- •Оглавление.
- •1.Цели и задачи дисциплины
- •2.Тематическое содержание программы
- •3. Общие методические указания по изучению дисциплины «органическая химия»
- •4. Рекомендуемая литература
- •5. Указания по выполнению контрольных работ
- •6. Контрольная работа № 1 Вариант 1.
- •Вариант 2.
- •Вариант 3.
- •Вариант 4.
- •Вариант 5.
- •Вариант 6.
- •Вариант 7.
- •Вариант 8.
- •Вариант 9.
- •Вариант 10.
- •Вариант 11.
- •Вариант 12.
- •Вариант 13.
- •Вариант 14.
- •Вариант 15.
- •Вариант 16.
- •Вариант 17.
- •Вариант 18.
- •Вариант 19.
- •Вариант 20.
- •7. Контрольная работа № 2 Вариант 1.
- •Вариант 2.
- •Вариант 3.
- •Вариант 4.
- •Вариант 5.
- •Вариант 6.
- •Вариант 7.
- •Вариант 8.
- •Вариант 9.
- •Вариант 10.
- •Вариант 11.
- •Вариант 12.
- •Вариант 13.
- •Вариант 14.
- •Вариант 15.
- •Вариант 16.
- •Вариант 17.
- •Вариант 18.
- •Вариант 19.
- •Вариант 20.
Вариант 14.
1.Получите бензол из: а) ацетилена; б) циклогексадиена-1,3; в) н-гексана. Из бензола получите: а) этилбензол; б) изопропилбензол; в) толуол. Разберите механизм реакции алкилирования бензола.
2.Напишите промежуточные и конечный продукты в следующей схеме:
Br2 KOH Cl2 KOH
циклопентан ------ А ---------- В ---- С ------------ Д
-HBr спирт.р-р спирт.р-р
Назовите соединения по систематической номенклатуре.
3.Приведите схему и соответствующие уравнения реакций синтеза пентандиола-2,3 из 1-хлорпентана. Напишите для полученного спирта реакции с: а) POCl3; б) гидроксидом меди (II).
4.Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме и назовите все соединения по систематической номенклатуре:
Cu,250oC PCl5 2KOH
метилизопропилкарбинол ----------- А ----- В ---------- С
водн.р-р
Приведите для последнего продукта уравнения реакций с: а) пентахлоридом фосфора; б) фенилгидразином.
5.Проведите реакцию восстановления этановой кислоты до соответствующего альдегида. На полученный продукт подействуйте сначала хлором в щелочной среде, затем водным раствором щелочи, потом проведите реакции окисления и декарбоксилирования.
6.Что получится в результате реакции вторичного хлористого пропила и пропилхлорида с: а) фенолятом натрия; б) метилатом калия? Напишите соответствующие уравнения реакций.
7.Что получится при взаимодействии диметилуксусной кислоты и этилкарбинола? Проведите реакции восстановления и аммонолиза полученного соединения.
8.Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме:
toC toC,P2O5 H2O,H+ SOCl2
аммониевая соль пропановой кислоты ---- А -------- В ------- С ----- Д
-H2O -H2O
Назовите промежуточные и конечное соединения.
КОНТРОЛЬНАЯ РАБОТА № 1
Вариант 15.
1.Получите изопрен из пентана, хлоропрен из ацетилена. Приведите реакции хлорирования, полимеризации бутадиена-1,3.
2.Напишите и назовите промежуточные и конечный продукты в следующей схеме:
Br2 C2H5Br Br2 Br2 KOH
бензол ------ А -------- В ----- С ----- Д ---------- Е
FeBr3 2Na FeBr3 h спирт.р-р
Разберите механизм образования продукта А.
3.Приведите схему и соответствующие уравнения реакций синтеза пентадиола-2,3 из 1,5-дихлорпентана. Напишите для полученного спирта реакции с: а) PCl5; б) Na (метал.).
4.Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме, и назовите все соединения по систематической номенклатуре:
Cl2 2KOH H2O
этилен ----- А --------- В ------- С
спирт.р-р H+,Hg+2
Приведите для последнего продукта уравнения реакции: а) с аммиаком; б) кротоновой конденсации.
5.Напишите уравнения последовательных реакций этанола: а) с метилмагнийиодидом; б) гидролиза; в) постадийного окисления до соответствующих кислот. Какие соединения образуются при пиролизе смеси полученных кислот?
6.Что получится в результате реакций третичного хлористого бутила и бромбензола с продуктами взаимодействия: а) -нафтола с NaOH; б) диметилкарбинола с Na. Напишите все соответствующие уравнения реакций.
7.Что получится при взаимодействии пропантриола-1,2,3 с олеиновой кислотой? Для полученного соединения напишите уравнения реакций с: а) щелочным раствором KMnO4; б) бромной водой.
8.Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме:
H2O,H+ Ca toC C6H5COH
нитрил уксусной кислоты ------- А --- В --- С ---------- Д
-NH3
Назовите промежуточные и конечное соединения.
КОНТРОЛЬНАЯ РАБОТА № 1