Пропилен

Пропиле́н (пропен) СН₂=СН-СН₃ — непредельный (ненасыщенный) углеводород ряда этилена, горючий газ. Наркотик с наркотическим действием более сильным, чем у этилена. Класс опасности - четвертый.^[1].

Физические свойства

Пропилен представляет собой газообразное вещество с низкой температурой кипения t_кип= -47,7 °C и температурой плавления t_пл= −187,6 °C, оптическая плотность d₂₀⁴=0,5193.

Химические свойства

Обладает значительной реакционной способностью. Его химические свойства определяются двойной углерод-углеродной связью. p-связь, как наименее прочная и более доступная, при действии реагента разрывается, а освободившиеся валентности углеродных атомов затрачиваются на присоединение атомов, из которых состоит молекула реагента. Все реакции присоединения протекают по двойной связи и состоят в расщеплении π-связи алкена и образовании на месте разрыва двух новых σ-связей.

Чаще реакции присоединения идут по гетеролитическому типу, являясь реакциями электрофильного присоединения.

Присоединение галогенов (галогенирование)

Реакцию галогенирования обычно проводят в растворителе при обычной температуре. Галогены легко присоединяются по месту разрыва двойной связи с образованием дигалогенопроизводных. Легче идет присоединение хлора и брома, труднее — йода. Фтор взаимодействует со взрывом.

]Присоединение водорода (реакция гидрирования)

Присоединяя водород в присутствии катализаторов (Pt, Pd, Ni), пропен переходит в предельный углеводород — пропан.

Присоединение воды (реакция гидратации)

Пропилен реагирует с водой с образованием одноатомного спирта изопропанола, при этом двойная связь раскрывается.

Присоединение галогеноводородов (HHal)

Происходит по правилу Марковникова. Водород кислоты HHal присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода при двойной связи. Соответственно остаток Hal связывается с атомом углерода, при котором находится меньшее число атомов водорода.

Пример гидрогалогенирования — получение бромпроизводного пропана при реакции бромоводорода и пропилена.

См. также: Гидрогалогенирование алкенов

Горение на воздухе

При поджигании горит на воздухе: 2СН₂=СНСН₃ + 9О₂ → 6СО₂ + 6Н₂О.

С кислородом воздуха газообразный пропилен образует взрывчатые смеси.

В слабощелочной или нейтральной водной среде пропилен окисляется перманганатом калия, что сопровождается обесцвечиванием раствора KMnO₄ и образованием гликолей (соединений с двумя гидроксильными группами при соседних атомах углерода). Эта реакция получила название реакции Вагнера.

Полимеризация

Условия реакции: нагревание, присутствие катализаторов. Соединение молекул происходит путем расщепления внутримолекулярных π-cвязей и образования новых межмолекулярных σ-cвязей.

Окисление кислородом воздуха в пропиленоксид

При нагревании в присутствии серебряных катализаторов:

Получение

В лаборатории

1. Отщепление галогеноводорода от галогеналкилов при действии на них спиртового раствора щелочи:

H₂C—CH – CH₃ → H₂C=CH–CH₃ + KCl + H₂O

| | Cl H K — ОH

2. Гидрирование пропина в присутствии катализатора (Pd):

H—C≡C—CH₃ + H₂ → H₂C=CH—CH₃

3. Дегидратация изопропилового спирта (отщепление воды). В качестве катализатора используют кислоты (серную или фосфорную) или Аl₂O₃:

Н₂С—СН _{— CH3 → Н2С=СН — CH3 + Н2О}

_{| |}

_{H OH}

4. Отщепление двух атомов галогена от дигалогеноалканов, содержащих галогены при соседних атомах С. Реакция протекает под действием металлов (Zn и др.):

H₂C-CH-CH₃+Zn → H₂C=CH-CH₃+ZnBr₂ | | Br Br