
- •«Челябинский государственный университет» (фгбоу впо «ЧелГу») органическая химия
- •1.Организация работы и техника безопасности
- •1.1. Общие правила работы в лаборатории органического синтеза
- •1.2. Меры предосторожности и первая помощь при несчастных случаях
- •1.2.1. Работа с токсичными веществами
- •1.2.2. Работа с горючими и легковоспламеняющимися веществами
- •1.2.3. Правила обращения со стеклом
- •1.2.4. Работа с электроприборами
- •1.2.5. Первая помощь при ожогах, отравления и поражениях электрическим током
- •1.2.6. Тушение местных возгораний и горящей одежды
- •2. Порядок записи в рабочем журнале и оформление отчета
- •3. Методы очистки и выделения органических веществ
- •3.1 Перегонка
- •3.1.1. Простая перегонка при атмосферном давлении
- •3.1.2. Перегонка с дефлегматором смеси растворителей
- •3.2. Перегонка анилина с водяным паром
- •3.3. Перекристаллизация
- •3.3.1. Перекристаллизация бензойной кислоты
- •3.3.2. Перекристаллизация ацетанилида
- •3.4. Возгонка нафталина
- •4. Реакции нитрования органических соединений
- •4.1. Синтез 1-нитронафталина
- •4.2. Нитрование салициловой кислоты
- •4.3. Получение п-нитроацетанилида
- •5. Реакции сульфирования органических соединений
- •5.1. Получение сульфаниловой кислоты.
- •5.2. Синтез п- толуолсульфокислоты (натриевой соли)
- •6. Синтез галогеналкилов на основе спиртов
- •6.1. Получение этилбромида
- •6.2. Получение бутилбромида
- •7. Реакции гидролиза и эферификации
- •7.1. Получение н-бутилацетата (изоамилацетата) с азеотропной отгонкой воды
- •7.2. Кислотный гидролиз ацетилсалициловой кислоты
- •8. Окисление органических веществ
- •8.1. Синтез ацетона
- •9. Реакция йодоформной пробы
- •9.1. Получение йодоформа из этилового спирта
- •Изучение свойств мочевины и ее производных
- •10.1. Синтез нитрата мочевины
- •10.2. Синтез нитромочевины
- •11. Реакция риттера
- •11.1. Синтез n-третбутилацетамида
- •12. Реакции конденсации
- •12.1. Синтез коричной кислоты
- •12.2. Синтез дибензилиденацетона
- •12.3. Синтез бензальанилина
- •12.4. Синтез флуоресцеина
- •13. Реакции восстановления
- •13.1. Синтез фенилгидроксиламина
- •13.2. Получение фенолфталина восстановлением хиноидной формы фенолфталеина
- •14. Реакции диазотирования
- •14.1. Синтез гелиантина (метилового оранжевого)
- •14.2. Получение йодбензола из соли диазония с выделением азота.
- •14.3. Синтез 2-метил-5-нитроанилина и 2-метил-5-нитрофенола
- •15. Реакции моносахаридов
- •15.1. Монокалиевая соль сахарной кислоты
- •15.2. Получение d-арабинозы из d-глюконата кальция по методу Руффа-Фентона
- •16. Гетероциклические соединения
- •16.1. Фурфурол
- •16.1.1. Получение фурфурола
- •16.1.2. Качественная реакция на фурфурол
- •16.2. Синтез акридона
- •16.3. Синтез хинолина по методу Скраупа
- •Список рекомендуемой литературы
- •Органическая химия
- •454001 Челябинск, ул. Братьев Кашириных, 129
- •454021 Челябинск, ул. Молодогвардейцев, 57б
3.1.2. Перегонка с дефлегматором смеси растворителей
Реактивы: смесь растворителей.
Приборы и оборудование: колба круглодонная со шлифом на 100 мл, колба плоскодонная на 50 мл, нисходящий холодильник, термометр, дефлегматор, алонж, плитка, цилиндр, рефрактометр.
Ход работы:
Для более эффективного разделения жидкостей простую перегонку при атмосферном давлении проводят из колбы, снабженной дефлегматором, в котором процессы испарения и конденсации многократно повторяются.
В круглодонную колбу емкостью 100 мл поместите 60 мл смеси, аккуратно соберите установку для перегонки с дефлегматором Вигре. Для предотвращения перегрева и последующего бурного вскипания в еще холодную жидкость поместите «кипелки». Скорость перегонки установите таким образом, чтобы за 2 секунды стекало не более одной капли дистиллята.
Рис.2. Установка для перегонки с дефлегматором, где 1 - термометр, 2 – дефлегматор, 3 – холодильник, 4 – аллонж, 5 – колба-приемник, 6 – перегонная колба, 7 – «кипелки».
Контрольные вопросы:
1). К какому виду перегонки относится разделение смеси толуола и бензола? На каком свойстве этих соединений основано разделение смеси?
2). Какая температура называется температурой кипения вещества? Когда жидкость закипает?
3). Как влияет изменение давления на температуру кипения?
4). В каких случаях применяется простая перегонка вещества при атмосферном давлении?
5). Описать процессы, протекающие при простой перегонке, используя рисунок 1.
6). Как обеспечивается равномерность кипения жидкости?
7). Что такое фракционная перегонка, в каких случаях она используется?
8). В каких случаях разделение смесей перегонкой невозможно? Что такое азеотропная смесь?
9). Что такое дефлегматор? Какие процессы протекают в нем?
10). Основные понятия теории «теоретических тарелок». Чему соответствует число ТТ ректификационной колонки?
11). В каких случаях используется перегонка в вакууме? Каковы особенности вакуумной перегонки?
12). В каких случаях используется перегонка с водяным паром? При какой температуре будет перегоняться любое вещество с помощью данного метода?
3.2. Перегонка анилина с водяным паром
Реактивы: анилин.
Оборудование: колба со шлифом, колба с резиновой пробкой и стеклянной трубкой, переходник, аллонж, нисходящий холодильник, термометр, плитка, цилиндр, рефрактометр.
Ход работы:
Соберите прибор, как показано на рис.3. В перегонную колбу (1) налейте 100 мл воды и 30 мл анилина (2) и пропустите водяной пар из парообразователя (5) с заранее нагретой до кипения водой. Пары воды и анилина поступают из перегонной колбы в холодильник (3), смесь охлаждается и в приемник (4) стекает молочно-белая эмульсия анилина с водой.
Рис.3. Установка для перегонки с водяным паром.
Отгонку прекратите когда в приемнике соберется около 2/3 исходного объема жидкости, а отгон будет поступать из отводной трубки прозрачными каплями. Эмульсию вылейте в делительную воронку, анилин отделите от воды. Объем анилина измерьте цилиндром.
Определите показатели преломления исходного и очищенного анилина. Сравните эти характеристики со справочными данными.
Контрольные вопросы:
1). В каких случаях и для каких веществ применяется перегонка с водяным паром?
2). Не выше скольки градусов будет подниматься температура при перегонке любой жидкости с водяным паром?
3). Зачем воду в парообразователе желательно предварительно нагреть до кипения?
4). К какому методу очистки относится этап работы с делительной воронкой? На чем основан данный метод очистки веществ?