- •7.4.4 Амины 49
- •1Качественный элементный анализ
- •1.1Отношение органического вещества к нагреванию
- •1.2Открытие углерода и водорода в органическом веществе
- •1.3Открытие азота, серы и галоидов в органическом веществе
- •1.3.1Проба на серу
- •1.3.2Проба на азот
- •1.3.3Проба на галоиды
- •1.3.4Проба Бейльштейна на галоиды
- •2Качественный функциональный анализ
- •2.1Кратная связь
- •2.1.1Реакция с бромом
- •2.1.2Реакция с перманганатом калия
- •2.2Гидроксильная группа
- •2.2.1Реакция с сероуглеродом и щелочью
- •2.2.2Реакция на фенолы
- •2.2.3Реакция на гликоли и многоатомные спирты
- •2.3Карбонильная группа
- •2.3.1Реакция с солянокислым гидроксиламином
- •2.3.2Реакции с 2,4-динитрофенилгидразином
- •2.3.3Реакция Толленса на альдегидную группу
- •2.3.4Реакция с реактивом Фелинга
- •2.4Карбоксильная группа
- •2.4.1Реакция на кислотность среды
- •2.4.2Реакция с гидрокарбонатом натрия
- •2.4.3Качественная реакция -оксикислот с хлоридом железа (III)
- •2.5.2Реакция Троммера на альдозы
- •2.5.3Реакция Селиванова на кетозы
- •2.5.4Реакция крахмала с йодом
- •2.5.5Тонкослойная хроматография сахаров
- •2.6Амины
- •2.6.1Обнаружение аминогруппы по реакции с 2,4-динитрохлорбензолом
- •2.7.4Ксантопротеиновая реакция на белки
- •2.7.5Биуретовая реакция на белки
- •2.8Жиры
- •2.8.1Обнаружение жиров
- •2.8.2Определение непредельных кислот в жирах
- •2.8.3Определение кислотности жиров
- •2.8.4Омыление жира
- •2.8.5Определение перекисного числа жира
- •2.9Пищевые красители
- •3Инфракрасная спектроскопия в анализе строения органических соединений
- •4Тонкослойная хроматография в анализе органических соединений
- •5Ямр-спектроскопия в анализе органических соединений
- •6Использование констант для идентификации органических соединений
- •6.1Температура плавления
- •6.2Температура кипения
- •6.3Определение плотности
- •6.4Показатель преломления
- •7Задача на идентификацию неизвестного органического вещества
- •7.1Предварительное исследование вещества
- •7.2Качественный анализ
- •7.3Открытие функциональных групп
- •7.3.1Качественные реакции на кратные углеводородные связи
- •7.3.2Открытие ароматических систем
- •7.3.3Открытие гидроксильных групп
- •7.3.4Открытие альдегидов и кетонов
- •7.3.5Открытие карбоновых кислот и их производных
- •7.3.6Открытие аминов и аминокислот
- •7.3.7Открытие углеводов (моно– и дисахаридов)
- •7.4Идентификация отдельных соединений
- •7.4.1Спирты и фенолы
- •7.4.2Альдегиды и кетоны
- •7.4.3Кислоты
- •7.4.4Амины
- •Список использованных источников и рекомендуемой литературы
1Качественный элементный анализ
Принадлежность органических веществ к определенным классам соединений, их строение, степень чистоты устанавливается с помощью элементного и функционального анализа.
Качественный элементный анализ позволяет определить, из атомов каких элементов построены молекулы органического вещества: количественный элементный анализ устанавливает элементный состав соединения и простейшую формулу.
При выполнении элементного анализа органические вещества «минерализуют», т.е. разлагают таким образом, чтобы углерод превратился в СО2, водород – в Н2О, азот – в N2, NO3– или ионы CN– и т.п. Дальнейшее определение проводят обычными методами аналитической химии.
1.1Отношение органического вещества к нагреванию
Материалы: какие-либо малолетучие или нелетучие органические вещества (сахар, глицерин, бензойная кислота, винная кислота, лимонная кислота, натриевые или кальциевые соли органических кислот и т.п.).
Методика проведения: небольшое количество ( 0,2 г) вещества помещают в маленькую фарфоровую чашечку. Нагревают чашечку с веществом в вытяжном шкафу – на треугольнике в кольце штатива либо в щипцах – сначала осторожно, затем сильнее и наблюдают: плавится ли вещество, улетучивается ли, горючи ли его пары, бесцветное или коптящее пламя, образуются ли при горении пары воды (конденсирующиеся на поднесенной к пламени холодной пробирке). Если вещество не улетучивается полностью, усиливают нагревание остатка до его потемнения (обугливания) и прокаливают его до последующего побеления. Дают чашечке охладиться, добавляют к остатку от прокаливания несколько капель воды, перемешивают палочкой и помещают каплю жидкости на красную лакмусовую бумажку. Если остаток не растворился в воде, то испытывают растворимость его в соляной кислоте, добавляя несколько капель кислоты при помешивании.
Органические соединения, не содержащие металлов, при нагревании обычно улетучиваются или разлагаются (обугливаются), но затем при прокаливании сгорают полностью. В данном опыте обнаруживается, способно ли вещество кипеть при атмосферном давлении или плавиться без разложения. Сильно коптящее пламя горячих паров вещества указывает на высокое процентное содержание углерода, т.е. заставляет предполагать наличие кратных связей, бензольных колец или длинных углеродных цепей. Образование паров воды обнаруживает наличие водорода в молекуле вещества (см. следующий опыт).
При сильном прокаливании солеобразных органических соединений, содержащих металлы (соли кислот, феноляты и т.п.), образуются нелетучие карбонаты щелочных металлов (K, Na) либо оксиды щелочноземельных металлов (Са, Ва, а также Mg). Все эти продукты прокаливания с водой дают щелочную реакцию и полностью растворимы в соляной кислоте; наличие нерастворимого в ней остатка указывает на присутствие в испытуемом веществе тяжелых металлов.
Некоторые металлоорганические соединения (например, тетраэтилсвинец) при нагревании в описанных условиях улетучивается без остатка, не разлагаясь; это характерно для веществ, содержащих металл, непосредственно связанный с углеродом органической молекулы.