38. Химические свойства альдегидов и кетонов.

1. Реакции окисления.

При этом серебро выделяется в виде тонкого налета на стенках сосуда, образуя зеркальный налет, - так называемая "реакция серебряного зеркала". Образование "серебряного зеркала" служит качественной реакцией на

альдегидную группу. альдегиды более реакционноспособными. Кетоны с окисляются только при действии сильных окислителей (КМnО4).

2. реакции присоединения по карбонильной группе (присоединения спиртов к альдегидам с образованием Ацеталей).

3.реакцией присоединения по карбонильной группе(восстановление альдегидов и кетонов до соответствующих спиртов).

39. Альдегиды и кетоны. Реакции с участием α-водородного атома.

40. Ароматические и непредельные альдегиды и кетоны. Методы получения, свойства.

41. Производные карбоновых кислот. Эфиры, ангидриды, хлорангидриды, нитрилы, амиды. Роль амидной связи в белковых молекулах.

42. Карбоновые кислоты. Электронное строение карбокильной группы. Мезомерия аниона. Способы получения карбоновых кислот.

- органические соединения, в молекулах которых содержится функциональная карбоксильная группа (карбоксил). Электронное строение карбоксильной группы: (или –COOH).Если в молекуле содержится одна карбоксильная группа, то кислота называется одноосновной, две - двухосновной и т. д. СnН2n+1СООН или R-COОH. Названияот названий углеводородов с тем же числом атомов углерода+ -овая кислота. Изомерия кислот зависит от строения радикала. Изомеры появляются, начиная с масляной кислоты С3H7COOH. Карбоновые кислоты состава С1-С4 - подвижные жидкости, легко

растворимые в воде. Кислоты состава С5-С10 - маслянистые жидкости с ограниченной растворимостью в воде. Высшие кислоты (от С10) – твердые вещества, практически нерастворимые в воде.

Получение

1)кислоты получают окислением спиртов или альдегидов.

2)окислением алканов, сопровождающимся расщеплением углеродного скелета.

43. Дикарбоновые кислоты. Цис-транс изомерия непредельных карбоновых кислот.

44. Двухосновные карбоновые кислоты. Малоновый эфир. Ароматические дикарбоновые кислоты. Лавсан (терилен). Диметилфтаат.

45. Непредельные карбоновые кислоты и их производные.

46. Производные карбоновых кислот. Эфиры, амиды, хлорангидриды, нитрилы. Капрон, нейлон.

Аминокислотами называются органические соединения, в молекулах, которых содержатся одновременно аминогруппа -NH2 и карбоксильная группа – СООН - производные карбоновых кислот, получающиеся замещением одного или нескольких атомов водорода аминогруппой. Названия аминокислот производят от названий соответствующих кислот с добавлением приставки амино-. Положение аминогруппы по отношению к карбоксилу обозначают буквами греческого алфавита, причем атом углерода карбоксильной группы не учитывают, а в систематической номенклатуре -цифрами, начиная с атома углерода руппы – СООН. По хим. св-вам аминокислоты - своеобразные органические амфотерные соединения. Амфотерные свойства объясняются взаимным влиянием амино- и карбоксильной групп в молекулах аминокислот.

47. Оксикислоты, классификация , способы получения , свойства, отношение к нагреванию. Лактиды,лактоны.

48. Альдегидо- и кето-кислоты. Ацетоуксусный эфир. Таутомерия. Реакционная способность таутомерных форм.

49. Кетокислоты , кто-енольная таутомерия. Методы получения α- и β- кетокислот.

50. Окисление органических соединений на примере алкенов, алкиларенов, кетонов.

51. Винные кислоты. Оптическая изомерия соединений с двумя асимметрическими атомами углерода.

52. Диастереомеры. Проекционные формулы Фишера.

53. Оптическая изомерия. Ассиметрический атом углерода, антиподы. Рацематы и их свойства.

54. Сахара, классификация. Распространение в природе их роль в ней. Реакция моносахаридов.

55. Химические свойства моносахаридов. Отдельные представители моноз : D-глюкоза, D-галактоза, D-фруктоза. Витамин С. Гликозиды.

