Билет № 7

1. Ароматические углеводороды. Строение бензола. Получение толуола, н-пропилбен­зо­­ла, кумола (условия). Хими­ческие свойства: напишите реакции окисления бензола кис­­ло­родом (V₂O₅, 450oC), окисления кумола, орто-ксилола (условия); хлорирования толуола (а – в присутствии AlCl₃, б – при облучении светом), нитрования этилбензола (а – нитрующей смесью, б – в условиях реакции Коновалова). Сульфирование нафта­лина при 80^оС и при 160^оС. Напишите механизм нитрования бромбензола (π- и σ- ком­плексы). Конденсация бензальдегида с N,N-диэтиланилином, бриллиантовый зеленый.

2. Альдегиды и кетоны. Получите ацетон и диэтилкетон ацетатным способом (пироли­зом соответствующих кальциевых солей). Получите соответствующие карбонильные сое­ди­нения дегидрированием пропанола-1, пропанола-2, метил-изо-пропилкарбинола (ус­ло­вия). Химические свойства: напишите реакции ацетальдегида и метилэтилкетона с водородом, HCN, NaHSO₃, NH₂OH, NH₂NH₂, PhNHNH₂, бромом (1 моль), I₂+NaOH (иодоформная проба). Напишите окисление глюкозы водным раствором брома, 10% раствором азотной кислоты. Получите из глюкозы глюцит (условия).

Билет № 8

1. Фенолы. Получение фенола из хлорбензола, бензолсульфокислоты, кумола. Хими­чес­кие свойства: напишите реакции фенола с NaOH, H₂SO₄ (конц), HNO₂, хлористым аце­тилом, бромом, нитрующей смесью, формальдегидом; фенолята натрия с СО₂ (ус­ло­вия). Получите ацетилсалициловую кислоту. Окисление фенола. Гидрохинон, резор­цин. Получение фенолфталеина, флуоресцеина.

2. Непредельные углеводороды. Получение этилена. Получение ацетилена карбидным методом и из метана (условия). Химические свойства: напишите реакции пропилена с водородом, хлористым водородом, хлором (а - при 20^оС: б – при 500^оС), Н₂О, HClO. Напишите реакции ацетилена и пропина с водородом, хлористым водородом, водой (условия), уксусной кислотой, формальдегидом, этанолом (условия), амидом натрия. Напишите реакции полимеризации этилена, пропилена, стирола и акрилонитрила.

БИЛЕТ № 9

1. Производные карбоновых кислот. Сложные эфиры – общая формула, примеры. Ме­ха­низм получения метилацетата. Хлорангидриды карбоновых кислот: получение про­пионилхлорида, бутирилбромида, ацетилфторида. Напишите реакции хлористого аце­ти­ла с водой, ацетатом натрия, этанолом, аммиаком, метилэтиламином, фенолятом на­трия, анилином. Ангидриды кислот: получение уксусного ангидрида, используя кетен. Взаимодействие уксусного ангидрида с пара-аминофенолом (получение парацета­мо­ла), салициловой кислотой, пара-фенетидином (получение фенацетина), целлюлозой.

2. Альдегиды и кетоны. Получите ацетон и диэтилкетон ацетатным способом (пироли­зом соответствующих кальциевых солей). Получите соответствующие карбонильные сое­ди­нения дегидрированием пропанола-1, пропанола-2, метил-изо-пропилкарбинола (ус­ло­вия). Химические свойства: напишите реакции ацетальдегида и метилэтилкетона с водородом, HCN, NaHSO₃, NH₂OH, NH₂NH₂, PhNHNH₂, бромом (1 моль), I₂+NaOH (иодоформная проба). Напишите окисление глюкозы водным раствором брома, 10% раствором азотной кислоты. Получите из глюкозы глюцит (условия).