- •«Челябинский государственный университет» (фгбоу впо «ЧелГу») органическая химия
- •1.Организация работы и техника безопасности
- •1.1. Общие правила работы в лаборатории органического синтеза
- •1.2. Меры предосторожности и первая помощь при несчастных случаях
- •1.2.1. Работа с токсичными веществами
- •1.2.2. Работа с горючими и легковоспламеняющимися веществами
- •1.2.3. Правила обращения со стеклом
- •1.2.4. Работа с электроприборами
- •1.2.5. Первая помощь при ожогах, отравления и поражениях электрическим током
- •1.2.6. Тушение местных возгораний и горящей одежды
- •2. Порядок записи в рабочем журнале и оформление отчета
- •3. Методы очистки и выделения органических веществ
- •3.1 Перегонка
- •3.1.1. Простая перегонка при атмосферном давлении
- •3.1.2. Перегонка с дефлегматором смеси растворителей
- •3.2. Перегонка анилина с водяным паром
- •3.3. Перекристаллизация
- •3.3.1. Перекристаллизация бензойной кислоты
- •3.3.2. Перекристаллизация ацетанилида
- •3.4. Возгонка нафталина
- •4. Реакции нитрования органических соединений
- •4.1. Синтез 1-нитронафталина
- •4.2. Нитрование салициловой кислоты
- •4.3. Получение п-нитроацетанилида
- •5. Реакции сульфирования органических соединений
- •5.1. Получение сульфаниловой кислоты.
- •5.2. Синтез п- толуолсульфокислоты (натриевой соли)
- •6. Синтез галогеналкилов на основе спиртов
- •6.1. Получение этилбромида
- •6.2. Получение бутилбромида
- •7. Реакции гидролиза и эферификации
- •7.1. Получение н-бутилацетата (изоамилацетата) с азеотропной отгонкой воды
- •7.2. Кислотный гидролиз ацетилсалициловой кислоты
- •8. Окисление органических веществ
- •8.1. Синтез ацетона
- •9. Реакция йодоформной пробы
- •9.1. Получение йодоформа из этилового спирта
- •Изучение свойств мочевины и ее производных
- •10.1. Синтез нитрата мочевины
- •10.2. Синтез нитромочевины
- •11. Реакция риттера
- •11.1. Синтез n-третбутилацетамида
- •12. Реакции конденсации
- •12.1. Синтез коричной кислоты
- •12.2. Синтез дибензилиденацетона
- •12.3. Синтез бензальанилина
- •12.4. Синтез флуоресцеина
- •13. Реакции восстановления
- •13.1. Синтез фенилгидроксиламина
- •13.2. Получение фенолфталина восстановлением хиноидной формы фенолфталеина
- •14. Реакции диазотирования
- •14.1. Синтез гелиантина (метилового оранжевого)
- •14.2. Получение йодбензола из соли диазония с выделением азота.
- •14.3. Синтез 2-метил-5-нитроанилина и 2-метил-5-нитрофенола
- •15. Реакции моносахаридов
- •15.1. Монокалиевая соль сахарной кислоты
- •15.2. Получение d-арабинозы из d-глюконата кальция по методу Руффа-Фентона
- •16. Гетероциклические соединения
- •16.1. Фурфурол
- •16.1.1. Получение фурфурола
- •16.1.2. Качественная реакция на фурфурол
- •16.2. Синтез акридона
- •16.3. Синтез хинолина по методу Скраупа
- •Список рекомендуемой литературы
- •Органическая химия
- •454001 Челябинск, ул. Братьев Кашириных, 129
- •454021 Челябинск, ул. Молодогвардейцев, 57б
16.3. Синтез хинолина по методу Скраупа
Реактивы: анилин, нитробензол, глицерин, сернокислое железо, серная кислота, едкий натр, азотистокислый натрий, эфир.
Оборудование: колба круглодонная на 250 мл, водяная баня, термометр, колба Бунзена, воронка Бюхнера.
Ход работы:
В круглодонную колбу на 250 мл внесите реактивы в следующем порядке: 2,5 г сернокислого железа FeSO4*7H2O, 42,5 г глицерина (0,46 моль), 11 г анилина (0,12 моль), 8,5 г нитробензола (0,07 моль) и 20 г концентрированной серной кислоты. Смесь тщательно перемешайте и, соединив колбу с обратным холодильником, нагрейте на сетке до начала кипения. Как только в жидкости появляются пузырьки, плитку немедленно отодвигайте; реакция идет с достаточным саморазогреванием. Когда жидкость перестанет кипеть, нагревание возобновите и кипятите еще в течение 2 часов.
