- •Вопросы и ответы по органической химии
- •Ионная и ковалентная связи в органических соединениях.
- •Координационная и семиполярная связи.
- •Номенклатура органических соединений.
- •Атомные орбитали s- и p-типа. Гибридизация орбиталей,δ- и π-связи.
- •Тетраэдрическая модель атома углерода. Теория строения Бутлерова.
- •Структурная изомерия и изомерия положения.
- •Индуктивный эффект и эффект сопряжения.
- •Алканы. Номенклатура, физические свойства, методы получения.
- •Химические свойства алканов.
- •Механизмы радикальных реакций (радикальное галогенирование и сульфохлорирование).
- •Алкены (этиленовые углеводороды), π-связь. Номенклатура, физические свойства. Методы получения.
- •Правило Марковникова. Исключения из этого правила (перекисный эффект Хараша, присоединение к α,β- непредельным карбонильным соединениям. )
- •Электронная природа двойной связи углерод-углерод. Цис-транс изомерия этиленовых углеводородов.
- •Химические свойства алкенов.
- •Алкины. Номенклатура , способы получения.
- •Алкины. Химические свойства.
- •Сходства и различия в химических свойствах алкенов и алкинов.
- •Диеновые углеводороды . Электронное строение . Методы получения.
- •Реакционная способность диеновых углеводородов в реакциях присоединения.
- •Полимеризация алкенов и диенов. Природный и синтетический каучук.
- •Ароматические углеводороды. Строение бензола . Ароматичность. Методы получения гомологов бензола.
- •Реакции электрофильного замещения (на примере соединений ароматического ряда).
- •Теория замещения в ароматических соединениях. Реакции электрофильного замещения . Ориентанты 1 рода(орто-, пара- ориентанты) .
- •Теория замещения в ароматических соединениях. Реакции электрофильного замещения. Ориентанты 2 рода (мета- ориентанты).
- •Механизмы органических реакций-замещение, присоединение, отщепление.
- •Галогенпроизводные. Способы получения.
- •Реакции нуклеофильного замещения (на примере реакционной способности моногалогенпроизводных алифатического ряда).
- •Галогенпроизводные. Химические свойства.
- •Спирты. Номенклуатура. Физические свойства, методы получения.
- •Спирты. Физические и химические свойства спиртов.
- •Фенолы, методы получения. Реакционная способность. Свойства оксигруппы.
- •Способы получения и реакционная способность аминов. Четвертичные аммониевые основания.
- •Амины. Номенклатура. Химические свойства.
- •Ароматические амины (получение, физические и химические свойства).
- •Кислотность и основность органических соединений на примере спиртов, фенолов и аминов.
- •Нитросоединения алифатического и ароматического ряда.
- •Альдегиды и кетоны. Номенклатура и методы получения .
- •Химические свойства альдегидов и кетонов.
- •Аминокислоты. Классификация, методы получения.
- •Физико-химические свойства и реакционная способность аминокислот.
- •Отношение аминокислот к нагреванию. Отдельные представители аминокислот. Заменимые и незаменимые аминокислоты.
- •Полипептиды и белковые вещества. Методы получения полипептидной связи.
- •Строение и свойства, переработка и применение жидких и твердых жиров.
- •Липиды. Жиры. Роль сложных липидов в формировании клеточных мембран.
- •Физико-химические методы исследования строения органических веществ.
- •Понятие о гербицидах, их важнейшие представители.
- •1. Гербициды. Основные свойства:
- •Понятие о фунгицидах.
- •Понятие о репеллентах. Понятие об аттрактантах.
Ароматические углеводороды. Строение бензола . Ароматичность. Методы получения гомологов бензола.
Содержат шестичленный цикл с тремя сопряженными двойными связями. СnН2n-6. Систем. – арены. Представитель -бензол (С6Н6) Условно можно выделить два типа аренов: производные бензола(метилбензол, дифенил) и конденсированные арены (нафталин). Атомы углерод в состоянии sр2-гибридизации. Три гибридные
орбитали располагаются в одной плоскости под углом 120°С и участвуют в образовании σ-связей.
образуют плоский правильный шестиугольник. Все связи равноценны. Если заместители разделены одним атомом углерода, то это мета- (сокращенно м-), или 1,3-изомер, а если они разделены двумя атомами углерода, то это пара-(сокращенно п-), или 1,4-изомер. В названиях заместители обозначаются буквами (о-, мн, п-) или цифрами.
Получение аренов
1) Бензол и его гомологи в больших количествах получают из нефти и каменноугольной смолы, образующейся при сухой перегонке каменного угля (коксование). Сухая перегонка производится на коксохимических и газовых заводах.
2) Реакция превращения циклогексана в бензол (дегидрогенизация, или дегидрирование) протекает при пропускании его над катализатором (платиновой чернью) при 300°С. Предельные углеводороды реакцией
дегидрогенизации также можно превращать в ароматические.
2. Реакции присоединения к аренам. Такие реакции приводят к разрушению ароматической системы, поэтому они протекают лишь в жестких условиях (при повышенной температуре, давлении, световом облучении и т.д.)
Применение аренов
Бензол и его гомологи используют в качестве растворителей в органическом синтезе и как исходные соединения для синтеза многих ценных веществ - лекарств, средств защиты растений, красителей и т.д.
Реакции электрофильного замещения (на примере соединений ароматического ряда).
Реакция электрофильного замещения. Устойчивость системы связей в бензоле приводит к тому, что внедрение электрофилов в эту богатую электронной плотностью молекулу протекает с трудом. Такие превращения относятся к реакциям электрофильного замещения. В результате происходит замещение атома водорода на электрофил. Бромирование и нитрование относятся к важнейшим реакциям электрофильного замещения в аренах. Бромирование осуществляется пoд действием комплекса брома с кислотой Льюиса (например, FeBr3). Под действием смеси азотной и серной кислот протекает нитрование аренов. Если в молекуле бензола имеется заместитель, как, например, в метилбензоле (толуоле), то реакция нитрования или любая другая реакция электрофильного замещения в принципе может привести к образованию трех изомерных продуктов, в которых заместители располагаются в 1,2- 1,3- и 1,4- положениях.Такие соединения называются соответственно орто-, мета- и пара-изомерами. Соотношение изомеров зависит от характера реагента, условий реакции, но
в первую очередь от характера заместителя в бензольном кольце. По его направляющему действию при атаке электрофильной частицы можно построить два ряда ориентантов