Реакции электрофильного замещения

Изомеризация: Под действием катализатора (например, AlCl₃) происходит изомеризация алкана: например, бутан (C₄H₁₀), взаимодействуя с хлоридом алюминия (AlCl₃), превращается из н-бутана в 2-метилпропан.

С марганцовокислым калием (KMnO₄) и бромной водой (Br₂) алканы не взаимодействуют.

Вопрос 8.

Механизм радикального замещения (символ S_R) на примере монохлорирования метана - анимация I (34 Кб) - анимация II со звуковым комментарием (472 Кб)

Стадия 1 – зарождение цепи - появление в зоне реакции свободных радикалов. Под действием световой энергии гомолитически разрушается связь в молекуле Cl:Cl на два атома хлора с неспаренными электронами (свободные радикалы) Cl:

Стадия 2 – рост (развитие) цепи. Свободные радикалы, взаимодействуя с молекулами, порождают новые радикалы и развивают цепь превращений:

(Реакция Cl + CH₄   CH₃Cl + H не идет, т.к. энергия атомарного водорода H значительно выше, чем метильного радикала СН₃).

Стадия 3 – обрыв цепи. Радикалы, соединяясь друг с другом, образуют молекулы и обрывают цепь превращений:

При хлорировании или бромировании алкана с вторичными или третичными атомами углерода легче всего идет замещение водорода у третичного атома, труднее у вторичного и еще труднее у первичного. Это объясняется большей устойчивостью третичных и вторичных углеводородных радикалов по сравнению с первичными вследствие делокализации неспаренного электрона. Поэтому, например, при бромировании пропана основным продуктом реакции является 2-бромпропан:

Алканы обесцвечивают раствор брома при нагревании, вступая в реакцию радикального замещения.

Вопрос 9

Этиленовые УВ(алкены)

CnH2n (двойная связь)

Суффиксы –ен;-илен

Валентный угол = 120°

Межъядерное расстояние Rc=c =0.134HM

Плоское строение.

Не возможно свободное вращение между атомами углерода с двойной связью.

П-связь менее прочная

1)углеродной цепи

2)положение двойной связи

3) геометрическая

4)межклассная (с циклоалканами)

Вопрос 10

Химические свойства алкенов.

Характерны реакции присоединения разрывом двойной связи.

1. Гидрирование (+Н2)

СН2=СН2+Н2→СН3-СН3

Этен Этан

2. Галогенирование

CH2=CH2+Br2→CH2Br-CH2Br

3. Присоединение галогеноводородов ( по правила Морковникова)

CH3-CH=CH2+HCl→CH3-CHCl-CH3

Водород присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода при двойной связи, галоген к наименее. Где больше водород, туда водород.

4. Гидратация(+H2O)

CH2=CH2+HOH→CH3-CH2-OH этанол

CH3-CH=CH2+HOH→CH3-CHOH-CH3 пропанол-2