После этого дайте смеси охладиться до 100°С, перелейте ее в колбу на 500 мл, сполосните реакционную колбу небольшим количеством воды и отгоните непрореагировавший нитробензол с водяным паром. Перегонку продолжайте до тех пор, пока в дистиллят не перестанут переходить маслянистые капли.
Прекратив перегонку, в колбу осторожно влейте 55 мл 40%-ного раствора едкого натра и вновь пропустите сильную струю пара, отгоняя весь хинолин вместе с непрореагировавшим анилином. Дистиллят подкислите 14 мл концентрированной серной кислоты, охладите до 5°С и прилейте 10%-ный раствор азотистокислого натрия до появления реакции на свободную азотистую кислоту (посинение йодкрахмальной бумажки). При этом анилин диазотируется, а хинолин, как третичное основание, остается без изменения.
Реакционную смесь нагрейте на водяной бане до прекращения выделения азота, причем полученное из анилина диазосоединение разлагается с образованием фенола. Раствор затем подщелачивают концентрированным раствором едкого натра и выделившийся в свободном состоянии хинолин отгоняют с водяным паром.
Дистиллят экстрагируйте эфиром и высушите эфирный раствор кусочками твердого едкого натра. Высушенный эфирный раствор перелейте в перегонную колбу, отгоните эфир на водяной бане, замените водяной холодильник воздушным и, нагревая колбу на плитке, перегоните хинолин.
Выход около 20 г.
Контрольные вопросы:
1). Приведите не менее четырех способов синтеза хинолина.
2). Какими свойствами обладает хинолин? Сравните его по основности с анилином и пиридином.
3). В какие положения протекают реакции электрофильного замещения хинолина?
4). К каким продуктам приводят реакции восстановления и окисления хинолина разными окислителями?
5). Применение хинолина и его производных.
Список рекомендуемой литературы
Нейланд, О.Я. Органическая химия: учеб. для хим. спец. вузов / О.Я. Нейланд. М.: Высш. шк., 1990. 751 с.
Голодников, Г.В. Практикум по органическому синтезу: учеб. пособие / Г.В. Голодников, Т.В. Мандельштам. Л.: изд-во Ленингр. ун-та, 1976. 376 с.
Храмкина, М.Р. Практикум по органическому синтезу / М.Н. Храмкина. Л.: Химия, 1977. 320 с.
Реутов, О.А. Органическая химия: учеб. в 2 ч. / О.А. Реутов, А.Л. Курц, К.П. Бутин. М.: Изд-во МГУ, 1999. 560 с.
Марч, Дж. Органическая химия. Реакции, механизмы и структура: углуб. курс для ун-тов и хим. вузов в 4 т. Пер. с англ. / Дж. Марч. М.: Мир, 1987. 381 с.
Днепровский, А.С. Теоретические осоновы органической химии: учеб. для вузов / А.С. Днепровский, Т.И. Темникова. Л.: Химия, 1991. 560 с.
Кери, Ф. Углубленный курс органической химии: пер. с англ. в 2 книгах / Ф. Кери, Р. Сандберг. М.: Химия, 1981. 520 с.
Грандберг, И.И. Органическая химия: учеб. для студ. вузов, обучающихся по агроном. спец. / И.И. Грандберг. М.: Дрофа, 2001. 672 с.
Травень, В.Ф. Органическая химия: учеб. для вузов: в 2 т. / В.Ф.Травень. М.: Академия, 2008.
Иванов, В.Г. Органическая химия: учеб. пособие / В.Г.Иванов, В.А. Горленко, О.Н. Гева. М.: Академия, 2009. 624 с.
Тюкавкина, Н. А. Биоорганическая химия: учеб. для вузов / Н.А. Тюкавкина, Ю.И. Бауков, С.З. Зурабян. М.: ГЭОТАР–Медиа, 2010. 411 с.
Сайкс, П. Механизмы реакций в органической химии: пер. с англ. под ред. проф. Варшавского Я.М. / П. Сайкс. М.: Химия, 1977. 320 с.