Важнейшим из моносахаридов является глюкоза C6H12O6, которую иначе называют виноградным сахаром. Глюкоза содержится в растительных и животных организмах, в виноградном соке, в меде, а также в спелых фруктах и ягодах. Глюкоза проявляет свойства, присущие спиртам: образует с некоторыми металлами алкоголяты (сахараты), при взаимодействии с ацилирующими агентами образует сложный уксуснокислый эфир состава С6Н7О(ООССН3)5.глюкоза - многоатомный спирт. С аммиачным раст-м оксида серебра она дает реакцию "серебряного зеркала", что указывает на присутствие альдегидной группы на конце углеродной цепи. →глюкоза – альдегидоспирт. не все св-ва глюкозы согласуются с ее строением, глюкоза не дает некоторых реакций альдегидов. С альдегидной существуют циклические формы глюкозы (α-циклическая и β-циклическая), отличаются друг от друга положением гидроксильных групп. Глюкоза - ценное питательное вещество. При окислении ее в тканях освобождается энергия, необходимая для нормальной жизнедеятельности организма:

С6Н12О6 + 602→6СО2 + 6Н2О В промышленном масштабе глюкозу получают гидролизом крахмала Глюкоза применяется в медицине для приготовления лечебных препаратов, консервирования крови, внутривенного вливания и т. д. Она широко применяется в кондитерском производстве, производстве зеркал (серебрение), крашении тканей и кож.

56. Фруктоза. Строение, таутомерия, свойства. Отличие от глюкозы.

Фруктоза - изомер глюкозы, содержится вместе с глюкозой в сладких плодах и меде. Фруктоза является кетоноспиртом. Имея гидроксильные группы, фруктоза, как и глюкоза, способна образовывать сахараты и сложные эфиры.

57. Дисахариды. Мальтоза,целлобиоза, сахароза, лактоза.

58. Конфигурация. Генетические ряды и стереоизомерия сахаров. Циклические Формы. Понятие кольчато-цепной таутомерии.

59. Высокомолекулярные полисахариды. Крахмал. Целлюлоза.

Крахмал- для пищи(хлеб, крупа, картофель). (С6Н1206)n Он является одним из продуктов фотосинтеза. Из растений крахмал извлекают, разрушая клетки и отмывая его водой. При действии ферментов или при нагревании с кислотами крахмал, как и все сложные углеводы, подвергается гидролизу. При действии ферментов или при нагревании с кислотами крахмал, как и все сложные углеводы, подвергается гидролизу. При этом сначала образуется растворимый крахмал, затем менее сложные вещества - декстрины. Конечным продуктом гидролиза является глюкоза. Суммарное уравнение реакции: (С6Н12O5)n + nН2O = nС6Н12O6

Гидролиз крахмала - его важное химическое свойство. Макромолекулы крахмала состоят из многих молекул циклической ос-глюкозы.

Целлюлоза- (С6Н10О5)n. Из нее состоят стенки растительных клеток. Молекулы ее имеют линейное (неразветвленное) строение, вследствие чего целлюлоза легко образует волокна. Молекулы же крахмала имеют как линейную, так и разветвленную структуру. В этом основное отличие крахмала от целлюлозы. Имеются различия и в строении этих веществ: макромолекулы крахмала состоят из остатков α-глюкозы, а макромолекулы целлюлозы - из остатковмолекул β-глюкозы. Крахмал - продукт питания, целлюлоза для этой цели совершенно непригодна. Подобно крахмалу, целлюлоза при нагревании с разбавленными кислотами подвергается гидролизу с образованием глюкозы: (С6Н10О5)n+nН2О → nС6Н12O6

Гидролиз целлюлозы, иначе называемый осахариванием, имеет важное практическое значение. Он позволяет получить из древесных опилок и стружек глюкозу, а сбраживанием последней - этиловый спирт (гидролизный).

Целлюлоза в виде хлопка, льна и пеньки идет на изготовление тканей - хлопчатобумажных и льняных. Большое количество ее расходуется на производство бумаги, шелка, пластмассы, кинопленку, порох, лаки и многое другое.