
- •1. Общий порядок оформления работ по синтезу органических соединений
- •2. Порядок заполнения таблицы «Расчет синтеза»
- •3. Порядок заполнения таблицы «Сводная таблица результатов синтеза»
- •4. Галогенирование
- •4.1. Бромистый этил (бромэтан)
- •Посуда и приборы
- •Методика синтеза
- •Физические свойства
- •Отличительная реакция галогенпроизводных
- •Контрольные вопросы
- •4.2. Бромистый бутил (1-бромбутан)
- •Посуда и приборы
- •Методика синтеза
- •Физические свойства
- •Отличительная реакция галогенпроизводных
- •Контрольные вопросы
- •Посуда и приборы
- •Методика синтеза
- •Физические свойства
- •Отличительная реакция галогенпроизводных
- •Контрольные вопросы и задания
- •5. Нитрование
- •Посуда и приборы
- •Методика синтеза
- •Физические свойства
- •Отличительная реакция
- •Контрольные вопросы
- •5.2. Нитрометан
- •Посуда и приборы
- •Методика синтеза
- •Физические свойства
- •Отличительная реакция
- •Контрольные вопросы
- •Посуда и приборы
- •Методика синтеза
- •Физические свойства
- •Отличительная реакция
- •Контрольные вопросы
- •6. Сульфирование
- •Посуда и приборы
- •Методика синтеза
- •Физические свойства
- •Отличительная реакция
- •Контрольные вопросы
- •Посуда и приборы
- •Методика синтеза
- •Физические свойства
- •Отличительная реакция
- •Контрольные вопросы
- •6.3. Сульфаниловая кислота
- •Посуда и приборы
- •Методика синтеза
- •Физические свойства
- •Отличительная реакция
- •Контрольные вопросы
- •7. Ацилирование
- •7.1. Ацетанилид
- •Посуда и приборы
- •Методика синтеза
- •Физические свойства
- •Отличительная реакция
- •Контрольные вопросы
- •7.2. Аспирин (о-ацетоксибензойная кислота)
- •Посуда и приборы
- •Методика синтеза
- •Посуда и приборы
- •Методика синтеза
- •Физические свойства
- •Отличительная реакция
- •Контрольные вопросы
- •7.4. Этилформиат
- •Посуда и приборы
- •Методика синтеза
- •Физические свойства
- •Контрольные вопросы
- •Посуда и приборы
- •Методика синтеза
- •Посуда и приборы
- •Методика синтеза
- •Физические свойства
- •Отличительные реакции
- •Контрольные вопросы
- •Посуда и приборы
- •Методика синтеза
- •Физические свойства
- •Отличительные реакции
- •Контрольные вопросы
- •9. Диазотирование
- •9.1. Фенол
- •Посуда и приборы
- •Методика синтеза
- •Физические свойства
- •Отличительные реакции
- •Контрольные вопросы
- •9.2. Йодбензол
- •Посуда и приборы
- •Методика синтеза
- •Физические свойства
- •Отличительные реакции
- •Контрольные вопросы
- •10. Красители
- •Посуда и приборы
- •Методика синтеза
- •Физические свойства
- •Контрольные вопросы
- •10.2. Метиловый оранжевый
- •Посуда и приборы
- •Методика синтеза
- •Физические свойства
- •Отличительная реакция
- •Контрольные вопросы
- •10.3. Малахитовый зеленый
- •Посуда и приборы
- •Химизм получения малахитового зеленого
- •Методика синтеза
- •Физические свойства
- •Отличительная реакция
- •Контрольные вопросы
- •10.4. Фенолфталеин
- •Методика синтеза
- •Физические свойства
- •Отличительная реакция
- •Контрольные вопросы
- •10.5. Флуоресцеин
- •Посуда и приборы
- •Методика синтеза
- •Физические свойства
- •Отличительная реакция
- •Контрольные вопросы
- •11. Щелочное плавление
- •Посуда и приборы
- •Методика синтеза
- •Физические свойства
- •Отличительная реакция
- •Контрольные вопросы
- •12. Реакции Канниццаро
- •12.1. Бензойная кислота и бензиловый спирт
- •Методика синтеза
- •Физические свойства
- •Отличительные реакции
- •Контрольные вопросы
- •12.2. Бензиловый спирт
- •Методика синтеза
- •Физические свойства
- •Отличительные реакции
- •Контрольные вопросы
- •13. Окисление
- •13.1. Ацетон
- •Посуда и приборы
- •Методика синтеза
- •Физические свойства
- •Отличительные реакции
- •Контрольные вопросы
- •Библиографический список
- •Лабораторный практикум по органическому синтезу
- •1 70026, Тверь, наб. Афанасия Никитина, 22
Посуда и приборы
Для синтеза ацетона, шт.:
-
Чашка фарфоровая . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
1
Баня водяная . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
1
Плитка электрическая . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
1
Палочка стеклянная . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
1
Прибор для синтеза ацетона показан на рис. 47.
