Властивості алкінів або ацетиленових вуглеводнів Фізичні властивості

У природі алкіни (ацетиленові вуглеводні) не трапляються через високу хімічну активність молекул.

Перші чотири сполуки гомологічного ряду алкінів (С₁ – С₄) за звичайних умов – гази, не мають запаху; наступні одинадцять (С₅ –С₁₆) – рідини, а решта ( від С₁₆ і т.д.) – тверді речовини. Алкіни не розчинні у воді, але розчиняються в органічних розчинниках, легші за воду.

Із збільшенням молекулярної маси алкінів зростають густина, температури кипіння та плавлення:

Найважливіший серед алкінів – етин – АЦЕТИЛЕН – газ майже без запаху, мало розчинний у воді, трохи легший за повітря, що має температуру кипіння – ( - 84С⁰). Неприємний запах, що поширюється під час добування ацетилену з Кальцій карбіду, належить не ацетилену, а домішкам сульфідної кислоти та фосфінів, які утворюються як побічні продукти.

Хімічні властивості

Маючи у своїх молекулах π – зв’язки, алкіни є хімічно активними сполуками. Це зумовлено наявністю в їхніх молекулах потрійного зв’язку, який включає один σ - зв’язок - міцний та два π - зв’язки – менш міцні.

11

π - зв’язки через меншу міцність стають активними, легко розриваються, вивільняючи електрони (валентності атомів Карбону) та приєднують різні речовини. На відміну від алкенів реакції приєднання в молекулах алкінів відбуваються у дві стадії. Найхарактернішими реакціями алкінів є реакції приєднання водню, галогенів, галогеноводнів, води, повного окиснення, часткового окиснення, полімеризації, заміщення з металами.

1. Приєднання водню – РЕАКЦІЯ ГІДРУВАННЯ – при взаємодії алкінів з воднем спочатку розривається один π – зв’язок, потім другий , а на місце вільних валентностей атомів Карбону приєднуються два або чотири атоми Гідрогену (див. схему):

АЛКІН + Н₂ АЛКЕН АЛКАН

СН ≡ СН + Н₂ СН₂ = СН₂ СН₃ – СН₃

Етин (ацетилен) Етен (етилен) Етан

2. Приєднання галогенів (F₂, CI₂, Br₂, J₂) – ГАЛОГЕНУВАННЯ – при взаємодії алкінів з галогенами спочатку розривається один π – зв’язок, потім другий , а на місце вільних валентностей атомів Карбону приєднуються два або чотири атоми галогенів. При цьому утворюється дигалогенопохідне алкенів або етиленових вуглеводнів або тетрагалогенопохідне алканів або насичених вуглеводнів (див. схему):

АЛКІН + Hal2 ДИГАЛОГЕНОПОХІДНЕ АЛКЕНУ ТЕТРАГАЛОГЕНОПОХІДНЕ АЛКАНУ

СН ≡ СН + СІ₂ СНСІ = СНСІ СНСІ₂ – СНСІ₂

Етин (ацетилен) 1,2-дихлороетен 1,1,2,2-тетрахлороетан

3. Приєднання НF, НCI, НBr, НJ – ГІДРОГЕНГАЛОГЕНУВАННЯ – при взаємодії алкінів з гідрогенгалогенами спочатку розривається один π – зв’язок, потім другий , а на місце вільних валентностей атомів Карбону приєднуються одна молекула гідрогенгалогену, а потім друга утворюючи галогенопохідне алкенів або етиленових вуглеводнів або дигалогенопохідне алканів або насичених вуглеводнів (див. схему):

УВАГА! Реакція приєднання відбувається за правилом Марковнікова:

Атом Гідрогену приєднується до більш гідрогенізованого атома Карбону, а атом Галогену – до менш гідрогенізованого атома Карбону.

АЛКІН + НHal ГАЛОГЕНОПОХІДНЕ АЛКЕНУ