Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
ХИМИЯ ОТВЕТЫ.docx
Скачиваний:
6
Добавлен:
21.09.2019
Размер:
151.04 Кб
Скачать

17. Карбоновые кислоты

Карбо́новые кисло́ты — класс органических соединений, молекулы которых содержат одну или несколько функциональных карбоксильных групп -COOH. Кислые свойства объясняются тем, что данная группа может сравнительно легко отщеплять протон. За редкими исключениями карбоновые кислоты являются слабыми. Например, у уксусной кислоты CH3COOH константа кислотности равна 1,75·10−5

Изомерия и номенклатура

 А) Изомерия углеродного скелета (начиная с C4)

 Б) Межклассовая со сложными эфирами 

R- CO – O- R1  (начиная с C2)

 Например: для С3Н6О2

 CH3-CH2-COOH пропионовая кислота

СH3-CO-OCH3 метиловый эфир уксусной кислоты….

МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ И ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ.

ПОЛУЧЕНИЕ.

1. Окисление спиртов

2.Окисление альдегидов

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ.

1.Взаимодействие с металлами

2CH3COOH+Ca(CH3COO)2Ca+H2

2.Взаимодействие с оксидами металлов

2CH3COOH+CaO(CH3COO)2Ca+H2O

3.Реакция нейтрализации

2CH3COOH+Ca(OH)2(CH3COO)2Ca+2H2O

4.Взаимодействие с солями

2CH3COOH+CaCO3(CH3COO)2Ca+H2O+CO2

5.Действие галогенирующих агентов

6.Реакция этерификации

CH3COOH+HOСH2CH3CH3COOC2H5+H2/O

7.Галогенирование кислот

CH3COOH+Br2CH2BrCOOH

18. Элетроно-донарные и электроно-акцепторные заместители в бензоле.

Важнейшим фактором, определяющим химические свойства молекулы, является распределение в ней электронной плотности. Характер распределения зависит от взаимного влияния атомов.

Влияние заместителей, передающееся по сопряженной си­стеме -связей, называется мезомерным (М) эффектом.

В молекуле бензола -электронное облако распределено рав­номерно по всем атомам углерода за счет сопряжения. Если же в бензольное кольцо ввести какой-нибудь заместитель, это равно­мерное распределение нарушается, и происходит перераспреде­ление электронной плотности в кольце. Место вступления второ­го заместителя в бензольное кольцо определяется природой уже имеющегося заместителя.

Заместители подразделяют на две группы в зависимости от проявляемого ими эффекта (мезомерного или индуктивного): электронодонорные и электроноакцепторные.

Электронодонорные заместители проявляют +М и +I-эффект и повышают электронную плотность в сопряженной системе. К ним относятся гидроксильная группа -ОН и аминогруппа -NH2. Не­поделенная пара электронов в этих группах вступает в общее со­пряжение с -электронной системой бензольного кольца и увеличивает длину сопряженной системы. В результате электронная плотность сосредотачивается в орто- и пара-положениях.

Алкильные группы не могут участвовать в общем сопряжении, но они проявляют +I-эффект, под действием которого происходит аналогичное перераспределение -электронной плотности.

Электроноакцепторные заместители проявляют -М-эффект и снижают электронную плотность в сопряженной системе. К ним относятся нитрогруппа -NO2, сульфогруппа —SO3H, альдегидная —СНО и карбоксильная —СООН группы. Эти заместители образуют с бензольным кольцом общую сопряженную систему, но общее электронное облако смещается в сторону этих групп. Таким образом, общая электронная плотность в кольце уменьшается, причем меньше всего она уменьшается в метаположениях:

Полностью галогенированные алкильные радикалы (напри­мер. - ССl3) проявляют -I-эффект и также способствуют понижению электронной плотности кольца.

Закономерности преимущественного направления замещения в бензольном кольце называют правилами ориентации.

Заместители, обладающие +I-эффектом или +M-эффектом, способствуют электрофильному замещению в орто- и пара-положения бензольного кольца и называются заместителями (орнентаптами) первого рода.