Рис. 47. Прибор для синтеза ацетона:
1 – колба двугорлая; 2 – капельная воронка; 3 – холодильник обратный; 4 – баня водяная; 5 – плитка электрическая; 6 – штатив
В нижней части штатива закрепляют кольцо, помещают на него электрическую плитку и водяную баню. В начале синтеза нагрев не предусмотрен, поэтому электрическую плитку не подключают. Водяную баню заполняют холодной водой (использовать следует при необходимости). Двугорлую (или трехгорлую) колбу соединяют с обратным холодильником.
Установку снабжают капельной воронкой.
Методика синтеза
В двугорлую колбу помещают 20 мл изопропилового спирта. Отдельно готовят хромовую смесь: 15 г дихромата натрия растворяют в 60 мл дистиллированной воды, затем постепенно при охлаждении (осторожно!) порциями вносят 18 мл концентрированной серной кислоты. Полученную хромовую смесь небольшими порциями (по 1–2 мл) из капельной воронки прибавляют в реакционную колбу (см. рис. 47). Сразу начинается реакция окисления, сопровождающаяся сильным разогреванием реакционной массы.
В целях безопасности перед прибором устанавливают предохранительный экран, глаза и лицо закрывают маской, руки – перчатками типа КЩС; под колбой обязательна водяная баня с холодной водой, которую используют при необходимости.
Следующую порцию окислителя добавляют после того, как реакция замедлится.
После прибавления всей хромовой смеси колбу нагревают на водяной бане в течение 10 мин. Затем реакционную смесь охлаждают, переливают в колбу Вюрца и отгоняют ацетон на водяной бане (см. рис. 3), собирая фракцию, кипящую в пределах 55–58С.
Выход ацетона – 10 г.
Физические свойства
А
цетон
(пропанон-2, диметилкетон) – бесцветная
прозрачная жидкость с характерным
запахом, смешивается с водой, этанолом,
диэтиловым эфиром во всех отношениях,
растворим в бензоле, хлороформе:
Молярная масса 58,08; Тпл = –95,35С; Ткип = 56,24; = 0,7908; = 0,7899.
Ацетон применяется в качестве растворителя в производствах: лаков; в составе клея для кинопленок; как растворитель ацетата целлюлозы; взрывчатых веществ; лекарственных препаратов и др. Ацетон – сырье для синтеза важных химических продуктов: уксусного ангидрида, кетена, диацетонового спирта, окиси мезитила, метилизобутилкетона, метил-метакрилата, дифенилпропана, изофорона, бифенола А и др.
Отличительные реакции
1. К 1 мл исследуемого раствора прибавляют 1 мл 10%-ного раствора аммиака и несколько капель раствора йода в йодиде калия. В присутствии ацетона образуется желтый осадок йодоформа с характерным запахом, а его кристаллы имеют характерную форму.
2. К 1 мл исследуемого раствора прибавляют 1 мл 10%-ного раствора гидроксида натрия и 5 капель 1%-ного свежеприготовленного раствора нитропруссида натрия. При наличии ацетона в пробе появляется красная или оранжево-красная окраска. При добавлении 10%-ного раствора уксусной кислоты до кислой реакции через несколько минут окраска переходит в красно-фиолетовую или вишнево-красную. Кетоны, в молекулах которых отсутствуют метильные или метиленовые группы, связанные с СО-группами, не дают этой реакции.
3. К 1 мл исследуемого раствора прибавляют 5 капель 1%-ного раствора фурфурола в этиловом спирте (96°) и 3 капли 10%-ного раствора гидроксида натрия. Через 3–5 мин к этой жидкости прибавляют 10–12 капель концентрированной соляной кислоты. При наличии ацетона появляется красная окраска.