ВВЕДЕНИЕ В ОРГАНИЧЕСКУЮ ХИМИЮ.

Особенности и причины многообразия органических соединений. Народнохозяйственное значение органических соединений, развитие нефтехимической промышленности в стране. Производство лекарственных препаратов, биохимия, химия природных и высокомолекулярных соединений – «дочерние» науки органической химии.

Тема 1. Общая характеристика органических соединений. Органическая химия – химия соединений углерода.

Основные положения теории химического строения Л.М. Бутлерова. Химическое строение как порядок соединения и взаимного влияния атомов в молекулах. Зависимость свойств веществ от химического строения молекул. Изомерия. Значение теории химического строения. Основные направления ее развития.

Классификация органических соединений. Ациклические и циклические соединения. Гетероциклы. Функциональные группы. Номенклатура органических соединений. Систематическая номенклатура (IUPAC) ИЮПАК, заместительная номенклатура, тривиальная и рациональная. Изомерия органических соединений. Структурная изомерия, пространственная изомерия. Старшинство функциональных групп. Классификация органических реакций и реагентов. Реакции замещения, присоединения, окисления, элиминирования, полимеризации, конденсации, гидролиз. Радикальные реакции, свободные радикалы. Ионные реакции. Гомолитический и гетеролитический разрыв связи. Нуклеофил, электрофил, карбокатион. Взаимное влияние атомов, Индуктивный эффект, мезомерный эффект.

Тема 2. Строение углеводородов.

Строение молекул углеводородов. Строение атома углерода, sp³, sp², sp–гибридизация. Пространственное строение молекул. Насыщенные и ненасыщенные углеводороды, σ– и π–связи. Одинарная, двойная, тройная связи. Делокализация π–связи. Ароматическая система. Причины многообразия органических соединений.

ТЕМА З. ПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ.

1. Алканы.

Общая характеристика. Метан. Гомологический ряд алканов, гомологическая разность. Изомерия и номенклатура алканов. Физические свойства алканов.

Химические свойства алканов: радикальное галогенирование, избирательность. Механизм реакции замещения, нитрование, сульфирование, окисление. Разложение: пиролиз и крекинг, дегидрирование, ароматизация. Изомеризация. Крекинг метана. Окисление метана.

Получение алканов. Гидрирование непредельных углеводородов. Крекинг.

Декарбоксилирование. Реакция Вюрца. Восстановление галогенпроизводных алканов, спиртов, карбоновых кислот. Синтез Кольбе. Прямой синтез из элементов. Синтетический бензин.

Применение алканов в медицине: вазелиновое масло, вазелин, парафин, озокерит. Токсикомания. Биохимические механизмы, лежащие в основе развития эйфории и состояния зависимости.

Применение галогенопроизводных алканов в медицине: Хлороформ, йодоформ.

2. Циклоалканы.

Общая формула. Строение. Особенности строения циклопропана и циклобутана. Конформации циклогексана: «кресло и ванна». Структурная изомерия циклоалканов, в том числе межклассовая изомерия. Пространственная изомерия – геометрическая цис-, транс-изомерия. Номенклатура. Физические свойства циклоалканов. Химические свойства малых циклов: реакции присоединения галогенов, водорода, галогеноводородов. Химические свойства обычных циклов: реакции замещения с галогенами, нитрование по Коновалову, сульфирование. Дегидрирование циклогексана. Окисление.

Получение циклоалканов: из дигалогеналканов, из ароматических углеводородов.

Нахождение в природе. Практическое значение.

Применение циклоалканов в медицине: применение циклопропана для наркоза. Демонстрации:

1. Отношение предельных углеводородов к растворам перманганата калия,

щелочей и кислот.

2. Модели молекул циклопропана, циклобутана, конформации циклогексана.

Лабораторные опыты:

1. Изготовление моделей молекул углеводородов и галогенпроизводных.

Практическое занятие:

1. Качественное определение углерода, водорода и хлора в органических веществах.

Расчетные задачи:

1 Определение формулы органического вещества по составу продуктов горения.

2. Определение состава смеси углеводородов по составу продуктов горения.