- •1. Общий порядок оформления работ по синтезу органических соединений
- •2. Порядок заполнения таблицы «Расчет синтеза»
- •3. Порядок заполнения таблицы «Сводная таблица результатов синтеза»
- •4. Галогенирование
- •4.1. Бромистый этил (бромэтан)
- •Посуда и приборы
- •Методика синтеза
- •Физические свойства
- •Отличительная реакция галогенпроизводных
- •Контрольные вопросы
- •4.2. Бромистый бутил (1-бромбутан)
- •Посуда и приборы
- •Методика синтеза
- •Физические свойства
- •Отличительная реакция галогенпроизводных
- •Контрольные вопросы
- •Посуда и приборы
- •Методика синтеза
- •Физические свойства
- •Отличительная реакция галогенпроизводных
- •Контрольные вопросы и задания
- •5. Нитрование
- •Посуда и приборы
- •Методика синтеза
- •Физические свойства
- •Отличительная реакция
- •Контрольные вопросы
- •5.2. Нитрометан
- •Посуда и приборы
- •Методика синтеза
- •Физические свойства
- •Отличительная реакция
- •Контрольные вопросы
- •Посуда и приборы
- •Методика синтеза
- •Физические свойства
- •Отличительная реакция
- •Контрольные вопросы
- •6. Сульфирование
- •Посуда и приборы
- •Методика синтеза
- •Физические свойства
- •Отличительная реакция
- •Контрольные вопросы
- •Посуда и приборы
- •Методика синтеза
- •Физические свойства
- •Отличительная реакция
- •Контрольные вопросы
- •6.3. Сульфаниловая кислота
- •Посуда и приборы
- •Методика синтеза
- •Физические свойства
- •Отличительная реакция
- •Контрольные вопросы
- •7. Ацилирование
- •7.1. Ацетанилид
- •Посуда и приборы
- •Методика синтеза
- •Физические свойства
- •Отличительная реакция
- •Контрольные вопросы
- •7.2. Аспирин (о-ацетоксибензойная кислота)
- •Посуда и приборы
- •Методика синтеза
- •Посуда и приборы
- •Методика синтеза
- •Физические свойства
- •Отличительная реакция
- •Контрольные вопросы
- •7.4. Этилформиат
- •Посуда и приборы
- •Методика синтеза
- •Физические свойства
- •Контрольные вопросы
- •Посуда и приборы
- •Методика синтеза
- •Посуда и приборы
- •Методика синтеза
- •Физические свойства
- •Отличительные реакции
- •Контрольные вопросы
- •Посуда и приборы
- •Методика синтеза
- •Физические свойства
- •Отличительные реакции
- •Контрольные вопросы
- •9. Диазотирование
- •9.1. Фенол
- •Посуда и приборы
- •Методика синтеза
- •Физические свойства
- •Отличительные реакции
- •Контрольные вопросы
- •9.2. Йодбензол
- •Посуда и приборы
- •Методика синтеза
- •Физические свойства
- •Отличительные реакции
- •Контрольные вопросы
- •10. Красители
- •Посуда и приборы
- •Методика синтеза
- •Физические свойства
- •Контрольные вопросы
- •10.2. Метиловый оранжевый
- •Посуда и приборы
- •Методика синтеза
- •Физические свойства
- •Отличительная реакция
- •Контрольные вопросы
- •10.3. Малахитовый зеленый
- •Посуда и приборы
- •Химизм получения малахитового зеленого
- •Методика синтеза
- •Физические свойства
- •Отличительная реакция
- •Контрольные вопросы
- •10.4. Фенолфталеин
- •Методика синтеза
- •Физические свойства
- •Отличительная реакция
- •Контрольные вопросы
- •10.5. Флуоресцеин
- •Посуда и приборы
- •Методика синтеза
- •Физические свойства
- •Отличительная реакция
- •Контрольные вопросы
- •11. Щелочное плавление
- •Посуда и приборы
- •Методика синтеза
- •Физические свойства
- •Отличительная реакция
- •Контрольные вопросы
- •12. Реакции Канниццаро
- •12.1. Бензойная кислота и бензиловый спирт
- •Методика синтеза
- •Физические свойства
- •Отличительные реакции
- •Контрольные вопросы
- •12.2. Бензиловый спирт
- •Методика синтеза
- •Физические свойства
- •Отличительные реакции
- •Контрольные вопросы
- •13. Окисление
- •13.1. Ацетон
- •Посуда и приборы
- •Методика синтеза
- •Физические свойства
- •Отличительные реакции
- •Контрольные вопросы
- •Библиографический список
- •Лабораторный практикум по органическому синтезу
- •1 70026, Тверь, наб. Афанасия Никитина, 22
Физические свойства
Й
одбензол
– жидкость со своеобразным запахом;
нерастворим в воде, хорошо растворяется
в спирте:
Молярная
масса 204,013; Тпл
= –31,35С;
Ткип
= 188,45С;
=
= 1,8382;
=
1,6213.
Применяется для синтезов этилбензола и бензойной кислоты.
Отличительные реакции
Йодбензол дает реакцию Бейльштейна на галогены (см. стр. 14).
Контрольные вопросы
1. Ответить на вопросы 1–6 контрольного задания синтеза фенола.
2. Написать уравнения реакций: а) между йодистым калием и солью арилдиазония; б) разложения соли арилдиазония при нагревании; в) сочетания полученного фенола с солью арилдиазония; г) мочевины с азотистой кислотой [1, 2].
3. Зачем перед прибавлением йодистого калия необходимо удалять избыток нитрита натрия? Написать реакцию азотистой кислоты с йодистым калием в кислой среде.
4. Почему йодистый калий прибавляют медленно и при охлаждении?
5. Зачем перед перегонкой с паром к раствору добавляют гидроксид натрия? Написать реакцию.
6. О чем говорит бурая окраска йодбензола? Написать уравнение реакции.
7. Посмотреть в справочниках [13, 14] растворимость йодистого калия и приготовить необходимое количество насыщенного раствора йодида калия.
10. Красители
10.1. -Нафтолоранж
Сведения о веществах, принимающих участие в реакции, и вспомогательных материалах представлены в табл. 21.
Таблица 21. Вещества, принимающие участие в реакции синтеза -нафтолоранжа, и вспомогательные материалы
Реактив |
Плотность, г/см3 |
Концентрация, % |
Количество |
|
г |
мл |
|||
Сульфаниловая кислота |
– |
99,5 |
2,5 |
– |
Натрий гидроксид 2Н |
– |
98,5 |
– |
115,0 |
Натрий азотистокислый |
– |
99,0 |
1,0 |
– |
Соляная кислота 4Н |
1,19 |
[29] |
– |
до образова-ния осадка |
-Нафтол |
– |
99,0 |
2,0 |
– |
Натрий хлористый |
– |
99,8 |
12,0 |
– |
Вода дистиллированная |
1,00 |
– |
– |
– |
Примечание. Перед началом синтеза уточнить концентрации имеющихся в лаборатории реактивов.
Посуда и приборы
Для синтеза -нафтолоранжа, шт.:
-
Стакан В-1-400 ТС . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
1
Стакан Н-1-600 ТС . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
1
Термометр СП-4 (0±50) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
1
Мешалка механическая . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
1
Баня ледяная . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
1
Пробка резиновая № 29 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
1
Штатив . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
1
Прибор для синтеза -нафтолоранжа представлен на рис. 42. Установку снабжают термометром (для контроля температуры в реакционном стакане), механической мешалкой (для центровки стеклянную мешалку пропускают через резиновую пробку, диаметр которой бóльше диаметра мешалки) и ледяной баней.
