- •1. Общий порядок оформления работ по синтезу органических соединений
- •2. Порядок заполнения таблицы «Расчет синтеза»
- •3. Порядок заполнения таблицы «Сводная таблица результатов синтеза»
- •4. Галогенирование
- •4.1. Бромистый этил (бромэтан)
- •Посуда и приборы
- •Методика синтеза
- •Физические свойства
- •Отличительная реакция галогенпроизводных
- •Контрольные вопросы
- •4.2. Бромистый бутил (1-бромбутан)
- •Посуда и приборы
- •Методика синтеза
- •Физические свойства
- •Отличительная реакция галогенпроизводных
- •Контрольные вопросы
- •Посуда и приборы
- •Методика синтеза
- •Физические свойства
- •Отличительная реакция галогенпроизводных
- •Контрольные вопросы и задания
- •5. Нитрование
- •Посуда и приборы
- •Методика синтеза
- •Физические свойства
- •Отличительная реакция
- •Контрольные вопросы
- •5.2. Нитрометан
- •Посуда и приборы
- •Методика синтеза
- •Физические свойства
- •Отличительная реакция
- •Контрольные вопросы
- •Посуда и приборы
- •Методика синтеза
- •Физические свойства
- •Отличительная реакция
- •Контрольные вопросы
- •6. Сульфирование
- •Посуда и приборы
- •Методика синтеза
- •Физические свойства
- •Отличительная реакция
- •Контрольные вопросы
- •Посуда и приборы
- •Методика синтеза
- •Физические свойства
- •Отличительная реакция
- •Контрольные вопросы
- •6.3. Сульфаниловая кислота
- •Посуда и приборы
- •Методика синтеза
- •Физические свойства
- •Отличительная реакция
- •Контрольные вопросы
- •7. Ацилирование
- •7.1. Ацетанилид
- •Посуда и приборы
- •Методика синтеза
- •Физические свойства
- •Отличительная реакция
- •Контрольные вопросы
- •7.2. Аспирин (о-ацетоксибензойная кислота)
- •Посуда и приборы
- •Методика синтеза
- •Посуда и приборы
- •Методика синтеза
- •Физические свойства
- •Отличительная реакция
- •Контрольные вопросы
- •7.4. Этилформиат
- •Посуда и приборы
- •Методика синтеза
- •Физические свойства
- •Контрольные вопросы
- •Посуда и приборы
- •Методика синтеза
- •Посуда и приборы
- •Методика синтеза
- •Физические свойства
- •Отличительные реакции
- •Контрольные вопросы
- •Посуда и приборы
- •Методика синтеза
- •Физические свойства
- •Отличительные реакции
- •Контрольные вопросы
- •9. Диазотирование
- •9.1. Фенол
- •Посуда и приборы
- •Методика синтеза
- •Физические свойства
- •Отличительные реакции
- •Контрольные вопросы
- •9.2. Йодбензол
- •Посуда и приборы
- •Методика синтеза
- •Физические свойства
- •Отличительные реакции
- •Контрольные вопросы
- •10. Красители
- •Посуда и приборы
- •Методика синтеза
- •Физические свойства
- •Контрольные вопросы
- •10.2. Метиловый оранжевый
- •Посуда и приборы
- •Методика синтеза
- •Физические свойства
- •Отличительная реакция
- •Контрольные вопросы
- •10.3. Малахитовый зеленый
- •Посуда и приборы
- •Химизм получения малахитового зеленого
- •Методика синтеза
- •Физические свойства
- •Отличительная реакция
- •Контрольные вопросы
- •10.4. Фенолфталеин
- •Методика синтеза
- •Физические свойства
- •Отличительная реакция
- •Контрольные вопросы
- •10.5. Флуоресцеин
- •Посуда и приборы
- •Методика синтеза
- •Физические свойства
- •Отличительная реакция
- •Контрольные вопросы
- •11. Щелочное плавление
- •Посуда и приборы
- •Методика синтеза
- •Физические свойства
- •Отличительная реакция
- •Контрольные вопросы
- •12. Реакции Канниццаро
- •12.1. Бензойная кислота и бензиловый спирт
- •Методика синтеза
- •Физические свойства
- •Отличительные реакции
- •Контрольные вопросы
- •12.2. Бензиловый спирт
