Лекция №6

Лекарственные вещества производные пиразола.

В медицинской практике нашли применение лекарственные вещества частично и полностью гидрированого пиразола.

Phenazone(Антипирин)

1ФЕНИЛ 2,3ДИМЕТИЛ ПИРАЗОЛОН-5

Белый кристаллический порошок без запаха, очень легко растворим в воде, Тплав.110-113⁰С

Propyphenazone

1ФЕНИЛ 2,3 ДИМЕТИЛ 4 ИЗОПРОПИЛ ПИРАЗОЛОН-5

Белый кристаллический порошок без запаха. Растворим в воде.

Metamizole Sodium(Анальгин)

1ФЕНИЛ 2,3 ДИМЕТИЛ 4 МЕТИЛ АМИНО ПИРАЗОЛОН-5 N метан сульфонат натрия

Белый с желтоватым оттенком кристаллический порошок,легко растворим в воде.

Phenylbutazone(Бутадион)

1,2 ДИФЕНИЛ 4 БУТИЛ ПИРАЗОЛИНДИОН 3,5

Белый со слабым желтым оттенком, порошок. Тпл. 104-107⁰С. Не растворим в воде.

Подлинность:

1)Органолептическое исследование

2)Определение Тплавления.

3)Метод УФ спектроскопии

Снимают УФ - спектр исследуемого образца, и снимают УФ- спектр стандартного образца. Сравнивают, они должны быть идентичны.

4)Метод ИК спектроскопии

Снимают ИК- спектр исследуемого образца, и снимают ИК -спектр стандартного образца. Сравнивают, они должны быть идентичны.

5)Реакция с дихроматом калия в концентрированной серной кислоте.

Феназон и метамизол натрия дают зеленое окрашивание, фенил бутазон – темно-красное.

6)Феназон дает реакцию нитрозирования – зеленое окрашивание и пиразолонового красителя.

7)Феназон дает реакцию с йодом, образуется йодофеназон, коричневый осадок.

8)Феназон и пропифеназон дают реакцию с FeCl₃, образуется феррифеназон и феррипропифеназон красного окрашивание.

9)Реакцию с CuSO₄, зеленое окрашивание дает феназон. Зеленое окрашивание

10)Метамизол дает реакцию Na⁺ с цинкуронилацетатом и с пикриновой кислотой.

11)Для метамизола натрия проводят кислотный гидролиз

12)Фенил бутазон за счет кето-енольной формы взаимодействует с NaOH, CuSO₄ с AgNO₃ с FeCl₃.

Зеленое окрашивание

13)Фенил бутазон дает реакцию замещения с J₂ и NaNO₂

Количественное определение:

1)Для феназона

Метод:йодометрический

Способ:обратного титрования

Среда:CH₃COONa для связывания HJ и хлороформа для извлечения йодофеназона, который может адсорбировать на себе J₂

Сущность:Точную навеску препарата растворяют воде, добавляют ацетат натрия и хлороформ и точно отмеренный избыток титрованного раствора йода, который затем оттитровывают титрованным раствором йода.

2)Для метамизола натрия метод:йодометрический, способ: прямого титрования. Метод основан на реакции окисления S ⁴⁺до S⁶⁺ йодом в слабо кислой спиртовой среде.

Сущность: Точную навеску препарата растворяют в воде, добавляют этанол и титруют титрованным раствором J₂. В точке эквивалентности избыточная капля J₂ окрасит раствор в желтый цвет.

3)Фенил бутазон. Метод: алкалиметрический. Способ:прямого титрования. Среда:ацетон для растворения и подавления гидролиза соли образованный сильным основанием и слабой кмслотой. Индикатор: фенолфталеин. Метод основан на реакции кислотно-основного взаимодействия