Методика синтеза

Из собранного прибора (см. рис. 25) вынимают реакционную колбу вместе с лапкой, помещают в нее 9,3 г свежеперегнанного анилина и постепенно при постоянном встряхивании добавляют 16,3 мл концентрированной серной кислоты. Затем колбу закрепляют на штативе и нагревают смесь на воздушной бане при 180–190С. Контроль за протеканием реакции осуществляют по количеству непрореагировавшего анилина. Для этого пробу объемом 1–2 мл отбирают в стаканчик с помощью пипетки с резиновой грушей и растворяют в воде. Полученный раствор обрабатывают 10%-ным раствором едкого натра (его готовят отдельно растворением 4 г едкого натра в 96 мл воды) и определяют наличие непрореагировавшего анилина по появлению масляного пятна.

Охлажденную реакционную смесь выливают при перемешивании в стакан с небольшим количеством холодной воды (см. рис. 26), отфильтровывают выпавшие кристаллы сульфаниловой кислоты на воронке Бюхнера и промывают их небольшим количеством холодной воды.

Сульфаниловую кислоту перекристаллизовывают из горячей воды (рис. 27). Если раствор сульфаниловой кислоты в воде окрашен, его кипятят с активированным углем и фильтруют через воронку горячего фильтрования. Раствор охлаждают и выпавшие блестящие кристаллы сульфаниловой кислоты отфильтровывают на воронке Бюхнера.

Получают 10 г сульфаниловой кислоты в виде дигидрата.

Физические свойства

Сульфаниловая кислота – бесцветное кристаллическое вещество:

Молярная масса 173,18. Из водного раствора выкристаллизовывается двуводный гидрат при 0–21С с молярной массой 209.

Применяется в промышленности для производства азокрасителей.

Отличительная реакция

При обработке бромной водой в горячем водном растворе сульфаниловая кислота превращается в триброманилин, который выпадает в виде мелкокристаллического осадка.

Контрольные вопросы

1. Написать уравнения реакций: а) анилина с серной кислотой при комнатной температуре, б) превращения полученного продукта при нагревании, в) суммарное уравнение реакции, г) образования изомерных моносульфокислот и продуктов дальнейшего сульфирования, д) гидролиза сернокислого анилина и окисления полученного продукта [1–11].

2. Каким тепловым эффектом сопровождается реакция анилина с серной кислотой при комнатной температуре? Что нужно сделать, чтобы уменьшить воздействие теплового эффекта реакции?

3. Написать формулы веществ, образующих реакционную смесь, если реакция прошла не до конца. Написать уравнения реакций между щелочью и каждым веществом, составляющим реакционную смесь.

4. Как определить конец реакции?

5. Объяснить, за счет чего происходит очистка сульфаниловой кислоты при перекристаллизации? В виде какого вещества выделится сульфаниловая кислота при перекристаллизации из воды? [13, т. 2; 14].

7. Ацилирование

7.1. Ацетанилид

Количества химических реактивов для синтеза ацетанилида и вспомогательных материалов указаны в табл. 12.

Таблица 12. Вещества, принимающие участие в реакции синтеза ацетанилида, и вспомогательные материалы

Реактив	Плотность, г/см3	Концентрация, %	Количество
			г	мл
Соляная кислота	1,190	[29]	–	8,5
Анилин свежеперегнанный	1,022	99,5	9,3	рассчитать
Уксусный ангидрид	1,082	98,5	–	12,5
Ацетат натрия 30%-ный	–	98,0	–	50,0
Вода дистиллированная	1,000	–	–	250,0
Уголь активированный	–	–	–	–

Примечание. Перед началом синтеза уточнить концентрации имеющихся в лаборатории реактивов.