Физические свойства

2-Нафтол (-нафтол, -гидроксинафталин) – бесцветные моноклинные листочки:

Трудно растворим в воде (0,074 г в 100 мл при 25С), хорошо – в этаноле (12,5 г в 100 мл при 25С) и диэтиловом эфире (76,9 г в 100 мл при 25С), растворим в хлороформе.

Молярная масса 144,17; Т_пл = 122С; Т_кип = 294,8С.

Применяется как исходное вещество при синтезе азокрасителей; промежуточное соединение для получения 2-гидроксинафталин-3-карбоновой кислоты, 2-гидроксинафталинсульфокислот, 2-нафтиламина, 2-фенилнафтиламина; сильный антисептик; антиоксидант для скипидара и каучуков; исходный реагент для получения 2-этоксинафталина – душистого вещества в парфюмерии; в составе фунгицидов; для получения 1,1-бинафтола (бинола).

Отличительная реакция

Качественной реакцией на 2-нафтол является взаимодействие с хлоридом железа (III) в водном растворе с появлением характерной зеленой окраски. При подкислении окрашенного раствора окраска исчезает.

Контрольные вопросы

1. Написать уравнения реакций: а) щелочного плавления гидроксида калия с 2-нафталинсульфокислым натрием; б) между полученным продуктом и соляной кислотой; в) суммарное уравнение реакции [1–11, 37].

2. Написать реакции: а) щелочного плавления гидроксида калия с 1-нафталин-сульфонатом натрия; 1,6-нафталинсульфонатом натрия; 2,6- и 2,7-нафталинсульфонатом натрия, а также между образовавшимися продуктами и соляной кислотой; б) окисления исходных солей до 1-окси-2-нафталинсульфоната натрия.

3. Сделать расчет количества концентрированной соляной кислоты, необходимой для полной нейтрализации исходных щелочей и доведения общего раствора до рН-2.

4. Какие продукты содержатся в щелочном плаве? Какие меры предосторожности необходимо соблюдать при его дроблении?

12. Реакции Канниццаро

12.1. Бензойная кислота и бензиловый спирт

Сведения о веществах, принимающих участие в реакции синтеза бензойной кислоты и бензилового спирта, и вспомогательных материалах, представлены в табл. 29.

Таблица 29. Вещества, принимающие участие в реакции синтеза бензойной кислоты и бензилового спирта, и вспомогательные материалы

Реактив	Плотность, г/см3	Концентрация, %	Количество
			г	мл
Бензальдегид	1,05	98,5	20,0	Рассчитать
Калий гидроксид	–	95,0	24,5	–
Бензол	0,88	99,5	–	–
Натрий бисульфит 40%-ный	–	98,0	–	–
Натрий углекислый	–	99,4	–	–
Калий углекислый безводный	–	99,0	–	–
Соляная кислота	1,19	[29]	–	–
Вода дистиллированная	1,00	–	–	–
Активированный уголь	–	–	–	–
Фильтровальная бумага	–	–	–	–

Примечание. Перед началом синтеза уточнить концентрации имеющихся в лаборатории реактивов.