Целлюлоза, или клетчатка.

Главная составная часть растительной клетки синтезируется в растениях ( в древесине до 60% целлюлозы).

Чистая целлюлоза – белое волокнистое вещество, без вкуса и запаха, нерастворимое в воде.

Молекулы целлюлозы – это длинные цепи, состоящие из остатков β-глюкозы, которые соединяются за счет образования β-1,4-гликозидных связей:

Полуацетальные гидроксилы

₆СН₂ОН ₆ СН₂ОН ₆СН₂ОН

Н О О Н Н О ОН Н ₅ О ОН Поликон-

^{5 5} денсация

Н + ₄ Н ₁ + ₄ Н + . . .

⁴ ОН Н ¹ ОН Н ОН Н ¹ Гидролиз

_{3 2 3 2 3 2}

HО H НО Н HO H

Н ОН Н ОН Н ОН

β-Д-Глюкоза

Структурное звено целлюлозы

CH₂OH CН₂ОН СН₂ОН

О О О

Н Н Н

Н Н Н

O O O + nН₂О

ОН Н ОН Н ОН Н

Н ОН Н ОН Н ОН

Целлюлоза

(β- 1,4-гликозидная связь)

Различия в строении и свойствах крахмала и целлюлозы.

1. Содержат остатки разных форм циклической глюкозы:

Крахмал – остатки α-глюкозы;

цедллюлоза – остатки β-глюкозы.

2. Содержат разное число структурных звеньев – остатков глюкозы:

крахмал – до нескольких тысяч ( М_r до 1 млн.);

целлюлоза – до 40 тысяч (М_r до 20 млн.)

3. Между остатками глюкозы образуются различные связи:

в крахмале – α-1,4 и α-1,6-гликозидные связи;

в целлюлозе – β-1,4-гликозидные связи.

4. Макромолекулы имеют различную структуру:

крахмал – разветвленные и неразветвленные молекулы, компактно свернутые;

целлюлоза – только неразветвленные молекулы, имеют вид нитей, так как форма остатков β- глюкозы исключает спирализацию.

5. Характер межмолекулярных взаимодействий:

в крахмале макромолекулы имеют компактную форму, водолродные связи между ними почти не образуются;

в целлюлозе между молекулами нитевидной формы образуются очень прочные водородные связи ( в которых участвуют свободные гидроксильные группы), нити объединяются в пучки, пучки – в волокна. Поэтому в воде, спирте, эфире целлюлоза не растворяется и не набухает как крахмал.

6. Крахмал – продукт питания, так как в организмах человека и животных есть ферменты, расщепляющие α-1,4–гликозидные связи и α-1,6-гликозидные сязи.

Целлюлоза не является продуктом питания человека и большинства животных, так как в их организме нет ферментов, расщепляющих более прочные β-1,4-гликозидные связи.

Жвачные животные и кролики способны усваивать целлюлозу при посредстве содержащихся в их организме бактерий.