- •7.4.4 Амины 49
- •1Качественный элементный анализ
- •1.1Отношение органического вещества к нагреванию
- •1.2Открытие углерода и водорода в органическом веществе
- •1.3Открытие азота, серы и галоидов в органическом веществе
- •1.3.1Проба на серу
- •1.3.2Проба на азот
- •1.3.3Проба на галоиды
- •1.3.4Проба Бейльштейна на галоиды
- •2Качественный функциональный анализ
- •2.1Кратная связь
- •2.1.1Реакция с бромом
- •2.1.2Реакция с перманганатом калия
- •2.2Гидроксильная группа
- •2.2.1Реакция с сероуглеродом и щелочью
- •2.2.2Реакция на фенолы
- •2.2.3Реакция на гликоли и многоатомные спирты
- •2.3Карбонильная группа
- •2.3.1Реакция с солянокислым гидроксиламином
- •2.3.2Реакции с 2,4-динитрофенилгидразином
- •2.3.3Реакция Толленса на альдегидную группу
- •2.3.4Реакция с реактивом Фелинга
- •2.4Карбоксильная группа
- •2.4.1Реакция на кислотность среды
- •2.4.2Реакция с гидрокарбонатом натрия
- •2.4.3Качественная реакция -оксикислот с хлоридом железа (III)
- •2.5.2Реакция Троммера на альдозы
- •2.5.3Реакция Селиванова на кетозы
- •2.5.4Реакция крахмала с йодом
- •2.5.5Тонкослойная хроматография сахаров
- •2.6Амины
- •2.6.1Обнаружение аминогруппы по реакции с 2,4-динитрохлорбензолом
- •2.7.4Ксантопротеиновая реакция на белки
- •2.7.5Биуретовая реакция на белки
- •2.8Жиры
- •2.8.1Обнаружение жиров
- •2.8.2Определение непредельных кислот в жирах
- •2.8.3Определение кислотности жиров
- •2.8.4Омыление жира
- •2.8.5Определение перекисного числа жира
- •2.9Пищевые красители
- •3Инфракрасная спектроскопия в анализе строения органических соединений
- •4Тонкослойная хроматография в анализе органических соединений
- •5Ямр-спектроскопия в анализе органических соединений
- •6Использование констант для идентификации органических соединений
- •6.1Температура плавления
- •6.2Температура кипения
- •6.3Определение плотности
- •6.4Показатель преломления
- •7Задача на идентификацию неизвестного органического вещества
- •7.1Предварительное исследование вещества
- •7.2Качественный анализ
- •7.3Открытие функциональных групп
- •7.3.1Качественные реакции на кратные углеводородные связи
- •7.3.2Открытие ароматических систем
- •7.3.3Открытие гидроксильных групп
- •7.3.4Открытие альдегидов и кетонов
- •7.3.5Открытие карбоновых кислот и их производных
- •7.3.6Открытие аминов и аминокислот
- •7.3.7Открытие углеводов (моно– и дисахаридов)
- •7.4Идентификация отдельных соединений
- •7.4.1Спирты и фенолы
- •7.4.2Альдегиды и кетоны
- •7.4.3Кислоты
- •7.4.4Амины
- •Список использованных источников и рекомендуемой литературы
2.4.3Качественная реакция -оксикислот с хлоридом железа (III)
-Оксикислоты вытесняют фенол из комплексного фенолята и фиолетовая окраска раствора переходит в желтую. В присутствии молочной кислоты фиолетовый цвет железного комплекса изменяется на зеленовато-желтый вследствие образования лактата железа – молочнокислого железа:
CH3–CH(OH)–COOH + FeCl3 CH3–CH(OH)–COO3Fe + 3HCl.
Эта реакция представляет большой интерес и используется в клинической практике для определения молочной кислоты (как патологического продукта) в желудочном соке.
Методика проведения: в две пробирки вводят по 1 капле 0,1н раствора хлорного железа и добавляют по 2 капли водного раствора фенола. Растворы окрашиваются в фиолетовый цвет. В одну пробирку добавляют две капли кислой сыворотки (от простокваши или творога), содержащей молочную кислоту, а в другую – столько же капель уксусной кислоты. В пробирке с молочной кислотой появляется зеленовато-желтое окрашивание, в пробирке с уксусной кислотой цвет раствора не изменяется.
2.4.4Качественная реакция бензойной кислоты с хлоридом железа (III)
При добавлении к насыщенному раствору бензойной кислоты 5%-ного раствора хлорида железа (III) выпадает красновато-коричневый осадок бензоата железа:
3C6H5COOH + FeCl3 (C6H5COO)3Fe + 3HCl.
2.4.5Обнаружение сложного эфира
Методика проведения: к раствору 100-500 мг сложного эфира в 3-5 см3 спирта приливают несколько капель раствора фенолфталеина и прибавляют по каплям 0,5н спиртовой раствор гидроксида калия. Возникшая в начале красная окраска вскоре исчезает. Эта проба на омыление дает положительный результат не только для сложных эфиров, но и для лактонов, ангидридов.
2.5Углеводы
2.5.1Реакция на углеводы с -нафтолом (реакция Молиша)
При действии серной кислоты на самые различные углеводы (кроме моносахаридов) первоначально идет гидролиз. Образующийся моносахарид конденсируется в 5-гидроксиметилфурфурол. Последний конденсируется с двумя молекулами -нафтола в хиноидную структуру, подвергающуюся сульфированию. Образуется ярко окрашенное красно-фиолетовое соединение хиноидного типа.
Методика проведения: в 1 см3 воды вносят 0,01 г углевода (или сырья, содержащего углевод) и 2 капли свежеприготовленного 10%-ного спиртового раствора -нафтола. Смесь слегка мутнеет из-за выпадения -нафтола. Осторожно из пипетки по стенкам пробирки приливают 1 см3 концентрированной серной кислоты так, чтобы она опустилась на дно, не смешавшись с водным слоем. При наличии в исследуемом веществе углеводов на границе слоев появляется красно-фиолетовое кольцо. Реакция очень чувствительна, и необходимо следить, чтобы в реакционную смесь не попали углеводные загрязнения.
2.5.2Реакция Троммера на альдозы
Методика проведения: в пробирку наливают 1 см3 1%-ного водного раствора глюкозы, 1 см3 2н раствора гидроксида натрия и 2 капли 5%-ного раствора сульфата меди. Выпадающий гидроксид меди быстро растворяется в темно-синий раствор за счет возникновения хелатов меди по расположенным рядом гидроксигруппам (см. 2.2.3). Медленно нагревают верхнюю часть пробирки на спиртовке до начала кипения. Синий цвет исчезает, выделяется желтый или красно-коричневый осадок оксида меди (I), (см. 2.3.4). Если для опыта взять невосстанавливающий дисахарид, например, сахарозу, то изменение окраски не происходит.
