Тема 5. Природные источники углеводородов и их переработка.

Природный и попутные нефтяные газы, их состав и использование в народном хозяйстве.

Нефть. Состав и свойства нефти. Продукты, получаемые из нефти, их применение. Фракционная перегонка нефти. Крекинг. Ароматизация нефтепродуктов. Охрана окружающей среды при нефтепереработке.

Изменение структуры народнохозяйственного использования углеводородного сырья. Проблема получения жидкого топлива из угля.

Тема 6. Кислородсодержащие органические соединения.

1. Спирты и фенолы.

Общая характеристики гидроксильных соединений: спирты и фенолы.

Классификация спиртов: предельные, непредельные, ароматические;

одноатомные и многоатомные спирты.

Предельные одноатомные спирты. Общая формула. Строение предельных одноатомных спиртов. Функциональная группа, ее электронное строение. Водородная связь и ее влияние на физические свойства спиртов. Изомерия углеродного скелета и положения функциональной группы. Номенклатура спиртов. Первичные, вторичные и третичные спирты.

Межклассовая изомерия.

Простые эфиры − межклассовые изомеры предельных одноатомных спиртов.

Химические свойства спиртов. Кислотно-основная двойственность спиртов в свете теории кислот и оснований Льюиса. Реакции, сопровождающиеся разрывом связи О − Н и разрывом связи С – ОН. Взаимодействие с натрием. Окисление спиртов: горение, окисление растворами КMnO₄ (Н⁺), К₂Сr₂О₇(Н⁺), каталитическое дегидрирование.

Дегидратация спиртов: внутримолекулярная и межмолекулярная. Реакции нуклеофильного замещения: взаимодействие с галогеноводородами. и галогенидами фосфора. Механизм реакции нуклеофильного замещения у насыщенного атома углерода на примере взаимодействия спиртов с галогеноводородами.

Реакция этерификация минеральными и карбоновыми кислотами. Получение спиртов. Щелочной гидролиз моногалогенопроизводных алканов. Гидратация алкенов. Восстановление карбонильных и карбоксильных соединений: каталитическое гидрирование и восстановление водородом в момент выделения. Гидролиз сложных эфиров. Окисление первичных аминов азотистой кислотой. Получение первичных, вторичных и третичных спиртов из карбонильных соединений с помощью реактивов Гриньяра.

Особые способы получения метанола и этанола.

Применение спиртов в медицине: действие спиртов на организм человека. Токсичность спиртов. Процессы, протекающие в организме при попадании метанола. Первая помощь при отравлении метанолом. Токсичность этанола. Дезинтоксикация при этанольном отравлении. Биохимические процессы, лежащие в основе процесса дезинтоксикации. Развитие зависимости. Алкоголизм.

Применение в медицине простых эфиров: применение диэтилового эфира и бутилвинилового эфира.

Многоатомные спирты: этиленгликоль, глицерин, ксилит, сорбит.

Гомология. Изомерия. Номенклатура. Физические свойства. Химические свойства:

взаимодействие со щелочными металлами, качественная реакция на многоатомные спирты, взаимодействие с галогеноводородами, а также РСl₅ и SOCl₂. Образование сложных эфиров с азотной кислотой и карбоновыми кислотами, окисление, дегидратация.

Получения этиленгликоля: окисление этилена, гидролиз дигалогенэтана.

Получение глицерина: омыление жиров, окисление алкенов. Получение зтиленгликоля и глицерина из синтез-газа.

Применение в медицине многоатомных спиртов: применение глицерина для создания различных лекарственных форм (растворы, пасты, мази).

Фенолы и ароматические спирты.

Фенолы. Строение фенолов. Взаимное влияние атомов в молекуле фенола.

Гомология и изомерия. Ароматические спирты − межклассовые изомеры фенолов. Физические свойства фенолов. Химические свойства: взаимодействие с натрием, раствором щелочи, бромной водой, с цинковой пылью при нагревании, образование простых и сложных эфиров, качественная реакция на фенол (с FeCl₃), образование фенолсульфокислоты и пикриновой кислоты, окисление до бензохинона, рекция поликонденсации, получение фенолформальдегидных смол.

Получение фенола: кумольный способ, из галогенопроизводных бензола, из ароматических сульфокислот, гидролиз сложных эфиров фенола и карбоновых кислот. Применение в медицине фенолов: применение карболовой кислоты. Токсичность фенола.