2. Карбонильные соединения.

Альдегиды и кетоны. Карбонильная группа. Строение карбонильной группы.

Номенклатура. Изомерия. Физические свойства. Химические свойства. Механизм реакции нуклеофильного присоединения. Присоединение водорода, синильной кислоты, гидросульфита натрия, воды, спиртов (понятие об ацеталях и кеталях). Магнийорганические соединения, взаимодействие карбонильных соединений с реактивами Гриньяра. Механизм реакции замещение кислорода карбонильной группы. Взаимодействие с аммиаком, гидроксиламином, гидразином, фенилгидразином, галогенидами фосфора. Реакции замещения в α-положение. Окислительно-восстановительные свойства. Качественные реакции на альдегиды взаимодействие с гидроксидом меди (II) и с аммиачным раствором оксида серебра («реакция серебряного зеркала»).

Окисление перманганатом калия и дихроматом калия. Восстановление гидридами металлов. Реакции поликонденсации альдегидов: образование фенолформальдегидных смол.

Альдольно-кротоновая конденсация. Реакции полимеризации альдегидов. Полимеризация линейная и циклическая. Особые свойства формальдегида.

Получение альдегидов и кетонов. Окисление спиртов. Гидратация алкинов (реакция Кучерова). Щелочной гидролиз дигалогеналканов. Гидроформилирование алкенов (синтез Реппе). Каталитическое дегидрирование спиртов. Каталитическое окисление алкенов. Восстановление карбоновых кислот и их функциональных производных. Декарбоксилирование некоторых солей карбоновых кислот. Синтез ароматических кетонов по методу Фриделя-Крафтса.

Применение в медицине: применение формалина, уротропина и хлоральгидрата. Применение синтетических клеев на основе синтетических смол (например, БФ-6) в медицине. Гигиенические требования к изделиям, содержащим фенолформальдегидные смолы (мебель из ДСП).

3. Карбоксильные соединения.

Карбоновые кислоты и их функциональные производные: хлорангидриды, ангидриды,

сложные эфиры, нитрилы, амиды. Классификация карбоновых кислот.

Гомологический ряд предельных одноосновных карбоновых кислот.

Номенклатура. Изомерия. Карбоксильная группа, строение карбоксильной группы.

взаимное влияние карбоксильной группы и углеводородного радикала.

Физические свойства кислот.

Химические свойства карбоновых кислот, Карбоновые кислоты − слабые

электролиты. Взаимодействие с активными металлами, основными оксидами,

щелочами, солями.

Получение функциональных производных карбоновых кислот:

1) сложных эфиров (реакция этерификации). Механизм реакции нуклеофильного замещения у ненасыщенного атома углерода на примере реакции этерификации.

2) хлорангидридов

3) ангидридов

4) амидов

5) нитрилов

Гидролиз функциональных производных карбоновых кислот. Замещения в α-положение. Окислительно-восстановительные свойства карбоновых кислот.

Отдельные представители карбоновых кислот: муравьиная, уксусная, пальмитиновая, стеариновая. Особые свойства муравьиной кислоты.

Понятие о непредельных карбоновых кислотах: акриловая, линолевая, линоленовая, олеиновая кислоты.

Понятие об ароматических карбоновых кислотах: бензойная кислота.

Понятие о многоосновных карбоновых кислотах (щавелевая, янтарная, фталевые кислоты).

Понятие об оксикислотах (молочная, лимонная, салициловая).

Получение карбоновых кислот. Окисление первичных спиртов, альдегидов. Гидролиз функциональных производных карбоновых кислот. Окисление алкенов, алкинов, кетонов. Гидрокарбоксилирование алкенов (синтез Реппе).

Особые способы получения муравьиной и уксусной кислот. Применение в медицине: применение карбоновых кислот как консервантов. домашнее консервирование. Ботулизм.