Властивості алканів Фізичні властивості

Найбільшими джерелами алканів у природі є природний газ і нафта. У природному газі масова частка метану сягає 98%, решта етан, пропан, бутан та інші вуглеводні. Як основа природного газу метан утворився в надрах Землі, ймовірно, внаслідок взаємодії розпечених карбідів металів з водяною парою. У природі можна спостерігати утворення метану внаслідок гниття рослинних решток без доступу повітря:

(С₆Н₁₀О₅)n + nH₂O → 3nCO₂ + 3nCH₄↑

Клітковина

На болотах метан виділяється у вигляді бульбашок на поверхні води (болотний газ). У вугільних шахтах є рудниковий газ – це теж метан. Він утворюється при розкладі залишків рослин і тварин бактеріями без доступу повітря. Метан становить основу атмосфери Юпітера та Сатурна. У нафті

виявлено вуглеводні починаючи з пентану. Тверді вуглеводні трапляються в покладах озокериту.

Перші чотири сполуки гомологічного ряду алканів (С₁ – С₄) за звичайних умов – гази, не мають запаху; наступні одинадцять (С₅ –С₁₅) – рідини, з характерним «бензиновим» запахом, а решта ( від С₁₆ і т.д.) – тверді речовини без запаху. Алкани не розчинні у воді, але розчиняються в органічних розчинниках (один в одному), легші за воду.

Хімічні властивості

Хімічні властивості алканів пояснюються їх будовою. Усі валентності атомів Карбону сполучені з атомами Гідрогену та іншими хімічними елементами σ–зв’язком або одинарним зв’язком, тобто є насичені. Такий зв’язок надзвичайно міцний і низькополярний, а для його розриву необхідна велика кількість енергії. Тому алкани вступають в реакції заміщення, а не приєднання.

Саме хімічною стійкістю алканів пояснюють іншу їх назву – парафіни (від лат. parum – мало і affinis – суміжний, причетний). За кімнатної температури алкани (насичені вуглеводні) не взаємодіють з кислотами, лугами, окисниками, активними металами.

Для алканів характерні реакції горіння (повне або часткове окиснення), термічного розкладу, заміщення, ізомеризації.

1. Горіння або повне окиснення: при повному згоранні будь-якого алкану утворюються Карбон(IV)оксид (вуглекислий газ) і вода:

АЛКАН + О2 → СО2↑ + Н2О

СН₄ + 2О₂ → СО₂↑ + Н₂О

УВАГА! СУМІШ ГАЗОПОДІБНИХ АКАНІВ З КИСНЕМ АБО ПОВІТРЯМ Є ВИБУХОНЕБЕЗПЕЧНИМИ!

2. Часткове окиснення алканів киснем може відбуватися за наявності каталізатора та температури 150 – 200⁰С. Продуктами окиснення є суміш оксигеновмісних органічних сполук: карбонові кислоти, спирти, альдегіди, кетони. Ці реакції використовують у промисловості.

3. Розклад алканів: при нагріванні будь-якого алкану до високої температури відбувається реакція розкладу на вуглець і водень з розривом зв’язків С – Н і С – С при температурі близько 450⁰С:

АЛКАН ВУГЛЕЦЬ + Н2↑

С₂Н₆ 2С + 3Н₂↑

3

Особливості розкладу МЕТАНУ:

Енергія зв’язків С – Н більша, ніж С – С, тому метан, у якого є лише С – Н-зв’язки, найбільш стійкий до нагріванння серед алканів. Температура розщеплення метану понад 1000⁰С. При частковому розкладанні метану утворюються газ ацетилен та водень : 2СН₄ С₂Н₂ + 3Н₂↑

Ацетилен

або етин

3. Заміщення: при взаємодії будь –якого алкану з галогенами (позначається Hal і відповідає F₂, CI₂, Br₂, J₂) атоми Гідрогену поступово заміщуються на атоми Галогену ( з йодом реакції не відбуваються) з утворенням сполук, які називають галогенопохідними алканів або насичених вуглеводнів та виділенням відповідного галогеноводню (позначається Нhal і відповідає НF, НCI, НBr, НJ). Реакції відбуваються при температурі 250 – 400⁰С або під дією ультрафіолетового випромінювання (hν):

АЛКАН + Hal ГАЛОГЕНОПОХІДНЕ АЛКАНУ + Нhal

1-стадія СН₄ + СІ₂ СН₃СІ + НСІ

Метан Хлорометан

2-стадія СН₃СІ + СІ₂ СН₂СІ₂+ НСІ

Хлорометан Дихлорометан

3-стадія СН₂СІ₂ + СІ₂ СНСІ₃+ НСІ

Дихлорометан Трихлорометан

4-стадія СНСІ₃ + СІ₂ ССІ₄+ НСІ

Трихлорометан Тетрахлорометан

Реакції заміщення відбуваються за вільно-радикальним механізмом.

4. Ізомеризація: Алкани нерозгалуженої будови (нормальної будови), які містять не менше чотирьох атомів Карбону, під впливом каталізаторів і нагрівання ізомеризуються й перетворюються на вуглеводні з розгалуженим карбоновим ланцюгом

СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН₃ СН₃ – СН – СН₃

|

СН₃

н-бутан ізобутан ( 2-метилпропан )

ЗАПАМ’ЯТАЙТЕ! В реакції приєднання алкани не вступають.

5. Якісна реакція на алкани: оскільки алкани не вступають в реакції приєднання (причина – наявність міцного σ – зв’язку), то реактивами для їх виявлення серед органічних сполук є Калій перманганат (KMnO₄) або бромна вода (Br₂)

Якщо до алкану додати слаборожевий розчин Калій перманганату (KMnO₄), то забарвлення не зникає, тому що не відбувається реакція приєднання Оксигену:

АЛКАН + KMnO4 → рожеве забарвлення не зникає

4

Якщо до алкану додати жовтуватого розчину бромної води (Br₂), то забарвлення не зникає, тому що не відбувається реакція приєднання Брому:

АЛКАН + Br2 → жовтувате забарвлення не зникає