7.4.4Амины

а) Бензамиды (Для первичных и вторичных аминов). Смешивают 0,3 г вещества с 10 см³ 2н раствора едкого калия. Прибавляют 0,5 см³ хлористого бензоила.

Закрывают пробирку пробкой. Встряхивают до исчезновения запаха хлористого бензоила. Кристаллы отделяют. Перекристаллизовывают из 80%-ного спирта. Определяют температуру плавления.

б) п-Толуолсульфамиды (Для первичных и вторичных аминов). Смесь около 0,1 г вещества и 0,1 г хлорангидрида п-толуолсульфокислоты в 2 см³ диоксана нагревают на кипящей водяной бане 5 минут. Разбавляют водой вдвое после охлаждения. Определяют температуру плавления.

в) Фенилтиомочевины (Для первичных и вторичных аминов).

Смешивают растворы 0,1 г вещества в 3 см³ спирта и 0,1 см³ фенилизотиоционата в 2 см³ спирта. Нагревают 10 минут на водяной бане. Разбавляют вдвое водой после охлаждения. Выпавшую фенилтиомочевину перекристаллизовывают из спирта. Определяют температуру плавления.

г) Пикраты (Для любых аминов). Смешивают растворы 0,1 г анилина и пикриновой кислоты в 10 см³ спирта. Нагревают на водяной бане. Охлаждают. Отсасывают осадок пикрата, перекристаллизовывают его из спирта и определяют температуру плавления.

д) Четвертичные аммониевые соли (Для третичных аминов). Смешивают растворы 0,2 г или 0,2 см³ вещества в 0,5 см³ нитрометана и 0,2 г метилтозилата или йодистого метила, тоже в 0,5 см³ нитрометана. Выдерживают 0,5 часа. Нагревают на кипящей водяной бане один час. Отсасывают выпавшую соль. Перекристаллизовывают ее из смеси этилацетат-спирт (1:1) и определяют температуру плавления.

Список использованных источников и рекомендуемой литературы

1. Баранов О.М. Прикладная хроматография. – Могилев: Ротапринт МТИ, 2001.

2. Баранов О.М. Аналитическое применение ИК-спектроскопии в органической химии. Методические указания к учебной исследовательской работе. – Могилев: Ротапринт МТИ, 1987.

3. Ахрем А.А., Кузнецова А. И. Тонкослойная хроматография. – М.: Наука, 1964. – 175 с.

4. Хроматография в тонких слоях. Пер. с нем. Под ред. Э. Шталя. – М.: Мир, 1965. – 508 с.

5. Новицкая Г.В. Методическое руководство по тонкослойной хроматографии фосфолипидов. – М.: Наука, 1972. – 63 с.

6. Кабардин С.А., Макаров К.А. Тонкослойная хроматография в органической химии. – М.: Химия, 1978. – 125 с.

7. Количественная хроматография на бумаге в тонком слое. Под ред. Э.Д. Шелларда. Пер. с англ. Под. ред. А.М. Ермакова. – М.: Мир. 1971. – 192 с.

8. Детерман Г. Гель-хроматография. Пер. с нем. Под ред. А.С. Хохлова. – М.: Мир, 1970. – 252с.

9. Столяров В.В., Савина И.М., Виттенберг Н.Г. Руководство к практическим работам по газовой хроматографии. – Л.: Химия, 1988. – 336с.

10. Вяхирев Д.А., Шушунова А.Ф. Руководство по газовой хроматографии. – М.: Высшая школа, 1983. – 243 с.

11. Хроматография. Практическое приложение метода. Под ред. Э.Хефтмана. – М.: Мир, 1986. – ч.1 и 2.

12. Роганов Г.Н., Баранов О.М., Дудинская О.В. Методические указания к лабораторному практикуму по курсу «Органическая химия» для студентов специальностей Т.18.01, Т.18.02, Т.18.03, Т 15.02 Раздел «Синтезы». – Могилев: Областная типография, 1999. – 54 с.

13. Установление структуры органических соединений физическими и химическими методами. Пер. с англ. Под ред. проф. Я.М. Варшавского и проф. И.ФЛуденко. – М.: Химия, 1967. – кн. 1,2.

14. Казицина Л.А., Куплетская Н.Б. Применение УФ-, ИК- и ЯМР-спектроскопии в органической химии. – М.: Высшая школа, 1971. – 263с.

15. Посыпайко В.И., Козырева Н.А., Лопачева Ю.П. Химические методы анализа. – М.: Высшая школа, 1989. – 448 с.

