Билет № 4

1. Альдегиды и кетоны. Получите ацетон и диэтилкетон ацетатным способом (пироли­зом соответствующих кальциевых солей). Получите соответствующие карбонильные сое­ди­нения дегидрированием пропанола-1, пропанола-2, метил-изо-пропилкарбинола (ус­ло­вия). Химические свойства: напишите реакции ацетальдегида и метилэтилкетона с водородом, HCN, NaHSO₃, NH₂OH, NH₂NH₂, PhNHNH₂, бромом (1 моль), I₂+NaOH (иодоформная проба). Напишите окисление глюкозы водным раствором брома, 10% раствором азотной кислоты. Получите из глюкозы глюцит (условия).

2. Амины. Пространственное строение метиламина, метилэтиламина, этилдипропил­ами­на. Получите бензиламин из бензилхлорида по реакциям Гофмана и Габриэля. Хими­ческие свойства: напишите реакции этиламина и диметиламина с серной кислотой, азо­тистой кислотой, хлористым ацетилом, бромэтаном, бензальдегидом. Методы полу­чения анилина. Напишите реакции анилина с азотистой кислотой (при 0^оС, при 40^оС), с избытком бромной воды, с нитрующей смесью, с H₂SO₄ (конц) (при 20^оС, при 180^оС). Сульфамидные препараты – норсульфазол, сульфадимезин, фталазол.

Билет № 5

1. Карбоновые кислоты. Получите уксусную кислоту из бутана (условия), метилкарби­но­­ла, ацетилена (с использованием реакции Кучерова). Химические свойства: напиши­те реакции пропионовой кислоты с содой, метанолом, гидроксидом кальция, с бромом (условия), аммиаком, диметиламином, PCl₅, SOCl₂. Какие кислоты получатся при окислении этилбензола, мета-ксилола, нафталина и хинолина хромовой смесью при нагревании. Пронитруйте бензойную кислоту (условия).

2. Ароматические углеводороды. Строение бензола. Получение толуола, н-пропилбен­зо­­ла, кумола (условия). Хими­ческие свойства: напишите реакции окисления бензола кис­­ло­родом (V₂O₅, 450oC), окисления кумола, орто-ксилола (условия); хлорирования толуола (а – в присутствии AlCl₃, б – при облучении светом), нитрования этилбензола (а – нитрующей смесью, б – в условиях реакции Коновалова). Сульфирование нафта­лина при 80^оС и при 160^оС. Напишите механизм нитрования бромбензола (π- и σ- ком­плексы). Конденсация бензальдегида с N,N-диэтиланилином, бриллиантовый зеленый.

Билет № 6

1. Амины. Пространственное строение метиламина, метилэтиламина, этилдипропил­ами­на. Получите бензиламин из бензилхлорида по реакциям Гофмана и Габриэля. Хими­ческие свойства: напишите реакции этиламина и диметиламина с серной кислотой, азо­тистой кислотой, хлористым ацетилом, бромэтаном, бензальдегидом. Методы полу­чения анилина. Напишите реакции анилина с азотистой кислотой (при 0^оС, при 40^оС), с избытком бромной воды, с нитрующей смесью, с H₂SO₄ (конц) (при 20^оС, при 180^оС). Сульфамидные препараты – норсульфазол, сульфадимезин, фталазол.

2. Алканы и галогеналканы. Номенклатура. Назвать изооктан по рациональной и меж­дународной номенклатуре. Получите бутан по реакции Вюрца. Получите этан по реакции Кольбе. Химические свойства: напишите механизм хлорирования метана – получите хлор­метан, хлористый метилен, хлороформ, ССl₄. Бромирование 2-метилбу­тана (условия). Нитрование 2,2-метил-4-этилгептана (условия). Сульфохлорирование 3-метилоктана (условия). Напишите реакции бромэтана с NaOH (a – растворенным в воде: б - растворен­ным в спирте): с KCN, c Na₂S, CH₃COONa, фенолятом натрия, ани­лином, пиридином.