Білкові речовини: амінокислоти, білки Основні питання:

1. Амінокислоти: класифікація, ізомерія, номенклатура, фізичні і хімічні властивості, способи одержання, біологічна роль.

2. Пептиди: номенклатура, способи одержання, фізичні та хімічні властивості.

3. Білки:

   • методи виділення;

   • рівні структурної організації білкової молекули;

   • фізико-хімічні властивості білків;

   • хімічні властивості;

   • класифікація білків.

Амінокислоти – похідні карбонових кислот, у радикалі яких один або декілька атомів Гідрогену заміщено на аміногрупу – NH₂.

Класифікація амінокислот:

з неполярним радикалом
з полярними, незарядженими R-групами
негативно заряджені R-групи
позитивно заряджені R-групи
ароматичні R-групи

Ізомерія амінокислот:

• ізомерія карбонового радикала;

• ізомерія по місцеположенню в радикалі аміногрупи;

• оптична ізомерія (крім гліцину).

Номенклатура амінокислот:

• Тривіальна номенклатура (історичні назви): аргінін, лізин, гліцин.

• Раціональна номенклатура. Вказують місце розміщення аміногрупи у вуглеводневому радикалі літерами грецького алфавіту (α, β, λ) + назва карбонової кислоти:

СН₃СНNH₂COOH – α-амінопропіонова кислота.

• Номенклатура ІЮПАК. Цифрами вказують місце розміщення аміногрупи і радикала + назва кислоти (за вуглеводнем):

СН₃СН(СН₃)СНNH₂COOH ‑ 2 аміно-3-метилбутанова кислота.

Фізичні властивості:

Амінокислоти – безбарвні кристалічні речовини, добре розчинні у воді, мають високі температури плавлення, можуть розкладатися. Кристалізуються з розчинів у вигляді біполярних іонів. Більшість D-амінокислот солодкі, L-амінокислоти гіркі або без смаку.

У воді амінокислоти дисоціюють:
	[ОН-]↑, Кр → (кислотні властивості), у вигляді аніонів
	[Н+]↑, Кр → (основні властивості), у вигляді катіонів.

Хімічні властивості:

1. Амфотерні властивості (взаємодія з мінеральними кислотами та основами з утворенням солей).

   • Утворення солей з кислотами

NH₂ – CH₂ – COOH + НСІ → [⁺NH₃ – CH₂ – COOH] CI^- (хлорид гліцину)

• Утворення солей з основам: звичайних солей з лугами та внутрішньо комплексних солей з купрумом (ІІ) інтенсивно-синього кольору:

• Утворення внутрішніх солей (цвіттер-іонів)

B aмінoкиcлотax містяться дві іоногенні групи тому їх сyмapний зapяд залежить від значення pH середовища.

NH₂ – CH₂ – COOH ↔ ⁺NH₃ – CH₂ – COO^-

гліцин внутрішня сіль

В молекулі гістидину поряд з карбоксильною та аміногрупою наявний імідазольний залишок. Тому при підвищенні рН середовища заряд гістидину змінюється від +2 до -1. При рН = 7,6 сумарний заряд дорівнює нулю, назважаючи на наявність двох повністю іонізованих груп в молекулі гістидину.

Величина рН, при якій сумарний заряд дорівнює нулю, називається ізоелектричною точкою.

В ізоелектричній точці гістидин є цвіттер-іоном, тобто молекула виявляє властивості як аніона так і катіона. B нейтральній області рН більшість амінокислот також є цвіттер-іонами.

2. Утворення естерів. О

NH₂ – CH₂ – C – O – CH₃

гліцин метиловий естер гліцину (метилгліционат)

Реакцію використовують для розділення і виділення амінокислот із білкових гідролізатів.

2. Утворення хлорангідридів відбувається при взаємодії амінокислот з пентахлоридом фосфору, утворюються хлорангідриди амінокислот. Вони нестійкі і існують тільки у вигляді солей: