Федеральное агентство по образованию

Волгоградский государственный архитектурно-строительный университет

Кафедра общей и прикладной химии

АМИНЫ

Методические указания к лабораторной работе

по дисциплине «Органическая химия»

Волгоград 2011

УДК 547-304.2(076.5)

Амины: методические указания к лабораторной работе по дисциплине «Органическая химия» / сост. Г.В.Чичерина; ВолгГАСУ. — Волгоград, 2011. — 12 с.

Рассмотрены теоретические вопросы по классификации, номенклатуре, изомерии, физическим и химическим свойствам, строению большого класса органических соединений, аминов. В экспериментальной части описаны методики определения основных химических свойств аминов и их производных.

Для студентов специальностей ИЗОС, ЗОСб, ПСК.

Рис. 1. Библиогр. 2 назв.

Цель работы: ознакомление с одним из классов органических соединений; особенностями строения и химических свойств аминов и их производных; проведение химических реакций для подтверждения строения и свойств. изучаемых соединений.

1. Введение

Аминами называются органические соединения, в состав которых входит аминогруппа -NH₂. Амины можно рассматривать как производные углеводородов, образованные в результате замещения атомов водорода в нем на аминогруппу, и как производные аммиака, в молекулах которого один или несколько атомов водорода замещены углеводородными радикалами. Строение аминов аналогично строению молекулы аммиака, поэтому свойства этих веществ во многом сходны.

Амины нашли широкое применение. Некоторые из них используют при синтезе лекарственных препаратов, красителей, ракетных топлив, средств защиты растений, растворителей. Некоторые являются полупродуктами в производстве ускорителей вулканизации каучука. Высшие амины применяются в лакокрасочной промышленности, они оказались хорошими ингибиторами коррозии стали, алюминия и других металлов. Их вводят в уплотняющие составы, замазки, дорожные покрытия. Они улучшают адгезию материалов к влажным поверхностям. Анилин является исходным продуктом для синтеза многих лекарственных веществ, сульфаниламидных препаратов, анилиноформальдегидных смол и некоторых взрывчатых веществ. Соли третичных аминов, содержащих углеводородные радикалы с большим числом атомов углерода, обладают сильным бактерицидным и бактериостатическим действием. Соли высших аминов приобрели практическое значение как поверхностно-активные вещества. Они получили название «катионных» мыл. В отличие от обычных «анионных» мыл, т.е. натриевых или калиевых солей высших жирных кислот, эти моющие средства не чувствительны к жесткости воды, хорошо мылятся даже в морской воде, и воде богатой кальциевыми солями.

2. Классификация аминов

Амины, как производные аммиака классифицируют следующим образом:

1. По числу углеводородных радикалов:

а) первичные CH₃NH₂, C₂H₅NH₂, C₆H₅NH₂

б) вторичные CH₃NHCH₃, C₂H₅NHCH₃, C₆H₅NHC₆H₅

в) третичные (CH₃)₃N, (C₂H₅)₃N, C₆H₅N(CH₃)₂

2. По природе углеводородного радикала:

а) алифатические CH₃NH₂, (CH₃)₂NH, (CH₃)₃N

б) алициклические H₂N-ٱ, H₂N-∆

в) ароматические C₆H₅NH₂, C₆H₅CH₂NH₂

3. По числу аминогрупп:

а) моноамины CH₃NH₂, C₂H₅NH₂, C₆H₅NH₂

б) диамины H₂NCH₂CH₂NH₂, H₂N(CH₂)₆NH₂

в) три- и полиамины H₂NCH₂CH₂(NH₂)CH₂NH₂

3. Номенклатура и изомерия аминов

По рациональной номенклатуре амины рассматриваются как производные аммиака. Название первичных аминов состоит из названий органических радикалов, заместивших атом водорода в аммиаке, и добавления слова «амин».

CH₃NH₂ C₂H₅NH₂ C₆H₅NH₂

Метиламин Этиламин Фениламин

Название вторичных и третичных аминов строится следующим образом. К названию органических остатков, связанных с азотом, добавляют слово «амин», при этом группы упоминают в алфавитном порядке: CH₃NHC₃Н₇ - метилпропиламин, CH₃N(С₆Н₅)₂ - метилдифениламин.

По международной номенклатуре амины рассматриваются как производные соответствующих углеводородов. Сначала определяется самая длинная углеводородная цепь, которая нумеруется в зависимости от положения аминогруппы и заместителей углеводородной цепи. Цифрами указывается углеводородный атом, к которому присоединяется аминогруппа, затем называется сам углеводород. Если в составе амина присутствует несколько аминогрупп, то их количество указывается соответствующей приставкой «амино», «диамино», «триамино», указывая числовой индекс атома углерода:

2-аминопентан

H₂NCH₂CH₂CH₂CH₂NH₂

1,4-диаминобутан

H₂NCH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂NH₂

1,6-диаминогексан или гексаметилендиамин

Для некоторых аминов используются тривиальные названия: С₆Н₅NH₂ - анилин (систематическое название  фениламин).

Изомерия аминов происходит как от изомерии радикалов (собственно изомерия), так и от того, что в молекуле амина может быть несколько различных радикалов (метамерия). Например, диметиламин (CH₃)₂NH изомерен этиламину C₂H₅NH₂.