- •Вопросы и ответы по органической химии
- •Ионная и ковалентная связи в органических соединениях.
- •Координационная и семиполярная связи.
- •Номенклатура органических соединений.
- •Атомные орбитали s- и p-типа. Гибридизация орбиталей,δ- и π-связи.
- •Тетраэдрическая модель атома углерода. Теория строения Бутлерова.
- •Структурная изомерия и изомерия положения.
- •Индуктивный эффект и эффект сопряжения.
- •Алканы. Номенклатура, физические свойства, методы получения.
- •Химические свойства алканов.
- •Механизмы радикальных реакций (радикальное галогенирование и сульфохлорирование).
- •Алкены (этиленовые углеводороды), π-связь. Номенклатура, физические свойства. Методы получения.
- •Правило Марковникова. Исключения из этого правила (перекисный эффект Хараша, присоединение к α,β- непредельным карбонильным соединениям. )
- •Электронная природа двойной связи углерод-углерод. Цис-транс изомерия этиленовых углеводородов.
- •Химические свойства алкенов.
- •Алкины. Номенклатура , способы получения.
- •Алкины. Химические свойства.
- •Сходства и различия в химических свойствах алкенов и алкинов.
- •Диеновые углеводороды . Электронное строение . Методы получения.
- •Реакционная способность диеновых углеводородов в реакциях присоединения.
- •Полимеризация алкенов и диенов. Природный и синтетический каучук.
- •Ароматические углеводороды. Строение бензола . Ароматичность. Методы получения гомологов бензола.
- •Реакции электрофильного замещения (на примере соединений ароматического ряда).
- •Теория замещения в ароматических соединениях. Реакции электрофильного замещения . Ориентанты 1 рода(орто-, пара- ориентанты) .
- •Теория замещения в ароматических соединениях. Реакции электрофильного замещения. Ориентанты 2 рода (мета- ориентанты).
- •Механизмы органических реакций-замещение, присоединение, отщепление.
- •Галогенпроизводные. Способы получения.
- •Реакции нуклеофильного замещения (на примере реакционной способности моногалогенпроизводных алифатического ряда).
- •Галогенпроизводные. Химические свойства.
- •Спирты. Номенклуатура. Физические свойства, методы получения.
- •Спирты. Физические и химические свойства спиртов.
- •Фенолы, методы получения. Реакционная способность. Свойства оксигруппы.
- •Способы получения и реакционная способность аминов. Четвертичные аммониевые основания.
- •Амины. Номенклатура. Химические свойства.
- •Ароматические амины (получение, физические и химические свойства).
- •Кислотность и основность органических соединений на примере спиртов, фенолов и аминов.
- •Нитросоединения алифатического и ароматического ряда.
- •Альдегиды и кетоны. Номенклатура и методы получения .
- •Химические свойства альдегидов и кетонов.
- •Аминокислоты. Классификация, методы получения.
- •Физико-химические свойства и реакционная способность аминокислот.
- •Отношение аминокислот к нагреванию. Отдельные представители аминокислот. Заменимые и незаменимые аминокислоты.
- •Полипептиды и белковые вещества. Методы получения полипептидной связи.
- •Строение и свойства, переработка и применение жидких и твердых жиров.
- •Липиды. Жиры. Роль сложных липидов в формировании клеточных мембран.
- •Физико-химические методы исследования строения органических веществ.
- •Понятие о гербицидах, их важнейшие представители.
- •1. Гербициды. Основные свойства:
- •Понятие о фунгицидах.
- •Понятие о репеллентах. Понятие об аттрактантах.
Спирты. Физические и химические свойства спиртов.
легко замещаться щелочным металлом, проявляя слабые кислотные свойства.
1.Спирты взаимодействуют с металлическим натрием или калием с выделением водорода и образованием алкоголятов. Алкоголяты - вещества непрочные и водой разлагаются на спирт и щелочь
C2H5ONa + Н2О ↔С2Н5ОН + NaOH
2.Со щелочами одноатомные спирты обратимо взаимодействуют:
С2Н5ОН + NaOH↔C2H5ONa + Н2О равновесие смещено влево
При взаимодействии метанола с гидроксидом натрия устанавливается равновесие между спиртом и алкоголятом: СН3ОН + NaOH↔CH3ONa + Н2О
в случае трет-бутилового спирта равновесие полностью сдвинуто влево.
3. Спирты легко окисляются такими окислителями, как КМnО4, К2Сr2О7, кислородом воздуха в присутствии катализаторов (Pt, Сu).При этом сказывается влияние гидроксильной группы, а именно: кислород присоединяется к атому углерода, связанному с группой ОН.
4. Спирты горят.
2СН3ОН + 3О2 → 2СО2 + 4Н2О
5. Спирты взаимодействуют с галогеноводородами:
С2Н5ОН + НВr ↔С2Н5Вr + Н2О
6. способность к дегидратации (потере воды)при нагревании спирта (>140 °С) с водоотнимающими веществами, например с концентрированной серной кислотой.
Фенолы, методы получения. Реакционная способность. Свойства оксигруппы.
вещества, в молекулах которых функциональная гидроксильная группа связана с бензольным ядром. Если гидроксил находится в боковой цепи, то такие соединения называются ароматическими спиртами. Оксипроизводные толуола (метилфенолы, или метилоксибензолы) называются о-, м- и п- крезолами. Оксипроизводные ксилолов называются ксиленолами: о-, м- или п-, в соответствии со строением ксилола, из которого они могут быть произведены заменой атома водорода в ядре на гидроксил. Принято нумеровать атомы углерода в бензольном кольце, начиная с атома углерода, связанного с гидроксильной группой. Фенолы с одной гидроксильной группой называются одноатомными, с двумя двухатомными, с тремя - трехатомными.
Фенол - бесцветное кристаллическое вещество. При хранении он окисляется кислородом воздуха, приобретая розовую окраску.
Применение фенолов
Фенол - сильный антисептик→дезинфицирующих веществ, лекарственные вещества, фотографических проявителей и красителей.
Способы получения и реакционная способность аминов. Четвертичные аммониевые основания.
Получение фенолов
1. образуется при сухой перегонке дерева.
2. сплавление солей сульфокислоты с щелочами:
С6Н5- SО3Na + NaOH→С6Н5ОН + Na2SО3
3. по Ульману действием едких щелочей на ароматические галогенопрозводные соединения в присутствии тонкого порошка меди
C6H5-Br + NaOH→С6Н5ОН + NaBr
4. при нагревании ароматических оксикислот.
НО-С6Н4-СООН→ С6Н5ОН+СО2
Химические свойства
1) Фенол проявляет свойства слабой кислоты (слабее угольной).он легко взаимодействует с металлическими натрием и калием и с едкими щелочами, образуя феноляты, устойчивые в водных растворах:
2С6Н5ОН + 2Na→2C6H5ONa + Н2
С6Н5ОН + NaOH→C6H5ONa + Н2О
феноляты (соли фенола) легко разлагаются минеральными кислотами, в том числе и угольной:
C6H5ONa + СО2 + Н2О → С6Н5ОН + NaHCО3
2) При нагревании фенола с цинковой пылью происходит восстановление гидроксильной группы и образуется углеводород.
3) Благодаря эффекту сопряжения гидроксильная группа сообщает водородным атомам бензольного ядра способность необыкновенно легко замещаться на галоген, нитрогруппу или сульфогруппу; по этой же причине
фенолы легко вступают в реакции конденсации.
4) При действии на фенолы серной кислоты получают смесь о- и п- фенолсульфокислот.
