- •Вопросы и ответы по органической химии
- •Ионная и ковалентная связи в органических соединениях.
- •Координационная и семиполярная связи.
- •Номенклатура органических соединений.
- •Атомные орбитали s- и p-типа. Гибридизация орбиталей,δ- и π-связи.
- •Тетраэдрическая модель атома углерода. Теория строения Бутлерова.
- •Структурная изомерия и изомерия положения.
- •Индуктивный эффект и эффект сопряжения.
- •Алканы. Номенклатура, физические свойства, методы получения.
- •Химические свойства алканов.
- •Механизмы радикальных реакций (радикальное галогенирование и сульфохлорирование).
- •Алкены (этиленовые углеводороды), π-связь. Номенклатура, физические свойства. Методы получения.
- •Правило Марковникова. Исключения из этого правила (перекисный эффект Хараша, присоединение к α,β- непредельным карбонильным соединениям. )
- •Электронная природа двойной связи углерод-углерод. Цис-транс изомерия этиленовых углеводородов.
- •Химические свойства алкенов.
- •Алкины. Номенклатура , способы получения.
- •Алкины. Химические свойства.
- •Сходства и различия в химических свойствах алкенов и алкинов.
- •Диеновые углеводороды . Электронное строение . Методы получения.
- •Реакционная способность диеновых углеводородов в реакциях присоединения.
- •Полимеризация алкенов и диенов. Природный и синтетический каучук.
- •Ароматические углеводороды. Строение бензола . Ароматичность. Методы получения гомологов бензола.
- •Реакции электрофильного замещения (на примере соединений ароматического ряда).
- •Теория замещения в ароматических соединениях. Реакции электрофильного замещения . Ориентанты 1 рода(орто-, пара- ориентанты) .
- •Теория замещения в ароматических соединениях. Реакции электрофильного замещения. Ориентанты 2 рода (мета- ориентанты).
- •Механизмы органических реакций-замещение, присоединение, отщепление.
- •Галогенпроизводные. Способы получения.
- •Реакции нуклеофильного замещения (на примере реакционной способности моногалогенпроизводных алифатического ряда).
- •Галогенпроизводные. Химические свойства.
- •Спирты. Номенклуатура. Физические свойства, методы получения.
- •Спирты. Физические и химические свойства спиртов.
- •Фенолы, методы получения. Реакционная способность. Свойства оксигруппы.
- •Способы получения и реакционная способность аминов. Четвертичные аммониевые основания.
- •Амины. Номенклатура. Химические свойства.
- •Ароматические амины (получение, физические и химические свойства).
- •Кислотность и основность органических соединений на примере спиртов, фенолов и аминов.
- •Нитросоединения алифатического и ароматического ряда.
- •Альдегиды и кетоны. Номенклатура и методы получения .
- •Химические свойства альдегидов и кетонов.
- •Аминокислоты. Классификация, методы получения.
- •Физико-химические свойства и реакционная способность аминокислот.
- •Отношение аминокислот к нагреванию. Отдельные представители аминокислот. Заменимые и незаменимые аминокислоты.
- •Полипептиды и белковые вещества. Методы получения полипептидной связи.
- •Строение и свойства, переработка и применение жидких и твердых жиров.
- •Липиды. Жиры. Роль сложных липидов в формировании клеточных мембран.
- •Физико-химические методы исследования строения органических веществ.
- •Понятие о гербицидах, их важнейшие представители.
- •1. Гербициды. Основные свойства:
- •Понятие о фунгицидах.
- •Понятие о репеллентах. Понятие об аттрактантах.
Сходства и различия в химических свойствах алкенов и алкинов.
1)π-Электроны более короткой тройной связи прочнее
удерживаются ядрами атомов углерода и обладают мень-
шей поляризуемостью (подвижностью). Поэтому реакции
электрофильного присоединения к алкинам протекают
медленнее, чем к алкенам.
2)π-Электронное облако тройной связи сосредоточено
в основном в межъядерном пространстве и в меньшей
степени экранирует ядра углеродных атомов с внешней
стороны. Следствием этого является доступность ядер
углерода при атаке нуклеофильными реагентами и способ-
ность алкинов вступать в реакции нуклеофильного
присоединения.
3)Связь атома водорода с углеродом в sp-гибридизованном
состоянии значительно более полярна по сравнению с
С–Н-связями в алканах и алкенах.
Диеновые углеводороды . Электронное строение . Методы получения.
две двойные углерод- углеродные связи. Об. формула СnН2n-2. Названия диеновых углеводородов производят от названий предельных углеводородов, заменяя окончание на -диен. Цифрами указывается положение двойных связей в цепи. По международной номенклатуре название - алкадиены. Важнейшее значение имеют диены, в которых двойные связи разделены одной σ-связью, -сопряженные диены.
Получение диеновых углеводородов
1) наиболее важный - бутадиен - получают при пропускании паров этилового спирта над катализатором (способ
Лебедева):
2СН3-СН2ОН →СН2=СН-СН=СН2+ Н2+ 2Н2О
2) Наиболее перспективным промышленным способом получения бутадиена является каталитическое дегидрирование бутана, содержащегося в газах нефтепереработки и в попутных газах:
СН3-СН2-СН2-СН3 → СН2=СН-СН=СН2 + 2Н2
3) Каталитическим дегидрированием изопентана (2-метилбутана) получают изопрен.
Реакционная способность диеновых углеводородов в реакциях присоединения.
Особенности строения и реакционная способность диеновых углеводородов зависят от взаимного расположения двойных связей. Если двойные связи удалены друг от Друга (изолированые, или несопряженные), то свойства таких соединений не отличаются от свойств алкенов. Соединения, в которых двойные связи располагаются рядом (кумулированные), называют кумуленами или алленами. Центральный атом углерода в алленах участвует в образовании сразу двух двойных связей и находится в sp-гибридном состоянии. Двойные связи лежат во взаимно перпендикулярных плоскостях.
Полимеризация алкенов и диенов. Природный и синтетический каучук.
Каучуки - эластичные полимерные материалы, из которых путем специальной обработки (вулканизации) получают резину. Из каучуков изготовляют шины для автотранспорта, самолетов, велосипедов; каучуки применяют для электроизоляции, а также в производстве промышленных товаров и медицинских приборов.
1. Натуральный (природный) каучук представляет собой высокомолекулярный непредельный углеводород, молекулы которого содержат большое количество двойных связей; состав его может быть выражен формулой (С5Н8)n, (где n составляет от 1000 до 3000); Чтобы придать изготовляемым из каучука изделиям необходимую прочность и пластичность, каучук подвергают вулканизации -вводят в него серу и затем нагревают.
2)По способу, предложенному С.В.Лебедевым (1932), исходным материалом для производства синтетического каучука (СК) служит непредельный углеводород бутадиен, или дивинил, который полимеризуется подобно изопрену.