Хімічні властивості

Алкени виявляють більшу хімічну активність, ніж алкани та циклоалкани. Це зумовлено наявністю в їхніх молекулах подвійного зв’язку, який включає один σ - зв’язок - міцний та один π - зв’язок – менш міцний.

π - зв’язок через меншу міцність стає активним, легко розривається, вивільняючи електрони (валентності атомів Карбону) та приєднує різні речовини. Тому найхарактернішими реакціями алкенів є реакції приєднання водню, галогенів, галогеноводнів, води, повного окиснення, часткового окиснення, полімеризації та ізомеризації.

1. Приєднання водню – РЕАКЦІЯ ГІДРУВАННЯ – при взаємодії алкенів з воднем π – зв’язок розривається, а на місце вільних валентностей атомів Карбону приєднуються атоми Гідрогену:

АЛКЕН + Н₂ АЛКАН

СН₂ = СН₂ + Н₂ СН₃ – СН₃

Етен (етилен) Етан

2. Приєднання галогенів (F₂, CI₂, Br₂, J₂) – ГАЛОГЕНУВАННЯ – при взаємодії алкенів з галогенами π – зв’язок розривається, а на місце вільних валентностей атомів Карбону приєднуються атоми галогену, утворюючи

дигалогенопохідне алкенів або етиленових вуглеводнів :

АЛКЕН + Hal2 ДИГАЛОГЕНОПОХІДНЕ АЛКАНУ

СН₂ = СН₂ + СІ₂ СН₂СІ – СН₂СІ

Етен (етилен) 1,2 - дихлороетан

3. Приєднання НF, НCI, НBr, НJ – ГІДРОГЕНГАЛОГЕНУВАННЯ – при взаємодії

алкенів з гідрогенгалогенами π – зв’язок розривається, а на місце однієї вільної валентності атома Карбону приєднується атом Гідрогену, на місце другої вільної валентності атома Карбону приєднується атом Галогену, утворюючи галогенопохідне алкенів або етиленових вуглеводнів. Реакція приєднання відбувається за правилом Марковнікова:

Атом Гідрогену приєднується до більш гідрогенізованого атома Карбону, а атом Галогену – до менш гідрогенізованого атома Карбону.

8

АЛКЕН + НHal ГАЛОГЕНОПОХІДНЕ АЛКАНУ

СН₂ = СН₂ + НСІ СН₃ – СН₂СІ

Етен (етилен) Хлороетан

4. Приєднання води – ГІДРАТАЦІЯ – при взаємодії алкенів з водою (формулу Н₂О записуємо як Н – ОН) π – зв’язок розривається, а на місце однієї вільної валентності атома Карбону приєднується атом Гідрогену, на місце другої вільної валентності атома Карбону приєднується група ОН, утворюючи одноатомні спирти. Реакція приєднання відбувається також за правилом Марковнікова:

АЛКЕН + Н - ОН СПИРТ

СН₂ = СН₂ + Н – ОН СН₃ – СН₂ОН

Етен (етилен) Етанол

5. Повне окиснення:

АЛКЕН + О2 → СО2↑ + Н2О

6. ПОЛІМЕРИЗАЦІЯ. Молекули алкенів можуть сполучатися одна з одною. Це відбувається внаслідок розриву π – зв’язків між атомами Карбону. У результаті реакції утворюються дуже довгі молекули з великим числом атомів. Речовину, що складається з таких молекул, називають полімером, вихідну сполуку – мономером, а реакцію утворення полімеру з мономера – полімеризацією. З етилену (етену) С₂Н₄ добувають поліетилен (-СН₂ – СН₂ -)_n , пропілену (пропену) С₃Н₆ – поліпропілен (-СН(СН₃) – СН₃ -)_n. Полімеризація відбувається за наявності каталізатора (кислоти). Наприклад:

n CH₂ = CH₂ ( – CH₂ – CH₂ – )_n

Етен (етилен) Поліетилен

7. ЯКІСНІ РЕАКЦІЇ НА ПОДВІЙНИЙ ЗВ’ЯЗОК

Для того, щоб визначити алкени серед інших органічних сполук використовують такі якісні реакції:

а) Часткове окиснення – ЗА ДОПОМОГОЮ КАЛІЙ ПЕРМАНГАНАТУ (KMnO₄) – при додаванні до алкенів KMnO₄ рожеве забарвлення зникає, тому що відбувається реакція приєднання:

3 СН₂ = СН₂ + 2 KMnO₄ + 4 H₂O 3 CH₂ – CH₂ + 2 MnO₂ + 2 KOH

Етен | |

(етилен) ОН ОН

1, 2 – етандіол

(етиленгліколь)

б) ВЗАЄМОДІЯ З БРОМНОЮ ВОДОЮ (Br₂) – при додаванні бромної води її жовте забарвлення зникає, тому що відбувається реакція приєднання:

СН₂ = СН₂ + Br₂ СН₂Br – СН₂Br

Етен Дибромоетан

9