
- •1. Общий порядок оформления работ по синтезу органических соединений
- •2. Порядок заполнения таблицы «Расчет синтеза»
- •3. Порядок заполнения таблицы «Сводная таблица результатов синтеза»
- •4. Галогенирование
- •4.1. Бромистый этил (бромэтан)
- •Посуда и приборы
- •Методика синтеза
- •Физические свойства
- •Отличительная реакция галогенпроизводных
- •Контрольные вопросы
- •4.2. Бромистый бутил (1-бромбутан)
- •Посуда и приборы
- •Методика синтеза
- •Физические свойства
- •Отличительная реакция галогенпроизводных
- •Контрольные вопросы
- •Посуда и приборы
- •Методика синтеза
- •Физические свойства
- •Отличительная реакция галогенпроизводных
- •Контрольные вопросы и задания
- •5. Нитрование
- •Посуда и приборы
- •Методика синтеза
- •Физические свойства
- •Отличительная реакция
- •Контрольные вопросы
- •5.2. Нитрометан
- •Посуда и приборы
- •Методика синтеза
- •Физические свойства
- •Отличительная реакция
- •Контрольные вопросы
- •Посуда и приборы
- •Методика синтеза
- •Физические свойства
- •Отличительная реакция
- •Контрольные вопросы
- •6. Сульфирование
- •Посуда и приборы
- •Методика синтеза
- •Физические свойства
- •Отличительная реакция
- •Контрольные вопросы
- •Посуда и приборы
- •Методика синтеза
- •Физические свойства
- •Отличительная реакция
- •Контрольные вопросы
- •6.3. Сульфаниловая кислота
- •Посуда и приборы
- •Методика синтеза
- •Физические свойства
- •Отличительная реакция
- •Контрольные вопросы
- •7. Ацилирование
- •7.1. Ацетанилид
- •Посуда и приборы
- •Методика синтеза
- •Физические свойства
- •Отличительная реакция
- •Контрольные вопросы
- •7.2. Аспирин (о-ацетоксибензойная кислота)
- •Посуда и приборы
- •Методика синтеза
- •Посуда и приборы
- •Методика синтеза
- •Физические свойства
- •Отличительная реакция
- •Контрольные вопросы
- •7.4. Этилформиат
- •Посуда и приборы
- •Методика синтеза
- •Физические свойства
- •Контрольные вопросы
- •Посуда и приборы
- •Методика синтеза
- •Посуда и приборы
- •Методика синтеза
- •Физические свойства
- •Отличительные реакции
- •Контрольные вопросы
- •Посуда и приборы
- •Методика синтеза
- •Физические свойства
- •Отличительные реакции
- •Контрольные вопросы
- •9. Диазотирование
- •9.1. Фенол
- •Посуда и приборы
- •Методика синтеза
- •Физические свойства
- •Отличительные реакции
- •Контрольные вопросы
- •9.2. Йодбензол
- •Посуда и приборы
- •Методика синтеза
- •Физические свойства
- •Отличительные реакции
- •Контрольные вопросы
- •10. Красители
- •Посуда и приборы
- •Методика синтеза
- •Физические свойства
- •Контрольные вопросы
- •10.2. Метиловый оранжевый
- •Посуда и приборы
- •Методика синтеза
- •Физические свойства
- •Отличительная реакция
- •Контрольные вопросы
- •10.3. Малахитовый зеленый
- •Посуда и приборы
- •Химизм получения малахитового зеленого
- •Методика синтеза
- •Физические свойства
- •Отличительная реакция
- •Контрольные вопросы
- •10.4. Фенолфталеин
- •Методика синтеза
- •Физические свойства
- •Отличительная реакция
- •Контрольные вопросы
- •10.5. Флуоресцеин
- •Посуда и приборы
- •Методика синтеза
- •Физические свойства
- •Отличительная реакция
- •Контрольные вопросы
- •11. Щелочное плавление
- •Посуда и приборы
- •Методика синтеза
- •Физические свойства
- •Отличительная реакция
- •Контрольные вопросы
- •12. Реакции Канниццаро
- •12.1. Бензойная кислота и бензиловый спирт
- •Методика синтеза
- •Физические свойства
- •Отличительные реакции
- •Контрольные вопросы
- •12.2. Бензиловый спирт
- •Методика синтеза
- •Физические свойства
- •Отличительные реакции
- •Контрольные вопросы
- •13. Окисление
- •13.1. Ацетон
- •Посуда и приборы
- •Методика синтеза
- •Физические свойства
- •Отличительные реакции
- •Контрольные вопросы
- •Библиографический список
- •Лабораторный практикум по органическому синтезу
- •1 70026, Тверь, наб. Афанасия Никитина, 22
Физические свойства
Фенолфталеин (2,2-бис(п-гидроксифенил) фталид) – бесцветные ромбические иглы (перекристаллизация из разбавленного этилового спирта) с Тпл = 261С:
Трудно растворим в воде (0,018 г в 100 мл), хорошо – в этаноле (20,9 г в 100 мл), умеренно – в диэтиловом эфире (5,2 г в 100 мл).
