Важнейшие представители моносахаридов.

D - глюкоза ( виноградный сахар ) широко распространена в природе: содержится в винограде и других плодах, в меде. Она является обязательным компонентом крови и тканей животных и непосредственным источником энергии для клеточных реакций. Уровень содержания глюкозы в крови человека постоянен и находится в пределах

0,08 - 0,11 %. Во всем объеме крови взрослого человека содержится 5 – 6 г глюкозы. Такого количества достаточно для покрытия энергетических затрат организма в течение 15 мин его жизнедеятельности. При некоторых паталогиях, например, при заболевании сахарным диабетом, содержание глюкозы в крови повышается, и избыток ее выводится с мочей. При этом количество глюкозы в моче может возрасти до 12% против обычного 0,1%.

В промышленности глюкозу получают гидролизом крахмала и целлюлозы.

Применение глюкозы.

Производство аскорбиновой Пищевая промышленность

кислоты (витамин С)

Глюконовая кислота Глюкоза Текстильное производство

( восстановитель )

Сорбит ( заменитель сахара Раствор глюкозы используется

для больных сахарным диа- для внутривенных инъекций

бетом )

D-фруктоза ( фруктовый сахар ) в свободном виде содержится в фруктах, меде. Входит в состав сахарозы и полисахарида инулина. Ценный питательный продукт.

Огромное значение имеют некоторые моно- и дифосфорнокислые эфиры глюкозы, например, 6-фосфат глюкозы, 1,6-дифосфат фруктозы и некоторые другие:

ОН

СН₂О—Р═О

ОН НО

О | О

Н ⁵ Н О═Р—О—Н₂С Н

₄ Н ₁ |

ОН Н НО ОН

^{3 2} НО H OH |

НО ОН СН₂—О—Р═О

|

Н ОН ОН Н ОН

6-фосфат глюкозы 1,6-дифосфат фруктозы

Фосфорнокислые эфиры моносахаридов, в первую очередь эфиры глюкозы и фруктозы, являются промежуточными продуктами при брожении и других биологических процессах расщепления и биосинтеза углеводов.

СН₂ОН СН₂ОH

5 О ОН О

Н Н / Н 5 Н

Н + НО—Р═О Н

4 ОН Н ¹ \ –Н₂О 4 ОH Н 1 ОН

3 2 ОН /

ОН ОН ОH 3 2 O - Р═О

Н ОН \

Глюкоза Орто-фосфорная к-та Н ОН ОН

1-фосфат глюкозы

ТЕМА: «СЛОЖНЫЕ УГЛЕВОДЫ».

Олигосахариды ( oligos – «малый» ) – низкомолекулярные сахароподобные углеводы, содержащие от двух до десяти остатков моносахаридов ( обычно гексоз ), соединенных гликозидными связями.

Простейшими из них являются дисахариды.

Дисахариды – продукты конденсации двух моносахаридов.

Важнейшие природные представители: сахароза (тростниковый или свекловичный сахар), мальтоза (солодовый сахар ), целлобиоза. Все они имеют одну и ту же империческую формулу: С₁₂Н₂₂О₁₁ , т.е. являются изомерами.

Строение.

1. Молекулы дисахаридов могут содержать два остатка одного моносахарида или два остатка разных моносахаридов.

2. Связи, образующиеся между остатками моносахаридов, могут быть двух типов:

а) связь, в образовании которой принимают участие полуацетальные гидроксилы обеих молекул моносахаридов.

Например, образование молекулы сахарозы:

а) Полуацетальные

гидроксилы

₆СН₂ОН

О ₁СН₂ОН О Н

Н ₅ Н Конденсация

Н ₂ Н НО ₅

⁴ ОН Н ¹ +

_{3 2 3 4} Гидролиз

НО ОН Н О ⁶ СН₂ОН

Н ОН ОН Н

α- Глюкоза β- Фруктоза

(повернута на 180˚)

₆ СН₂ОН

О ₁ СН₂ОН О Н

Н ₅ Н

Н ₂ Н НО + Н₂О

⁴ ОН Н ¹ + ⁵

_{3 2 3 4}

НО О ₆СН₂ОН

Н ОН ОН Н

Сахароза

( α-1,2-гликозидная связь)

б) Уравнение получения сахарозы можно записать и так:

СН₂ОН СН₂ОН

O Н Н Н

ОН Н ¹ ОН Н

ОН НО ОН

└┘

Н ОН Н ОН

α- Глюкоза

+

– Н₂О О

₆ СН₂ОН ОН ₆ СН₂ОН

О О

⁵ Н ОН ^{2 5} Н ОН ²

_{4 3 4 3 1}

Н СН₂ОН Н СН₂ОН

ОН Н ОН Н

β-фруктоза Сахароза

б) связь, в образовании которой принимают участие полуацетальный гидроксил одного моносахарида и спиртовый гидроксил другого моносахарида.

Например, образование молекул мальтозы и целлобиозы:

Полуацетальные гидроксилы

₆ СН₂ОН ₆ СН₂ОН

О О

Н ⁵ Н Н ⁵ Н Конденсация

Н Н

⁴ ОН Н ^{1 4} ОН Н ¹ Гидролиз

ОН ^{3 2} ОН НО ^{3 2} ОН

Н ОН Н ОН

α-Глюкоза α-Глюкоза

Спиртовой ₆ СН₂ОН ₆ СН₂ОН

гидроксил Н О Н Н О Н

^{5 5}

Н Н

⁴ ОН Н ^{1 4} ОН Н ¹ + Н₂О

_{3 2 3 2}

Н О ОН

Н ОН Н ОН

Мальтоза

(b-1,4-гликозидная связь)

Полуацетальные гидроксилы

₆ СН₂ОН ₆ СН₂ОН

О О

Н ⁵ ОН Н ⁵ ОН Конденсация

Н Н

⁴ ОН Н ¹ + ⁴ ОН Н ¹ Гидролиз

ОН ^{3 2} Н НО ^{3 2} Н

Н ОН Н ОН

β-Глюкоза β-Глюкоза

Спиртовой СН₂ОН СН₂ОН

гидроксил Н О Н О ОН

Н Н

ОН Н ¹ О ⁴ ОН Н + Н₂О

НО Н

Н ОН Н ОН

Целлобиоза

(b-1,4-гликозидная связь)

Отсутствие или наличие в молекулах дисахаридов полуацетального гидроксила существенно отражается на их свойствах.

Лактоза (молочный сахар) состоит из остатков глюкозы и галастозы

СН₂ОН

СН₂ОН СН₂ОН СН₂ОН

ОН О Н О ОН ОН Н ОН О

//

Н Н Н Н С

ОН Н ¹ О ⁴ ОН Н ОН Н О ОН Н \

Н Н Н

Н Н Н

Н ОН Н ОН Н ОН Н ОН

Закрытая форма Открытая форма лактозы