Методика синтеза

В трехгорлую колбу прибора (см. рис. 18) помещают 18 мл азотной кислоты и при охлаждении в бане с холодной водой и перемешивании осторожно добавляют 14,3 мл серной кислоты, затем небольшими порциями при перемешивании вносят 16,6 г нафталина (тонко растертого в ступке).

Внимание! Температура в колбе при внесении нафталина не должна превышать 50°С.

Для выделения -нитронафталина содержимое реакционной колбы выливают в стакан с 200 мл холодной воды, при этом -нитронафталин застывает в виде лепешки, плавающей на поверхности раствора (см. рис. 19а). Водно-кислотный раствор сливают, а сырой -нитронафталин кипятят несколько раз по 15 минут со 100 мл воды (см. рис. 19б). После каждого кипячения воду сливают и определяют ее рН по универсальному индикатору. Кипячение ведут до нейтральной реакции промывных вод. Сырой -нитронафталин, застывший в виде красновато-желтых шариков, отфильтровывают на воронке Бюхнера (см. рис. 15) и сушат между листами фильтровальной бумаги, а затем на воздухе.

Получают 20 г -нитронафталина.

Для получения чистого -нитронафталина его перекристалли-зовывают из разбавленного этанола (см. рис. 20).

Физические свойства

 -Нитронафталин – игольчатые кристаллы желтого цвета, нерастворим в воде, хорошо растворим в этаноле, диэтиловом эфире, сероуглероде:

Молярная масса 173,17; Т_пл = 61,5С; Т_кип = 304,0С.

Применяется в производстве красителей, для получения нафтиламина и др.

Отличительная реакция

-Нитронафталин с N,N-диметиланилином дает кроваво-оранжевое окрашивание.

Контрольные вопросы

1. Написать уравнения реакций: а) нафталина с нитрующей смесью (механизм реакции); сравнить легкость нитрования нафталина и бензола, б) окисления нафталина и нитронафталина до нитронафтолов [l].

2. Какие побочные моно- и динитронафталины образуются при проведении реакции. Написать реакцию окисления нафталина азотной кислотой до нафтола и нитрования полученного вещества до 2, 4-динитро-1-нафтола [1-11].

3. Выписать растворимость 1- и 2-нитронафталинов, полинитронафталинов и нитронафтолов в горячей воде [13, 14]. Определить, какой из побочных продуктов будет удаляться при промывке горячей водой в большей степени?

6. Сульфирование

6.1. -Нафталинсульфокислота, натриевая соль

Сведения о веществах, принимающих участие в реакции, и вспомогательных материалах, представлены в табл. 9.

Таблица 9. Вещества, принимающие участие в реакции синтеза натриевой соли -нафталинсульфокислоты, и вспомогательные материалы

Реактив	Плотность, г/см3	Концентрация, %	Количество
			г	мл
Нафталин	–	98,0	32,0	–
Серная кислота	1,830	[29]	–	30,0
Бикарбонат натрия	–	99,0	13,5	–
Хлорид натрия	–	99,8	20,0	–
Вода дистиллированная	1,000	–	–	250,0
Уголь активированный	–	–	–	–

Примечание. Перед началом синтеза уточнить концентрации имеющихся в лаборатории реактивов.