Применяется в аналитической химии при титровании водных растворов (используют раствор в этаноле). До обнаружения определенных проканцерогенных свойств фенолфталеин более полутора веков использовался в медицине как слабительное средство (пурген), хотя обладает кумулятивными свойствами и может оказывать раздражающее действие на почки.
Отличительная реакция
Фенолфталеин меняет окраску в зависимости от уровня pH среды (табл. 26).
Таблица 26. Цветовые переходы при изменении рН
Реакция среды |
Сильнокислая |
Слабокислая и нейтральная |
Щелочная |
Сильно-щелочная |
pH |
1 |
0–8,2 |
8,2–10,0 |
12,0 |
Цвет |
Оранжевый |
Бесцветный |
Фиолетово-красный |
Бесцветный |
Формула |
|
|
|
|
Контрольные вопросы
1. Написать уравнение реакции образования фенолфталеина в форме лактона, взаимодействие этого лактона с едким натром и избытком едкого натра; реакций, протекающих при подкислении бесцветной тринатриевой соли карбинольного основания фенолфталеина.
2. Написать уравнения реакций: а) образования флюорана; б) образования моно- и дисульфокислот фенола; в) гидролиза фталевого ангидрида; г) превращения фталевой кислоты при нагревании [1, 33, 35, 37].
10.5. Флуоресцеин
Сведения о веществах, принимающих участие в реакции синтеза флуоресцеина, и вспомогательных материалах, представлены в табл. 27.
Таблица 27. Вещества, принимающие участие в реакции синтеза флуоресцеина, и вспомогательные материалы
Реактив |
Плотность, г/см3 |
Концентрация, % |
Количество |
|
г |
мл |
|||
Резорцин |
– |
99,6 |
4,5 |
– |
Фталевый ангидрид |
– |
99,7 |
3,0 |
– |
Цинк хлорид (безводный) |
– |
98,5 |
2,1 |
– |
Соляная кислота |
1,19 |
[29] |
– |
5,0 |
Вода дистиллированная |
1,00 |
– |
– |
50,0 |
Примечание. Перед началом синтеза уточнить концентрации имеющихся в лаборатории реактивов.
Посуда и приборы
Для синтеза метилового оранжевого, шт.:
-
Тигель металлический . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
1
Баня воздушная . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
1
Плитка электрическая . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
1
Кольцо. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
1
Термометр ТЛ (0±250) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
1
Палочка стеклянная . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
1
Штатив . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
1
Прибор для синтеза флуоресцеина показан на рис. 45. На штативе с помощью кольца устанавливают электрическую плитку, на нее воздушную баню, в комплект которой входят съемные кольца. Подвешивают на проволоке за ушки тигель так, чтобы дно тигля не касалось поверхности электрической плитки. Для контроля температуры воздушной бани предусмотрен термометр. Перемешивание реакционной смеси осуществляют стеклянной палочкой.
Рис. 45. Прибор для синтеза флуоресцеина:
1 – тигель металлический; 2 – баня воздушная; 3 – плитка электрическая; 4 – кольцо; 5 – термометр; 6 – палочка стеклянная; 7 – штатив