Раздел 23.3 Источники и пути образования аммиака.
Метильная группа метионина, связанная с атомом серы, также представляет собой подвижную одноуглеродную группу, способную участвовать в реакциях трансметилирования (переноса метильной группы). Активной формой метионина, принимающей непосредственное участие в этих превращениях, является S-аденозилметионин, который образуется при взаимодействии метионина с АТФ.
Примеры реакций трансметилирования с участием S-аденозилметионина приводятся в таблице 23.1.
Таблица 23.1
Использование метильной группы S-аденозилметионина в реакциях трансметилирования
Субстрат Метилированный продукт
Норадреналин Адреналин
Адреналин Метоксиадреналин
Гуанидинацетат Креатин
Карнозин Ансерин
Гистамин N-метилгистамин
Фосфатидилэтаноламин Фосфатидилхолин
Вот некоторые примеры этих реакций.
Образование фосфатидилхолина из фосфатидилэтаноламина - ключевая реакция синтеза фосфолипидов:
Фосфатидилхолин – главный фосфолипидный компонент биологических мембран; он входит в состав липопротеинов, принимает участие в транспорте холестерола и триацилглицеролов; нарушение синтеза фосфатидилхолина в печени приводит к жировой инфильтрации.
Образование адреналина из норадреналина - заключительная реакция синтеза гормона мозгового вещества надпочечников:
Адреналин выделяется в кровь при эмоциональном стрессе и участвует в регуляции углеводного и липидного обмена в организме.
Реакции метильной конъюгации - один из этапов обезвреживания чужеродных соединений и эндогенных биологически активных веществ:
В результате метилирования блокируются реакционноспособные SH- и NН-группы субстратов. Продукты реакции не обладают активностью и выводится из организма с мочой.
23.3.3. После отдачи метильной группы S-аденозилметионин превращается в S-аденозилгомоцистеин. Последний расщепляется на аденозин и гомоцистеин. Гомоцистеин может вновь превращаться в метионин за счёт метильной группы 5-метил-ТГФК (см. предыдущий параграф):
В этой реакции в качестве кофермента участвует метилкобаламин – производное витамина В 12 . При недостатке витамина В 12 нарушается синтез метионина из гомоцистеина и накапливается 5-метил-ТГФК. Так как реакция образования 5-метил-ТГФК из 5,10-метилен-ТГФК необратима, одновременно возникает дефицит фолиевой кислоты.
23.3.4. Другим путём использования гомоцистеина, как уже упоминалось, является участие в синтезе цистеина . Биологическая роль цистеина:
входит в состав белка, где может образовывать дисульфидные связи, стабилизирующие пространственную структуру макромолекулы;
участвует в синтезе глутатиона, причём цистеиновая SH-группа определяет реакционную способность этого кофермента;
является предшественником тиоэтаноламина в молекуле HS-КоА;
служит предшественником таурина в конъюгированных желчных кислотах;
является источником атома серы в органических сульфатах (хондроитинсульфат, гепарин, ФАФС).