4. Номенклатура органических соединений

Номенклатура – это совокупность названий веществ, их групп и классов, а также система правил, обеспечивающих однозначную связь названий и формул, выражающих строение молекул.

Номенклатура органических соединений складывалась на протяжении всего периода развития органичесской химии и становления её как науки.

Первая номенклатура – тривиальная. Названия соединений случайные, обусловлены различными обстоятельствами (в основе лежат различные отличительные признаки):

А) источники выделения, например винная кислота выделена из винного камня со дна винных бочек. Аналогично муравьиная кислота, янтарная кислота, молочная кислота, лимонная кислота и др. Тирозин - от греческого сыр.

Б) отличительные свойства

Глицин – от греческого glykos – сладкий.

Лейцин – от греческого leykas – белый.

Акролеин – от латинского acris – жгучий.

В) способы выделения (получения).

Пировиноградная кислота (ПВК) получена пиролизом винной кислоты.

Гидрохинон - восстановлением бензохинона.

Г) область применения.

Витамин РР (никотинамид) – предупреждает пелагру.

Кордиамин – препарат, применяемые как сердечное средство.

Тривиальная номенклатура не имеет никакой научной основы, однако многие названия прочно укоренились и широко используются, особенно в химии биологически-активных соединений.

Затем появляется рациональная номенклатура, согласно которой все соединения в данном гомологическом ряду рассматриваются как производные простейшего соединения для данного гомологического ряда.

СН₃

|

Н₃С – С – СН₃ тетраметилметан

|

СН₃

CH₃

/

Н₃С – С Н₂– СН = С диметилэтилэтилен

\

CH₃

Рациональной номенклатурой в настоящее время пользуются редко, однако основные принципы нашли отражение и в современных номенклатурных правилах.

Радикало-функциональная номенклатура используется вместо рациональной для названий моно- и бифункциональных соединений некоторых классов природных соединений (терпены, стероиды, алкалоиды и другие). В названии старшей характеристической группы не применяются суффиксы, называют радикал и основной класс соединений.

O

//

Н₃С – С - ацетилхлорид

\

Сl

Н₅С₂ – CN - этилцианид

Н₃С – СН – СН₂ – ОН - изобутиловый спирт

|

CH₃

Н₂С = СН – Cl - винилхлорид

Н₃С – С – С₆Н₅ - метилфенилкетон

||

О

Н₃С – О – С₂Н₅ - метилэтиловый эфир

В настоящее время признанной во всём мире является номенклатура IUPAC – International Union of Pure and Applied Chemistry (Международный союз чистой и прикладной химии). Её ещё называют международной, систематической, Женевской (т.к. основы заложены в 1892 году на международном конгрессе химиков в Женеве), Льежской (усовершенствована и дополнена в 1930 году в Льеже). Название IUPAC номенклатура получила на ХIХ конгрессе Международного союза чистой и прикладной химии в 1957 году.