II. Реакции глюкозы с участием гидроксильных групп (т.Е. Свойства глюкозы как многоатомного спирта).

а) Качественная реакция, доказывающая, что глюкоза многоатомный спирт.

Взаимодействие с Cu (OH)₂ на холоду с образованием глюконата меди (II) (качественная реакция на глюкозу как многоатомный спирт).

О O О О

// \\ // \\

С С С С

\ / \ /

H H Н Н

НO—С—Н Н— С—ОН НО—С—Н

Н—С —ОН │ │ │

│ Н—С —OН НО—С—Н Н—С—ОН

НО—С —Н │ │ Н Н │

│ + Cu (OH)₂↓ + НO—С —Н -H₂O Н—С—О О—С—Н

Н—С —ОН │ │ Cu │

│ НO— С —Н Н— С—О О— С—Н

Н—С —ОН │ │ │

│ СН₂ОН СН₂ОН СН₂ОН

СН₂ОН

Глюкоза Глюкоза Глюконат меди (II)

(темно-синий раствор)

б) Взаимодействие с ангидридами или галогенангидридами кислот с образованием сложных эфиров:

СН₂ОН СН₂ОАс

О O О

Н Н // t˚ Н Н

Н + 5CH₃ - C Н + 5НCl

ОН Н \ ОАс Н

Cl

ОН ОН ОАс ОАс

Н ОН Н ОАс

α-Глюкоза Хлорангидрид Пентаацетил-

уксусной к-т. α-глюкоза

(пентаацетат-

α-глюкозы)

СН₂ОН СН₂ОCH₃

О О

Н Н Ag₂O Н Н

Н + 5СН₃I Н + 5НI

ОН Н ОCH₃ Н

ОН ОН H₃CО OCH₃

Н ОН Н ОCH₃

α-Глюкоза Пентаметил-α-

глюкоза

Реакция происходит в присутствии Ag₂O для связывания выделяющегося при реакции HI.

Взаимодействие со спиртами с образованием гликозидов.

Гликозиды – это производные углеродов, у которых гликозидный гидроксил замещен на остаток какого-либо органического соединения. В случае глюкозы гликозиды называются глюкозидами. Связь между углеводным остатком и остатком другого компонента называется гликозидной.

СН₂ОН СН₂ОH

О О

Н Н HCl(газ) Н Н

Н + СН₃OH Н + Н₂O

ОН Н¹ t˚ ОH Н

ОН ОН ОH O - CH₃

Н ОН

α- Глюкоза Н ОН

Метил-α-глюкозид

В данных условиях в реакцию вступает только гликозидный гидроксил, спиртовые гидроксильные группы в реакции не участвуют.

Гликозиды играют чрезвычайно важную роль в растительном и животном мире. Существует огромное число природных гликозидов, в молекулах которых с атомом С (1) глюкозы связаны остатки самых различных соединений.

III. Брожение (ферментация) моносахаридов.

Брожение – это расщепление моносахаридов под влиянием биологических катализаторов – ферментов, вырабатываемых микроорганизмами. Разные микроорганизмы вызывают различные виды брожения. Название вида брожения определяется названием образующихся продуктов брожения.

Брожение – сложный многостадийный биохимический процесс. Ниже приводятся лишь суммарные уравнения различных типов брожения глюкозы.

1.Спиртовое брожение:

Ферменты дрожжей

С₆Н₁₂О₆ ————————→ 2С₂Н₅ОН + 2СО₂↑

Глюкоза Этиловый

спирт

2. Маслянокислое брожение:

Ферменты

С₆Н₁₂О₆ ——————→ СН₃— СН₂— СН₂— СООН + 2Н₂↑ + 2СО₂↑

Масляная кислота

3. Молочнокислое брожение:

Ферменты

С₆Н₁₂О₆ —————→ 2СН₃—СН—СООН

│

ОН

Молочная кислота ( образуется в организмах

высших животных при мышечных сокращениях )

4. Лимоннокислое брожение:

СООН

Ферменты │

С₆Н₁₂О₆ + 3[О] ————→НООС—СН₂—С—СН₂—СООН + 2Н₂О

│

ОН

Лимонная кислота