Омыляемые липиды

Простые и сложные липиды легко омыляются. При действии кислот и щелочей на них происходит расщепление сложноэфирной связи – омыление жира. При этом выделяются свободный спирт и свободные жирные кислоты или их соли.

Простые липиды

Простые липиды – соединения, состоящие только из жирных кислот и спиртов. Они делятся на две группы: 1) нейтральные ацилглицеролы и 2) воски.

Триацлглицеролы (жиры)

Нейтральные ацилглицеролы представляют собой сложные эфиры трехатомного спирта глицерина и высших жирных кислот. Простые ацилглицеролы не содержат ионных групп, являются нейтральными липидами, относятся к L-ряду.

Если жирными кислотами этерифицированы все три гидроксильные группы глицерина, то такое соединение называют триацилглицеролом (триглицерид), если две – диацилглицеролом (диглицерид) и, наконец, если этерифицирована одна группа – моноацилглицеролы( моноглицерид).

Жиры, в состав которых входит много ненасыщенных кислот (олеиновая, линолевая, линоленовая и др.), при обычной температуре жидкие и называются маслами.

Жиры, как правило, содержатся в животных тканях, масла – в плодах и семенах растений. Особенно высоко содержание масел (20-60 %) в семенах подсолнечника, хлопчатника, сои, льна. Семена этих культур используются в пищевой промышленности для получения пищевых масел.

По способности высыхать на воздухе масла подразделяются: на высыхающие (льняное, конопляное), полувысыхающие (подсолнечное, кукурузное), невысыхающие (оливковое, касторовое). Это свойство масел определяется их жирно - кислотным составом.

Триацилглицеролы способны вступать во все химические реакции, свойственные сложным эфирам. Наибольшее значение имеет реакция омыления, она может происходить как при ферментативном гидролизе, так и при действии кислот и щелочей. Жидкие растительные масла превращают в твердые жиры при помощи гидрогенизации. Этот процесс широко используется для изготовления маргарина и кулинарного жира.

Для получения стойких эмульсий жира в воде необходимо присутствие третьего вещества – эмульгатора, легко адсорбирующегося на поверхности раздела двух фаз. Молекула эмульгатора состоит из двух частей: из углеводородной цепи (гидрофобный хвост) и какой-либо полярной или ионной группы (гидрофильная головка). К таким соединениям относятся мыла, белки, фосфолипиды, соли желчных кислот. Эмульгатор формирует гидрофильную оболочку вокруг капель жира, образуя мелкодисперсную смесь с водой или эмульсию, которая приобретает свойство стабильности.

Эмульсии широко используются в пищевой промышленности при приготовлении шоколада, майонеза, маргарина, мыловарении, при изготовлении косметических средств, в производстве красителей.

Воски

Это сложные эфиры высших жирных кислот и высших одноатомных спиртов жирного (реже ароматического) ряда.

Воски являются твердыми соединениями с ярко выраженными гидрофобными свойствами. Природные воски содержат также некоторое количество свободных жирных кислот и высокомолекулярных спиртов. В состав восков входят как обычные, содержащиеся в жирах, – пальмитиновая, стеариновая, олеиновая и др., так и жирные кислоты, характерные для восков, имеющие гораздо большие молекулярные массы, – карноубовая С₂₄Н₄₈О₂, церотиновая С₂₇Н₅₄О₂, монтановая С₂₉Н₅₈О₂ и др.

Среди высокомолекулярных спиртов, входящих в состав восков, можно отметить цетиловый – СН₃–(СН₂)₁₄–СН₂ОН, цериловый – СН₃–(СН₂)₂₄–СН₂ОН, мирициловый СН₃–(СН₂)₂₈–СН₂ОН.

Воски встречаются как в животных, так и в растительных организмах и выполняют, главным образом, защитную функцию.

Среди животных восков наибольшее значение имеет пчелиный воск, под его покровом хранится мед и развиваются личинки пчелы. В пчелином воске преобладает пальмитиново-мирициловый эфир:

,

а также высокое содержание высших жирных кислот и различных углеводородов, плавится пчелиный воск при температуре 62-70⁰С.

Другими представителями воска животных является ланолин и спермацет. Ланолин предохраняет волосы и кожу от высыхания, очень много его содержится в овечьей шерсти.

Спермацет – воск, добывающий из спермацетового масла черепных полостей кашалота, состоит, в основном, (на 90%) из пальмитиново-цетилового эфира:

твердое вещество, его температура плавления 41-49⁰С.

Различные воска широко применяют для изготовления свечей, помад, мыла, разных пластырей.