Пятичленные гетероциклические соединения с одним гетероатомом классификация
По степени насыщенности цикла.
По типу гетероатома.
По наличию функциональных групп.
ОБШАЯ
ФОРМУЛА
Номенклатура
Тривиальная 1. фуран, тиофен, пиррол
2. нумерация α,β
II. Систематическая 1. Оксол, тиол, азол
2. нумерация от гетероатома
Фуран тиофен пиррол
Оксол тиол азол
2-фурил 3-тиенил 2-пирролил 4-нитро-3-пирролил
α-фурил β-тиенил α-пиррролил
Тенил (2-тиофенметил) фурфурил (2-фуранметил)
4-метокси-5-хлор- 3-метиламино-тиофен
2-фуранкарбальдегид 2-ацетокси-1-этил-пиррол
этил-5-нитро-2-фуранкарбоноат
оксим 2-(2 1-
пирролил)-этаналя
(1Е)-N-гидрокси-2-(1Н-пиррол-2-ил)этанимин
Изомерия
Количество изомеров определяется строением радикалов.
Структурная: а) положение заместителя в кольце;
б) изомерия углеродного скелета.
II. Пространственная: а) конформационная;
б) геометрическая;
в) оптическая.
Способы получения
Промышленная перегонка каменноугольной смолы, растительного сырья, извлечение из бензола.
Цикл Юрьева (для незамещенных гетероциклов), не имеет широкого применения.
Циклизация 1,4-дикарбонильных соединений.
Ограничен доступностью исходного сырья, не применяется для янтарного альдегида.
Синтез из сахаров и их производных.
а) из пентоз
L-ксилоза фурфурол фуран
б) сухая перегонка слизевой, сахарной кислот и их солей
слизевая
кислота
пирослизевая кислота
в) из сукцинимида
Синтез из алканов, алкенов, алкинов
Синтез Ганча из α-галогенкарбонильных соединений и соединений с активной метиленовой группой
7
.
Синтез Кнорра (для пирролов) из
α-аминокетонов или эфиров
α-амино-β-кетокарбоновых кислот и
соединений с активной метиленовой
группой