Методика синтеза
В трехгорлую колбу прибора (см. рис. 38) вносят 50 мл этилового спирта и 10,5 г -нитронафталина. К образовавшейся смеси добавляют 45 мл концентрированной соляной кислоты и слегка подогревают колбу на водяной бане. В полученный раствор постепенно, небольшими порциями вносят 16 г гранулированного цинка. Температура реакционной смеси не должна превышать 75С. По окончании реакции отобранная проба должна полностью растворяться в разбавленной соляной кислоте. Горячий раствор фильтруют через складчатый фильтр на воронке для горячего фильтрования (см. рис. 38). Фильтрат охлаждают и на воронке Бюхнера (см. рис. 15) отфильтровывают выпавшие кристаллы солянокислой соли -нафтиламина, которые промывают небольшим количеством этанола и сушат на воздухе.
Получают 8 г солянокислой соли -нафтиламина.
Физические свойства
-Нафтиламин – бесцветное кристаллическое вещество с неприятным запахом, на воздухе темнеет вследствие окисления:
Мало
растворим в воде, хорошо растворим в
спирте, кислотах, эфире. Молярная масса
143,18; Тпл
= 48,6С;
Ткип
= 301С;
= 1,67034.
С
олянокислая
соль -нафтиламина
– бесцветное вещество с кристаллами в
виде игл:
Плохо растворима в воде, растворима в спирте и эфире.
-Нафтиламин применяется в синтезе красителей, а также для синтетических целей в лабораторной практике.
Отличительные реакции
1. При внесении в подкисленный уксусной кислотой водный раствор -нафтиламина сульфаниловой кислоты и капли азотистокислого натрия возникает розовое окрашивание.
2. При нагревании подкисленного соляной кислотой -нафтиламина с хлорным железом выделяются сине-зеленые хлопья.
Контрольные вопросы
1. Написать уравнения реакций: а) цинка с соляной кислотой; б) восстановления -нитронафталина в кислой среде по стадиям; в) амина с соляной кислотой; г) суммарное уравнение реакции; д) изомеризации -а-нафтил-гидроксиламина в 4-амино-1-нафтол [1–11].
2. Как определить конец реакции? Почему проба должна растворяться полностью в соляной кислоте? Каков состав реакционной смеси по окончании синтеза?
9. Диазотирование
9.1. Фенол
Сведения о веществах, принимающих участие в реакции синтеза фенола, и вспомогательных материалах представлены в табл. 19.
Таблица 19. Вещества, принимающие участие в реакции синтеза фенола, и вспомогательные материалы
Реактив |
Плотность, г/см3 |
Концентрация, % |
Количество |
|
г |
мл |
|||
Серная кислота |
1,830 |
[29] |
– |
10,0 |
Анилин свежеперегнанный |
1,022 |
99,5 |
9,3 |
рассчитать |
Лед измельченный |
– |
– |
70,0 |
– |
Натрий азотистокислый |
– |
99,0 |
7,5 |
– |
Вода дистиллированная |
1,000 |
– |
|
50,0 |
Йодкрахмальная бумага |
– |
– |
– |
– |
Универсальная индикаторная бумага |
– |
– |
– |
– |
Натрий хлорид |
– |
99,8 |
– |
– |
Бензол |
0,879 |
99,8 |
– |
– |
Кальций хлористый (безводный) |
– |
96,5 |
– |
– |
Железо (III) хлорид |
– |
98,0 |
– |
– |
Примечание. Перед началом синтеза уточнить концентрации имеющихся в лаборатории реактивов.