Властивості аренів або ароматичних вуглеводнів Фізичні властивості

Бензен (бензол) безбарвна, летка, вогненебезпечна рідина з характерним запахом. Бензен має температуру кипіння 80°С, а плавиться при 5,5⁰С. Він не розчиняється у

воді, але добре розчиняється в органічних розчинниках і сам є розчинником для багатьох речовин. Бензен отруйний, систематичне вдихання його пари викликає анемію і лейкемію. Інші ароматичні вуглеводні, наприклад, толуен (С₇Н₈), менш небезпечні. При кімнатній температурі бензен інертний, а при високих температурах або за наявності каталізаторів – досить активний.

Бензен вступає в реакції заміщення:

Хімічні властивості

За рахунок ароматичного зв’язку для аренів характерні реакції приєднання ( за місцем π-зв’язків) та реакції заміщення (за місцем σ-зв'язків).

1. Повне окиснення (горіння) відбувається з кіптявою за рахунок малої кількості атомів Гідрогену:

С₆Н₆ + 7,5О₂ → 6СО₂ ↑ + 6Н₂О + Q

2. Часткове окиснення. Бензойне кільце стійке до дії окисників, тому розчин KMnO₄ забарвлення не змінює.

3. Заміщення:

а) з галогенами

або

С₆Н₆ + Cl₂ → С₆H₅Cl + НCl

Бензен Хлоробензен

б) з нітратною кислотою

або

С₆Н₆ + HO - NO₂ → С₆H₅ - NO₂ + Н₂O

Бензен Нітробензен

4. Приєднання:

а) водню

або

С₆Н₆ + 3Н₂ → С₆H₁₂

Бензен Циклогексан

16

б) галогенів

або

С₆Н₆ + Cl₂ → С₆H₁₂Cl₆

Бензен Гексациклогексан

5. Для гомологів бензену характерні ті самі реакції, що і для самого бензену. Водночас, вони мають і свої особливості. Так, толуен, на відміну від бензену, активніше вступає в реакцію нітрування з утворенням 2,4,6-тринітротолуену - вибухової речовини, відомої під назвою тротилу:

або

С₇Н₈ + 3HO - NO₂ → С₆H₃ – (NO₂)₃ + 3Н₂O

Толуен (толуол) Тринітрололуен (тринітротолуол) – тротил

6. ЯКІСНА РЕАКЦІЯ НА АРЕНИ (АРОМАТИЧНИЙ ЗВ’ЯЗОК)

Для того, щоб визначити арени серед інших органічних сполук використовують такі реакції:

а) реакція НАСТЮКОВА – формалітова реакція. На скляну пластинку вміщують 1 – 2 краплі формаліну (40% й розчин метаналю), три краплі сульфатної кислоти та одну краплю бензену (бензолу) або його гомологу. У утворюється червоний осад.

б) реакція на БЕНЗЕН. При дії нітратної кислоти на бензен утворюється нітробензен. Коли до реакційної суміші додати води, утворюється масляниста рідина їз запахом гіркого мигдалю – НІТРОБЕНЗЕН:

Добування та застосування аренів або ароматичних вуглеводнів

Бензен добувають з нафти, кам’яновугільної смоли та кам’яного вугілля, тримеризацією етину (ацетилену):

або

3С₂Н₂ → С₆Н₆

17

Бензен використовується як розчинник, а також як сировина для виробництва нітробензолу, аніліну, гексахлорану, хлорбензену, фенолу, ліків, пластмас, барвників, отрутохімікатів та багатьох інших органічних речовин. Бензеп як добавка поліпшує

якість моторного палива.