Физические свойства

Этилформиат (этиловый эфир муравьиной кислоты) – бесцветная жидкость с приятным эфирным запахом; в 100 мл воды при 25^оС растворяется 11,8 г; смешивается со спиртом, эфиром:

Молярная масса 74,08; Т_пл = –80,5С; Т_кип = 54,3С; = 0,9236; = 1,3600.

Применяется как растворитель нитрата и ацетата целлюлозы; фумигант, ларвицид; в производстве витамина B1; отдушка для мыла; компонент пищевых эссенций.

Контрольные вопросы

1. Написать уравнения реакций: а) этилового спирта с муравьиной кислотой, механизм реакции, б) бикарбоната натрия с продуктами, содержащимися в реакционной смеси [l–11].

2. С какой целью в синтезе применяется безводный хлорид кальция?

3. Выписать растворимость этилформиата в воде и учесть ее при очистке.

7.5. -Нафтилацетат

Количества химических реактивов для синтеза -нафтилацетата и вспомогательных материалов указаны в табл. 16.

Таблица 16. Вещества, принимающие участие в реакции синтеза -нафтилацетата, и вспомогательные материалы

Реактив	Плотность, г/см3	Концентрация, %	Количество
			г	мл
 -Нафтол	–	99,0	10,0	–
Натрий гидроксид 10%-ный	–	98,5	–	50,0
Уксусный ангидрид	1,082	98,5	11,4	рассчитать
Лед измельченный	–	–	125,0	–
Вода дистиллированная	1,000	–	–	–
Этанол	0,812	96,0 (об.)	–	–

Примечание. Перед началом синтеза уточнить концентрации имеющихся в лаборатории реактивов.

Посуда и приборы

Для синтеза -нафтилацетата, шт.:

Колба круглодонная К-2-500 мл . . . . . . . . . . . . . . . . . .	1
Холодильник воздушный обратный . . . . . . . . . . . . . . .	1
Встряхиватель лабораторный . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	1

Схема синтеза -нафтилацетата показана на рис. 34. В круглодонной колбе смешивают, согласно методике, реактивы. Присоединяют воздушный холодильник. Собранный прибор для синтеза вставляют в ячейку лабораторного встряхивателя для перемешивания.

а

б

в

б

2

Рис. 34. Схема синтеза -нафтилацетата:

а – загрузка компонентов; б – присоединение воздушного холодильника; в – встряхивание на лабораторном встряхивателе; 1 – колба круглодонная; 2 – холодильник воздушный; 3 – встряхиватель лабораторный

Методика синтеза

В круглодонную колбу емкостью 500 мл (рис. 34) помещают 10 г -нафтола и растворяют его в 50 мл 10%-ного раствора едкого натра. К раствору -нафтолята прибавляют 125 г измельченного льда и 11,4 г уксусного ангидрида. Присоединяют воздушный холодильник. Колбу встряхивают в течение 15–20 мин на лабораторном встряхивателе.

Выпавший -нафтилацетат отфильтровывают на воронке Бюхнера (см. рис. 15), промывают дистиллированной водой и высушивают на воздухе.

Для очистки -нафтилацетат перекристаллизовывают из разбавленного этилового спирта, используя схему, показанную на рис. 20.

Получают 12,5 г -нафтилацетата.

Физические свойства

-Нафтилацетат – бесцветное кристаллическое вещество:

Хорошо растворяется в эфире, этаноле и хлороформе. Нерастворим в воде.

Молярная масса 186,21; Т_пл = 71–72С.

Применяется в органическом синтезе.

Контрольные вопросы

1. Написать уравнения реакций: а) β-нафтола с гидроксидом натрия, б) полученного продукта с уксусным ангидридом, в) уксусного ангидрида с водой, г) гидролиза нафтолята натрия [1–11].

2. Почему для этерификации фенолов и нафтолов берется не кислота, а ангидриды кислот? [1–11] .

3. Как еще можно получить сложные эфиры фенолов и нафтолов?

8. Ацилирование

8.1. Анилин

Сведения о веществах, принимающих участие в реакции синтеза анилина, и вспомогательных материалах, представлены в табл. 17.

Таблица 17. Вещества, принимающие участие в реакции синтеза анилина, и вспомогательные материалы

Реактив	Плотность, г/см3	Концентрация, %	Количество
			г	мл
Олово	–	99,9	36,0	–
Нитробензол	1,199	99,0	18,5	рассчитать
Соляная кислота	1,190	[29]	–	80,0
Натрий гидроксид	–	98,5	45,0	–
Вода дистиллированная	1,000	–	–	–
Натрий хлорид	–	99,8	–	–
Бензол	0,879	99,5	–	–

Примечание. Перед началом синтеза уточнить концентрации имеющихся в лаборатории реактивов.