16. Барковский В.Ф., Горелик С.М., Городенцева Г.Б. Физико-химические методы анализа. – М.: Высшая школа, 1983. – 344с.

17. Иоффе Б.В., Котиков Р.Р., Разин В.В. Физические методы определения строения органических соединений. – М.: Высшая школа, 1984. – 329 с.

18. Авраменко В.И., Есельсон М.А. Спектральный анализ в пищевой промышленности. – М.: Пищевая промышленность, 1979. – 218 с.

19. Авраменко В.Н Инфракрасные спектры пищевых продуктов. – М.: Пищевая промышленность, 1974. – 168 с.

20. Байбл Р. Интерпретация спектров ядерного магнитного резонанса. Пер с англ. Под ред. Э.И.Федина. – М.: Атомиздат, 1969. – 224 с.

21. Геллер Б.Э., Сорокина Г.С. Методические указания по выполнению учебной исследовательской работы в химических лабораториях института. Техника лабораторных работ. – Могилев: Ротапринт ПКТИАМ, 1987. – 33 с.

22. Вайбель С. Идентификация органических соединений. – М.: ИЛ, 1957. – 438 с.

23. Климова В.А. Основные микрометоды анализа органических соединений. – М.: Химия, 1967. – 208 с.

24. Черонис Н.Д., Ма Т.С. Микро- и полумикрометоды органического функционального анализа. –М.: Химия, 1973. – 576 с.

25. Помодек-Фабини Р., Бейрих Т. Органический анализ. Пер. с нем. – Л.: Химия, 1981. – 622 с.

26. Шрайбер Р., Фьюзон. Р., Кертин Д., Морил Т. Идентификация органических соединений. Пер. с англ. Под ред. проф. Б.А. Руденко. – М.: Мир, 1983. – 703 с.

27. Практикум по органической химии. Синтез и идентификация органических соединений. Под ред. проф. О.Ф. Гинзбурга и чл.-кор. АН СССР А.А. Петрова. – М.: Высшая школа, 1989. – 318 с.

28. Общая органическая химия. Пер. с англ. Под ред. акад. Н.К. Кочетова. –М.: Химия, 1981. – т.1-12.

29. Органикум. Практикум по органической химии. Пер. с нем. под ред. В.М. Потапова. – М.: Мир, 1979. – т.1.2.

30. Грандберг И.И. Практические работы и семинарские занятия по органической химии. М.: Высшая школа, 1973. – 239 с.

31. Основной практикум по органической химии. Пер. с нем. доктора хим. наук В.М. Потапова. – М.: Мир, 1973. – 208 с.

32. Роганов Г.Н., Баранов О.М., Емельяненко В.Н. Методические указания к лабораторным работам по теме «Методы очистки органических соединений» по курсу органической химии для студентов технологических специальностей. – Могилев: Ротапринт МТИ, 2002. – 20 с.

33. Васильева Н.В. и др. Практические работы по органической химии. Малый практикум. – М.: Просвещение, 1979. – 304 с.

34. Нечаев Н.П., Еременко Т.В. Органическая химия. – М.: Высшая школа, 1985. – 463 с.

35. Грандберг И.И. Органическая химия. – М.: Высшая школа, 1974. – 416 с.

36. Моррисон Р., Бойд К. Органическая химия; пер. с англ. под ред. И.К.Коробицыной. – М.: Мир, 1974 – 1156 с.

37. Березин Б.Д., Березин Д.Б. Курс современной органической химии. – М.: Высшая школа, 1999 – 768 с.

38. Терней А. Современная органическая химия. Пер. с англ. Под ред. проф. Н.Н. Суворова. – М.: Мир, 1981. – т. 1.2.

39. Антоновский В.Л. и Бузленкова М.М. Как устанавливают строение органических веществ. – М.: Знание, 1977. – 64 с.

Анализ органических соединений

(учебно-исследовательская работа студентов)

Методические указания

к лабораторным занятиям

по курсу «Органическая химия»

для студентов технологических

специальностей

Составители к.х.н., доцент А.Я. Гузиков

к.х.н., доцент О.М. Баранов

Редактор Т.Л. Бажанова

Технический редактор А.А. Щербакова

Подписано в печать __________ Формат 6084 1/16

Печать офсетная. Усл. печ. л. ______ Уч.-изд. л. ______

Тираж 100 экз. ______ Заказ ______ Бесплатно

ЛП № 226 от 12.02.2003 г. ЛИ №604 от 03.06.2003 г.

Отпечатано на ризографе МГУП

212027, г. Могилев, пр. Шмидта, 3