11

Л Е К Ц И Я N 15

АМИНОКИСЛОТЫ

П Л А Н

15.1 Аминокислоты, входящие в состав белков. Классификация. Стереоизомерия.

15.2. Биосинтетические пути образования α-аминокислот.

15.3. Химические свойства.

1. Аминокислоты - это производные карбоновых кислот, содержащие одновременно карбоксильную и аминогруппы.

Общая формула аминокислот, входящих в состав белков имеет вид:

Н₂N – СН – СООН

│‌

R

Аминокислоты, входящие в состав белков проявляют особые свойства.

1) Все они относятся к α-аминокислотам

2. Являются L-стереоизомерами

3. Амфотерные соединения

Kлассификация аминокислот

В настоящее время существует несколько классификаций аминокислот, участвующих в биосинтезе белков. В основу классификации положены различные признаки.

А) По структуре углеродной цепи

Аминокислоты

Ациклические (нециклические) Циклические

Ароматические Гетероциклические

(гомоциклические)

Б) по кислотно-основным группам, наличию других функциональных групп и радикалов

По числу амино- и карбоксильных групп аминокислоты разделяют:

1. Моноаминокарбоновые (нейтральные) аминокислоты:

1. H₂N - CH₂ - COOH

Аминоуксусная кислота, 2-аминоэтановая кислота, глицин (ГЛИ).

Сладкая на вкус, широко распространена в растительных белках, входит в состав альбумина.

2) CH₃ - CH - COOH

_│

NH₂

α – аминопропионовая кислота, 2-аминопропановая кислота, аланин (АЛА).

3) CH₂ - CH - COOH

│ │

OH NH₂

α-амино-β-гидроксипропионовая кислота, 2-амино-3-гидроксипропановая кислота, серин, (СЕР)

Входит в состав белков растительного и животного происхождения,

особенно много его в белке молока – казеин, относится к гидроксиаминокислотам.

4) CH₂ - CH - COOH

‌ ‌

SН NН₂

α-амино-β-тиопропионовая кислота, 2- амино-3-меркаптопропановая кислота, цистеин (ЦИС)

Цистеин участвует в обмене серы в организме, есть данные, подт­верждающие, что изменение хрусталика глаза при катарактах, связа­ны с нарушением обмена цистеина. Цистеин играет важную биологи­ческую роль,т.к. многие токсические вещества блокируют SH группу, включая радионуклиды.

Цистеин легко окисляется до цистина.

2 CH₂ - CH – COOH → CH₂ - CH – COOH

‌ ‌ -2Н │ │

SН NН₂ ← S NH₂

+2Н │

S NH₂

│ │

CH₂ - CH – COOH

Цистеин Цистин (ЦИ-S-S-ЦИ)

Дисульфид-2-амино-3-пропановой

кислоты

6) CH₂ - CH₂ - CH - COOH

_{| |}

S-CH₃ NH₂

α-амино-γ-метилтиомасляная кислота, 2-амино-4-метилтиобутановая кислота, метионин (МЕТ)

Метионин имеет метильную группу, благодаря которой способствует предупреждению ожирения печени, метионин участвует в синтезе гор­монов, ферментов, за счет подвижной метильной группы способен удалять токсические вещества. Метионин используется в качестве лекарственного препарата для лечения и предупреждения заболеваний печени. Особенно много его в казеине, поэтому очень необходим в рационе творог.

Метионин и цистеин относят к так называемым серусодержащим аминокислотам, их особенно много в белках, которые входят в сос­тав роговых образований: волосы, шерсть. рога, копыта, ногти_.

7) CH₃ - CH - CH - COOH

| |

СН₃ NH₂

α-аминоизовалериановая кислота, 2-амино-3-метилбутановая кислота, валин, (ВАЛ).

8) CH₃ - CH - CH - COOH

| |

OH NH₂

α-амино-β-оксимасляная кислота, 2-амино-3-гидроксибутановая кислота, треонин (ТРЕ)

9) CH₃ - CH - CH₂ - CH - COOH

│ │

CH₃ NH₂

α-аминоизокапроновая кислота, 2-амино-3-метилпентановая кислота,

лейцин (ЛЕЙ)

Лейцин в большом количестве содержится в гемоглобине, казеине, яичном альбумине.

10) CH₃ - CH₂ - CH - CH - COOH

│ │

CH₃ NH₂

α-амино-β-метилвалериановая кислота, 2-амино-4-метилпентановая кислота, изолейцин (ИЛЕ)

2. Моноаминодикарбоновые аминокислоты (кислые).