- •Методика синтеза
- •Физические свойства
- •Отличительные реакции
- •Контрольные вопросы
- •13. Окисление
- •13.1. Ацетон
- •Посуда и приборы
- •Методика синтеза
- •Физические свойства
- •Отличительные реакции
- •Контрольные вопросы
- •Библиографический список
- •Лабораторный практикум по органическому синтезу
- •1 70026, Тверь, наб. Афанасия Никитина, 22
Химизм получения малахитового зеленого
Методика синтеза
Получение лейкооснования
В вытяжном шкафу собирают прибор для получения лейкооснования (см. рис. 44). В небольшой фарфоровой чашке нагревают на водяной бане при частом перемешивании смесь свежеперегнанных 2,5 г N,N-диметиланилина и 1 г бензальдегида с 2 г безводного хлористого цинка (перед загрузкой прокалить в металлическом тигле). После четырехчасового нагревания полученную вязкую массу обрабатывают 10 мл воды, переносят в длинногорлую круглодонную колбу объемом 250 мл и отгоняют с водяным паром (см. рис. 10) непрореагировавший N,N-диметиланилин. По охлаждении сливают воду с прилипшего к стенкам колбы лейкооснования, промывают его несколько раз чистой водой и при нагревании на водяной бане растворяют лейкооснование в этаноле. Раствор фильтруют на маленькой стеклянной воронке и оставляют на ночь в холодной воде.
Выделившиеся бесцветные кристаллы лейкооснования отфильтровывают и сушат на воздухе между листами фильтровальной бумаги. Если лейкооснование не кристаллизуется, а выделяется в виде масла, то следует добавить небольшое количество этанола, подогреть и снова оставить кристаллизоваться.
Получают около 2 г лейкооснования.
Окисление лейкооснования
В смеси 90 мл воды, 1 мл концентрированной соляной кислоты и 0,5 мл ледяной уксусной кислоты растворяют 1 г лейкооснования в стакане. Раствор охлаждают до 0С (для лучшего охлаждения в стакан помещают несколько кусочков льда) и постепенно при перемешивании вносят 0,75 г оксида свинца (IV) в 5 мл воды в виде жидкой кашицы. Реакционную смесь энергично перемешивают в течение 5 мин, затем прибавляют раствор сульфата натрия в 5 мл воды. После отстаивания отфильтровывают выпавший сульфат свинца (IV). К фильтрату прибавляют раствор 1 г хлорида цинка в возможно малом количестве воды и вслед за ним насыщенный раствор хлорида натрия до полного выпадения двойной соли красителя и хлорида цинка. Полноту осаждения определяют по пробе на фильтровальной бумаге: капля раствора должна давать почти бесцветное кольцо вокруг окрашенного пятна. Краситель отфильтровывают на маленькой воронке, промывают небольшим количеством насыщенного раствора хлорида натрия, отжимают между листами фильтровальной бумаги и сушат.
Получают 0,8 г малахитового зеленого.
Физические свойства
М
алахитовый
зеленый (тетраметил-4,4-диаминотрифенилметан,
бензоилгрюн, малахитгрюн) – синтетический
диаминотрифенилмета-новый краситель:
Представляет собой темно-зеленые кристаллы с металлическим блеском, хорошо растворим в воде и этаноле.
Применяется в микроскопии для прижизненной окраски клеточных ядер; для окраски эритроцитов, яиц аскарид; как лекарственное средство в ветеринарии, в частности при лечении аквариумных рыб от инфекционных заболеваний.
Отличительная реакция
Малахитовый зеленый является кислотно-основным индикатором (табл. 24).
Таблица 24. Цветовые переходы при изменении рН
Реакция среды |
Сильнокислая |
Переход 1, рН |
Нейтральная |
Переход 2, рН |
Сильнощелочная |
Цвет |
Желтый |
0,2–1,8 |
Сине-зеленый |
11,5–13,2 |
Бесцветный |
