Химия липидов Лабораторная работа № 6 Качественные реакции налипиды
Пояснения. Липиды - бифильные химические соединения, содержащие углеводородный радикал и полярную головку. Липиды являются поверхностно-активными веществами (определенным образом ориентируются на поверхности раздела фаз). Липиды подразделяют на омыляемые и неомыляемые (по способности к образованию в щелочной среде солей высших жирных кислот - мыл).
Неомыляемые липиды состоят из одного компонента, то есть являются производными одного класса негидролизующихся соединений.
Омыляемые липиды состоят из 2-3 и более компонентов. Они способны образовывать при гидролизе 2-3 и более соединения. Основу строения омыляемых липидов составляют 2 атомный спирт - сфигнозин и 3-атомный спирт - глицерин. Омыляемые липиды являются простыми, если продуктами их гидролиза являются спирты и высшие карбоновые кислоты. Липиды называют сложными, если при их гидролизе образуются другие вещества (фосфорная кислота или углеводы).
Рисунок 8. Общая формула липида (триацилглицерина).
C H2O CO R где R - C17H33
|
C HO CO R1 R1 - C17H35
|
C H2O CO R2 R2 - C15H31
В состав липидов могут входить как насыщенные (пальмитиновая, стеариновая), так и ненасыщенные (линолевая, линоленовая, олеиновая кислоты).
Липиды, содержащие преимущественно насыщенные жирные кислоты, являются преимущественно твердыми, а липиды, содержащие ненасыщенные жирные кислоты, являются преимущественно жидкими.
Ненасыщенные жирные кислоты не могут синтезироваться в организме человека. Эти кислоты являются незаменимыми для человека. .Ненасыщенные жирные кислоты находятся в маслах растительного происхождения. Процент содержания ненасыщенных кислот определяет свойства липидов. Важной характеристикой химического состава липидов является йодное число.
Йодное число - число граммов йода, которое может присоединяться к 100 граммам жира. Чем выше йодное число, тем больше в липидах ненасыщенных жирных кислот. Ненасыщенные жирные кислоты могут образовывать гидроперекиси, которые участвуют в процессах перекисного окисления липидов. Чем больше в липидах ненасыщенных жирных кислот, тем ниже температура плавления данного жира.
Химические свойства липидов. Важным свойствам липидов являются реакции присоединения. Липиды могут присоединять водород, воду, галогеноводороды в кислой среде. На свойстве присоединения водорода основано получение маргаринов из жидких растительных масел. При этом используются катализаторы и температура в 160-200° С.
Рисунок 9. Реакция присоединения
Н ОН
| |
СН2О-CO-(CН2)7СН=СН(СН2)7СН3 СН2О-СО-(СН2)7СН-СН(СН2)7СН3
| Н2О |
С
НО-СО-С17Н35
Н+ СНО-СО-С17Н35
| |
СН2О-СО-С15Н31 СН2О-СО-С15Н31
Другим важным свойством липидов является способность к гидролизу. В промышленности гидролиз осуществляют с помощью минеральных кислот или щелочей при нагревании под давлением. В организме человека гидролиз осуществляется с помощью особых ферментов - липаз.
Рисунок 10. Реакция гидролиза
СН2О-СО-С17Н33 СН2ОН С17Н33СООNa
| to |
С НО-СО-С17Н35 + 3NaOH СН-ОН + С17Н35СООNa
| |
СН2О-СО-С15Н31 СН2ОН С15Н35СООNa
Для качественного определения липидов используется реакция присоединения брома.
Рисунок 11. Реакция присоединения брома
Br Br
| |
СН2О-CO-(CН2)7СН=СН(СН2)7СН3 СН2О-СО-(СН2)7СН-СН(СН2)7СН3
| |
С НО-СО-С17Н35 + Br2 СНО-СО-С17Н35
| |
СН2О-СО-С15Н31 СН2О-СО-С15Н31
В фармацевтике для определения качества используемых масел, применяется элаидиновая проба.
Рисунок 12. Элаидиновая реакция
Н Н Н (CH2)7COOH
HNO3,
to
C=C
C=C
CH3(CH2)7 (CH2)7COOH CH3(CH2)7 H
Важной реакцией, характеризующей свойства липидов, является реакция окисления. В качестве окислителя может выступать, например, раствор КМп04.
Рисунок 13. Реакция окисления липидов
OH OH
KMnO4 | |
С Н3(СН2)7СН=СН(СН2)7СООН СН3(СН2)7СН-СН(СН2)7СООН
Цель работы - познакомиться с качественными реакциями на липиды, а также с их основными физико-химическими свойствами.
Материалы и оборудование: растительное масло, бромная вода, раствор КМп04, раствор йода, спирт, раствор Na2C03, концентрированная HN03.
Ход работы. Для определения растворимости липидов в различных растворителях используют три пробирки. В первой смешивают 5 мл воды и 1 мл растительного масла. Во второй - 5 мл растительного масла и 1 мл спирта. В третьей - 1 мл растительного масла и раствор Na2C03. Смесь встряхивают и наблюдают за растворением масла в воде, спирте, растворе соды. Делают вывод о растворимости липидов.
Для проведения качественной реакции на липиды в пробирке необходимо смешать 5 мл воды 1 мл растительного масла, после чего добавить несколько капель раствора Судана. Перемешать и наблюдать развитие окрашивания.
Для проведения реакции присоединения в пробирке необходимо смешать 5 мл воды 1 мл растительного масла и 1 мл бромной воды. Содержимое встряхнуть и наблюдать изменение окраски. Сделать выводы.
Элаидиновая реакцию проводят путем смешения в пробирке 2 мл растительного масла и 0,5 мл концентрированной азотной кислоты. Пробирку поставить на водяную баню и нагревать в течение 5-10 минут. Наблюдать изменение вязкости и окраски.
Для проведения реакции окисления в пробирке смешивают 2 мл растительного масла и 1 мл раствора марганцевокислого калия. Содержимое перемешать и наблюдать изменение окраски. Сделать выводы.