- •Вопросы и ответы по органической химии
- •Ионная и ковалентная связи в органических соединениях.
- •Координационная и семиполярная связи.
- •Номенклатура органических соединений.
- •Атомные орбитали s- и p-типа. Гибридизация орбиталей,δ- и π-связи.
- •Тетраэдрическая модель атома углерода. Теория строения Бутлерова.
- •Структурная изомерия и изомерия положения.
- •Индуктивный эффект и эффект сопряжения.
- •Алканы. Номенклатура, физические свойства, методы получения.
- •Химические свойства алканов.
- •Механизмы радикальных реакций (радикальное галогенирование и сульфохлорирование).
- •Алкены (этиленовые углеводороды), π-связь. Номенклатура, физические свойства. Методы получения.
- •Правило Марковникова. Исключения из этого правила (перекисный эффект Хараша, присоединение к α,β- непредельным карбонильным соединениям. )
- •Электронная природа двойной связи углерод-углерод. Цис-транс изомерия этиленовых углеводородов.
- •Химические свойства алкенов.
- •Алкины. Номенклатура , способы получения.
- •Алкины. Химические свойства.
- •Сходства и различия в химических свойствах алкенов и алкинов.
- •Диеновые углеводороды . Электронное строение . Методы получения.
- •Реакционная способность диеновых углеводородов в реакциях присоединения.
- •Полимеризация алкенов и диенов. Природный и синтетический каучук.
- •Ароматические углеводороды. Строение бензола . Ароматичность. Методы получения гомологов бензола.
- •Реакции электрофильного замещения (на примере соединений ароматического ряда).
- •Теория замещения в ароматических соединениях. Реакции электрофильного замещения . Ориентанты 1 рода(орто-, пара- ориентанты) .
- •Теория замещения в ароматических соединениях. Реакции электрофильного замещения. Ориентанты 2 рода (мета- ориентанты).
- •Механизмы органических реакций-замещение, присоединение, отщепление.
- •Галогенпроизводные. Способы получения.
- •Реакции нуклеофильного замещения (на примере реакционной способности моногалогенпроизводных алифатического ряда).
- •Галогенпроизводные. Химические свойства.
- •Спирты. Номенклуатура. Физические свойства, методы получения.
- •Спирты. Физические и химические свойства спиртов.
- •Фенолы, методы получения. Реакционная способность. Свойства оксигруппы.
- •Способы получения и реакционная способность аминов. Четвертичные аммониевые основания.
- •Амины. Номенклатура. Химические свойства.
- •Ароматические амины (получение, физические и химические свойства).
- •Кислотность и основность органических соединений на примере спиртов, фенолов и аминов.
- •Нитросоединения алифатического и ароматического ряда.
- •Альдегиды и кетоны. Номенклатура и методы получения .
- •Химические свойства альдегидов и кетонов.
- •Аминокислоты. Классификация, методы получения.
- •Физико-химические свойства и реакционная способность аминокислот.
- •Отношение аминокислот к нагреванию. Отдельные представители аминокислот. Заменимые и незаменимые аминокислоты.
- •Полипептиды и белковые вещества. Методы получения полипептидной связи.
- •Строение и свойства, переработка и применение жидких и твердых жиров.
- •Липиды. Жиры. Роль сложных липидов в формировании клеточных мембран.
- •Физико-химические методы исследования строения органических веществ.
- •Понятие о гербицидах, их важнейшие представители.
- •1. Гербициды. Основные свойства:
- •Понятие о фунгицидах.
- •Понятие о репеллентах. Понятие об аттрактантах.
Теория замещения в ароматических соединениях. Реакции электрофильного замещения . Ориентанты 1 рода(орто-, пара- ориентанты) .
Заместители, обладающие положительным индуктивным эффектом или положительным мезомерным эффектом, но отрицательным индуктивным эффектом, способствуют электрофильному замещению в орто- и пара- положениях бензольного кольца и носят название ориентантов первого рода
Теория замещения в ароматических соединениях. Реакции электрофильного замещения. Ориентанты 2 рода (мета- ориентанты).
Заместители, обладающие отрицательным индуктивным эффектом или отрицательными как индуктивным, так и мезомерным эффектами, направляют электрофильное замещение в мета-положение бензольного кольца и носят название ориентантов второго рода.
Механизмы органических реакций-замещение, присоединение, отщепление.
Органические реакции, как и неорганические, подразделяются на 3 основных типа:
1) реакция замещения: СН4 + CI2 → СН3CI + НCI;
2) реакция отщепления: СН3СН2Br → СН2 = СН2 + НBr;
3) реакция присоединения: СН2 = СН2 + НBr → CН3СН2Br.( реакции полимеризации)
Классифицировать по механизму разрыва ковалентных связей в реагирующих молекулах.
Два способа разрыва ковалентных связей.
1. Если общая электронная пара делится между атомами, образуя радикалы. Радикалы-частицы, имеющие неспаренные электроны. Такой разрыв связи называется радикальным (гомолитическим). Особенность данной связи заключается в том, что радикалы, которые образуются, взаимодействуют с имеющимися в реакционной системе молекулами или друг с другом.
Образующиеся радикалы взаимодействуют с имеющимися в реакционной системе молекулами или друг с другом: CН·3 + CI2 → СН3CI + CI.
По радикальному механизму протекают реакции, в которых разрыву подвергаются связи малой полярности (С-С, С-Н, N-N) при высокой температуре, под действием света или радиоактивного излучения.
2. Если при разрыве связи общая электронная пара остается у одного атома, то образуются ионы – катион и анион. Такой механизм называется ионным или гетеролитическим. Он приводит к образованию органических катионов или анионов: 1) хлористый метил образует метил-катион и хлорид-анион; 2) метил-литий образует литий-катион и метил-анион.
Органические ионы вступают в дальнейшие превращения. При этом катионы взаимодействуют с нуклеофильными («любящими ядра») частицами, а органические анионы – с электрофильными («любящими электроны») частицами (катионы металлов, галогены и др.).
Ионный механизм наблюдается при разрыве полярной ковалентной связи (углерод – галоген, углерод – кислород и др.).
Органические ионные частицы подобны ионам в неорганической химии – имеют соответствующие заряды. Однако они и резко отличаются: ионы неорганических соединений присутствуют в водных растворах постоянно, а органические ионные частицы возникают только в момент реакции.
Поэтому во многих случаях необходимо говорить не о свободных органических ионах, а о сильно поляризованных молекулах.
Радикальный механизм наблюдается при разрыве неполярной или малополярной ковалентной связи (углерод – углерод, углерод – водород и т. д.).
Органические ионные частицы подобны ионам в неорганической химии – они имеют соответствующие заряды.