дозволяється розміщувати прилади, що мають металеві частини, у безпосередній близькості від реактивів і розчинів, особливо від летких кислот.

• Хімічні речовини для досліду слід брати тільки в кількостях, передбачених інструкцією проведення досліду, або за вказівкою викладача.

• Перед тим як взяти реактив, необхідний для досліду, потрібно прочитати етикетку на тарі (банці або склянці), щоб попередити помилку.

• Не слід брати реактиви незахищеними руками. Використовувати для цього фарфорові ложечки, шпателі.

• Насипати або наливати реактиви на столі (сухі - над аркушем паперу, рідкі - над лотком).

• Не зсипати розсипаний і не зливати розлитий реактив назад у тару до основної кількості реактиву.

• Не пробувати хімічні речовини на смак, адже будь-яка з них тією чи іншою мірою отруйна.

• Визначаючи речовини за запахом, не нахилятися над шийкою посудини і не вдихайте пару або газ, що виділяється. Для цього треба легким рухом долоні над шийкою посудини спрямовувати пару або газ до носа і вдихати їх в невеликих кількостях.

• Нагріваючи рідини, тримайте посудину отвором від себе і не спрямовувати її на сусідів. Не нагрівати посудини вище рівня рідини, а також порожні з краплями вологи всередині.

• Не заглядати в посудину згори під час нагрівання, оскільки в разі викидання киплячої рідини можна травмуватися.

• Знімати посуд з нагрітим реактивом (і з водою) обережно, разом з тримачем пробірок або лапкою штатива, не роблячи різких рухів.

• Посудину з нагрітою рідиною не закривати щільно пробкою доти, доки вона не охолоне.

• Нагріваючи реактиви, не залишати їх без нагляду навіть на короткий час.

• Розбавляючи концентровані кислоти, обережно доливати кислоту у воду, а не навпаки.

• Для приготування розчинів кислот, для змішування їх користуватися тільки тонкостінним хімічним або фарфоровим посудом.

• Для набирання рідких хімічних реактивів користуватися піпетками з пастками, гумовими грушами.

• Про всі випадки розливання рідин або розсипання твердих реактивів необхідно повідомити викладача або лаборанта. Самостійно прибирати будь-які реактиви не дозволяється.

• Роботу з органічними розчинниками, отруйними леткими речовинами виконувати у витяжній шафі.

• Слідкувати за тим, щоб посуд для проведення робіт з речовинами був чистим і сухим.

• Нагрівати легкозаймисті й горючі речовини тільки на водяній бані та на відстані від нагрівальних приладів.

• Перед початком роботи з легкозаймистими і горючими речовинами необхідно загасити спиртівки і вимкнути електричні нагрівники, що знаходяться поблизу.

• При користуванні витяжною шафою слід дотримуватися наступних правил:

• стулки шафи тримати максимально закритими під час роботи з невеликим зазором для тяги;

• відкривати стулки тільки на час обслуговування встановлених у шафі приладів або в разі іншої потреби на висоту, зручну для роботи, але не більшу, ніж половина висоти отвору;

• підняті стулки під час роботи закріплювати за допомогою спеціальних пристроїв.

• Для нагрівання хімічних реактивів над полум'ям спиртового пальника (крім вогненебезпечних) необхідно обережно прогріти пробірку у верхній частині полум'я, а потім продовжувати нагрівання, не торкаючись дном пробірки до ґнота спиртівки, щоб пробірка не тріснула.

• Під час усіх операцій з кислотами і лугами обов'язково застосовуйте засоби індивідуального захисту (гумові рукавиці, захисні окуляри тощо ).

• У разі виявлення несправностей у роботі обладнання (приладах, установках), електромережі, водопроводу тощо необхідно припинити роботу повідомити викладача.

• Під час роботи в лабораторії слід додержуватися правил особистої гігієни:

• не пити воду та не вживати їжу.

Вимоги безпеки після закінчення роботи

• Прибирання робочих місць після закінчення лабораторних занять виконувати за вказівкою викладача.

• Не виливати в каналізацію залишки кислот, лугів, органічних та інших розчинів. Зливати їх у банку і склянки, спеціально призначені для цього.

• Після закінчення роботи помити руки з милом, зняти халат і повісити його в шафу, призначену для зберігання спецодягу.

Вимоги безпеки в аварійних ситуаціях

• У випадку, коли розбився прилад, склянка з агресивною рідиною, розлита значна кількість органічних розчинників (більш ніж 0,05л) і починають виділятися отруйні гази і пара, треба негайно вивести всіх студентів з приміщення і після цього приступити до ліквідації наслідків, користуючись засобами індивідуального захисту (халат, гумові рукавиці, респіратори, протигази):

• загасити в приміщенні всі пальники і вимкнути всі електричні прилади;

• відчинити вікна і зачинити двері;

• розлиту рідину засипати піском або тирсою і за допомогою дерев'яного совка або двох дерев'яних дощечок зібрати в тару;

• провітрювання приміщення припинити тільки тоді, коли повністю зникне запах розлитої речовини або газу.

• У разі травмування (поранення, порізи рук склом, опіки гарячими предметами, кислотами, лугами тощо) або при недомаганнях повідомте викладача. В особливо серйозних випадках необхідно негайно звернутись до лікаря.

• При поранені склом видаліть скалки з рани, змажте краї рани розчином йоду і перев’яжіть бинтом.

• У випадку необережного поводження з лугами слід негайно змити їх залишки зі шкіри водою або слабким розчином борної кислоти, у разі потрапляння на шкіру кислоти -слабким розчином питної соди.

• У разі потрапляння в очі будь-якої речовини негайно промийте їх великою кількістю води. Після цього у разі потрапляння в очі кислоти накладіть ватний тампон, змочений розчином натрій гідрокарбонату з масовою часткою 3%, у разі потрапляння лугу - промийте додатково розчином борної кислоти з масовою часткою 2% (1 чайна ложка борної кислоти на склянку води). Після заключного промивання чистою водою під повіки слід ввести 2-3 краплі натрій альбуциду з масовою часткою розчиненої речовини 30%.

• При опіку гарячою рідиною або гарячим предметом опечене місце обробіть свіже виготовленим розчином перманганату калію, змажте опечене місце маззю від опіку або вазеліном. Можна також присипати опік содою або перебинтувати.

• У разі виникнення загоряння необхідно:

• вивести студентів з приміщення;

• повідомити пожежну охорону;

• зачинити вікна і двері, щоб вогонь не поширювався до сусідніх приміщень;

• вимкнути електромережу;

• приступити до ліквідації осередку вогню, при цьому легкозаймисті та горючі рідини і електропроводку слід гасити піском, вогнетривким покривалом, порошковим вогнегасником; знеструмлену електропроводку можна гасити водою або будь-якими наявними вогнегасниками; загорання у витяжній шафі ліквідується вогнегасниками після вимкнення вентилятора.

• У випадку займання горючих речовин швидко погасити пальник, вимкнути електронагрівальні прилади відставити посудину з вогненебезпечною речовиною та гасить пожежу:

• палаючі рідини прикрити азбестом, а потім, якщо потрібно, засипати піском, але не заливайте водою;

• палаючий фосфор погасити вологим піском або водою;

• у разі займання лужних металів погасити полум’я тільки сухим піском, але не водою.

ЛАБОРАТОРНА РОБОТА № 1

ТЕМА: МЕТОДИ ДОСЛІДЖЕНЬ В ОРГАНІЧНІЙ ХІМІЇ.