Билет № 1
1. Алканы и галогеналканы. Номенклатура. Назвать изооктан по рациональной и международной номенклатуре. Получите бутан по реакции Вюрца. Получите этан по реакции Кольбе. Химические свойства: напишите механизм хлорирования метана – получите хлорметан, хлористый метилен, хлороформ, ССl4. Бромирование 2-метилбутана (условия). Нитрование 2,2-метил-4-этилгептана (условия). Сульфохлорирование 3-метилоктана (условия). Напишите реакции бромэтана с NaOH (a – растворенным в воде: б - растворенным в спирте): с KCN, c Na2S, CH3COONa, фенолятом натрия, анилином, пиридином.
2. Гетероциклы. Пятизвенные гетероциклы: пиррол, фуран, тиофен. Цикл Юрьева. Нитрование, сульфирование, бромирование, ацилирование фурана (условия). Получение 2-пирролкарбальдегида. Порфин, гемоглобин. Пиридин. Нитрование, сульфирование пиридина (условия). Получение 2-аминопиридина (реакция Чичибабина). Получение никотиновой и изо-никотиновой кислот. Получение амида никотиновой кислоты, кордиамина, изониазида.
Билет № 2
1. Непредельные углеводороды. Получение этилена. Получение ацетилена карбидным методом и из метана (условия). Химические свойства: напишите реакции пропилена с водородом, хлористым водородом, хлором (а - при 20оС: б – при 500оС), Н2О, HClO. Напишите реакции ацетилена и пропина с водородом, хлористым водородом, водой (условия), уксусной кислотой, формальдегидом, этанолом (условия), амидом натрия. Напишите реакции полимеризации этилена, пропилена, стирола и акрилонитрила.
2. Производные карбоновых кислот. Сложные эфиры – общая формула, примеры. Механизм получения метилацетата. Хлорангидриды карбоновых кислот: получение пропионилхлорида, бутирилбромида, ацетилфторида. Напишите реакции хлористого ацетила с водой, ацетатом натрия, этанолом, аммиаком, метилэтиламином, фенолятом натрия, анилином. Ангидриды кислот: получение уксусного ангидрида, используя кетен. Взаимодействие уксусного ангидрида с пара-аминофенолом (получение парацетамола), салициловой кислотой, пара-фенетидином (получение фенацетина), целлюлозой.
Билет № 3
1. Спирты. Получите бутанол-2 по реакции Гриньяра. Получите 3-метилбутанол-1 гидролизом изоамилацетата. Химические свойства: напишите реакции пропанола-2 с хлористым водородом, H2SO4 (конц) в соотношениях (а – 1: 1, б – 2:1), уксусной кислотой (условия), натрием. Получите этиленгликоль по реакции Вагнера, по реакции Прилежаева (условия). Получите глицерин гидролизом твердого жира и подсолнечного масла. Напишите реакции этиленгликоля с хлористым тионилом, HBr (конц), диметиловым эфиром терефталевой кислоты, гидроксидом меди.
2 Ароматические углеводороды. Строение бензола. Получение толуола, н-пропилбензола, кумола (условия). Химические свойства: напишите реакции окисления бензола кислородом (V2O5, 450oC), окисления кумола, орто-ксилола (условия); хлорирования толуола (а – в присутствии AlCl3, б – при облучении светом), нитрования этилбензола (а – нитрующей смесью, б – в условиях реакции Коновалова). Сульфирование нафталина при 80оС и при 160оС. Напишите механизм нитрования бромбензола (π- и σ- комплексы). Конденсация бензальдегида с N,N-диэтиланилином, бриллиантовый зеленый.