Физические свойства

У безводной -нафталинсульфокислоты Т_пл = 91С; у одноводного гидрата Т_пл = 124С; у кристаллогидрата Т_пл = 83С.

-Нафталинсульфокислота используется для получения -нафтола, для синтеза красителей и др.

Отличительная реакция

Натриевая соль -нафталинсульфокислоты получается в виде мелких стекловидных пластинок. В смеси с натриевой солью -нафталинсульфокислоты она кристаллизуется в виде мелких блестящих пластинок. Смесь обоих изомеров хорошо растворяется в воде.

Для обнаружения -изомера сырую соль -нафталинсульфокислоты нагревают с бромной водой. При действии брома натриевая соль -нафта-линсульфокислоты превращается в 1,5-дибромнафталин, выделяющийся в виде белой мути:

Сульфогруппа натриевой соли -нафталинсульфокислоты на бром не замещается, а образующаяся 4-бром-2-сульфокислота растворима в воде:

Контрольные вопросы

1. Написать уравнения реакций: а) образования изомерных моносульфокислот нафталина, б) 1-нафталинсульфокислоты с водой (при нагревании), в) полученного после гидролиза продукта с серной кислотой, г) сульфопродукта с хлоридом натрия, д) суммарное уравнение реакции образования 2-нафталинсульфоната натрия; е) образования 1,1- и 2,2-динафтилсульфона из 1-сульфо- и 2-сульфонафталина; 1,7-, 1,6-, 2,6- и 2,7-нафталиндисульфокислот из 1-сульфо- и 2-сульфонафталина, учитывая правила замещения в ряду нафталина, ж) полученных дисульфокислот с хлоридом натрия, з) окисления нафталина серной кислотой до 1-нафтола и 1,4-нафтохинона [1–11].

2. С какой целью применяется бикарбонат натрия, почему его нельзя прибавлять быстро?

3. Почему необходим избыток хлорида натрия?

6.2. п-Толуолсульфокислота, натриевая соль

Количества химических реактивов для синтеза натриевой соли п-толуолсульфокислоты и вспомогательных материалов указаны в табл. 10.

Таблица 10. Вещества, принимающие участие в реакции синтеза натриевой соли п-нафталинсульфокислоты, и вспомогательные материалы

Реактив	Плотность, г/см3	Концентрация, %	Количество
			г	мл
Толуол	0,867	99,6	–	16,0
Серная кислота	1,830	[29]	–	9,5
Карбонат натрия	–	99,0	8,0	–
Хлорид натрия	–	99,8	20,0	–
Вода дистиллированная	1,000	–	–	70,0

Примечание. Перед началом синтеза уточнить концентрации имеющихся в лаборатории реактивов.

Посуда и приборы

Для синтеза натриевой соли п-нафталинсульфокислоты, шт.:

Колба круглодонная К 100 мл . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	1
Холодильник обратный (ХШ, ХПТ). . . . . . . . . . . . . . . . .	1
Мешалка механическая . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	1
Горелка Бунзена или Теклю . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	1
Сетка асбестовая . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	1
Штатив . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	1

Прибор для синтеза натриевой соли п-толуолсульфокислоты представлен на рис. 23. В нижней части штатива закрепляют кольцо, помещают на него асбестовую сетку. Круглодонную колбу объемом 100 мл соединяют с обратным холодильником с пропущенной внутри него стеклянной мешалкой. Осторожно, чтобы не пробить дно реакционной колбы стеклянной мешалкой! Стеклянную мешалку соединяют с приводом механической мешалки и центрируют ее положение относительно холодильника. Во избежание слома верхней части холодильника при работающей механической мешалке необходимо вставить кусочек резиновой трубки между стеклянной мешалкой и верхним конусом холодильника.

Для выделения натриевой соли п-толуолсульфокислоты, шт.:

Стакан В-1-250 ТС или В-1-400 ТС . . . . . . . . . . . . . . . . .	2
Стеклянная палочка . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	1
Колба с тубусом 1-500 (Бунзена) . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	1
Воронка Бюхнера 3 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	1
Плитка электрическая . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	1
Баня со льдом. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	1

Схема выделения натриевой соли п-толуолсульфокислоты показана на рис. 24.

Рис. 23. Прибор для синтеза натриевой соли п-толуолсульфокислоты:

1 – колба трехгорлая; 2 – холодильник обратный; 3 – мешалка механическая; 4 – горелка; 5 – сетка асбестовая; 6 – штатив

Рис. 24. Схема выделения натриевой соли п-толуолсульфокислоты:

а – перенос реакционной смеси в холодную воду; б – нейтрализация раствора карбонатом натрия; в – выделение натриевой соли п-толуолсульфокислоты; 1 – колба круглодонная; 2 – палочка стеклянная; 3 – стакан; 4 – плитка электрическая; 5 – ледяная баня; 6 – воронка Бюхнера; 7 – колба Бунзена