3. Способы получения.
Все способы получения делятся на промышленные и лабораторные.
Природные источники и промышленные способы получения алканов.
1. Предельные углеводороды с небольшим числом углеродных атомов (до 11) выделяют из природного газа или бензиновой фракции нефти. Основным способом переработки нефтяных фракций являются различные виды крекинга. Крекинг – это термическое разложение углеводородов и других составных частей нефти.
2. По методу Фишера-Тропша алканы можно получать каталитичеким гидрированием окиси и двуокиси углерода:
3. Каталитическая гидрогенизация угля. Получила название «ожижение» угля. Твердый каменный уголь в ходе этого процесса превращают в смесь алканов. Эта реакция лежит в основе производства синтетического бензина:
Лабораторные способы получения алканов.
1. Предельные углеводороды, начиная с пентана, наиболее часто получают в лабораторных условиях каталитическим гидрированием непредельных углеводородов с тем же числом углеродных атомов и таким же строением цепи:
В качестве катализатора используют мелкодисперстные Рt, Pd, Ni. Процесс проводят при обычных температуре и давлении.
2. Предельные углеводороды в лабораторных условиях получают восстановлением галогенпроизводных действием цинка в водном растворе минеральной кислоты или уксусной кислоты:
При использовании в качестве субстрата йодистых алкилов можно получить алкан восстановлением йодистоводородной кислоты:
3.
Синтез предельных углеводородов из
соединений с меньшим числом углеродных
атомов осуществляется действием натрия
на галогенпроизводные – реакция
Вюрца:
Особенностью синтеза Вюрца является то, что в случае использования в качестве исходных веществ различных галогеналкилов в результате реакции получается смесь трех углеводородов:
4. Общим способом получения углеводородов является декарбоксилирование карбоновых кислот:
Насыщенные углеводороды в ряде случаев удобнее получать нагреванием натриевой соли карбоновой кислоты с избытком едкого натра:
При нагревании натриевой соли карбоновой кислоты с едким натром получается углеводород с числом атомов углерода равным числу атомов углерода в радикале кислоты. Углеводород с удвоенным количеством атомов углерода получается при электролизе натриевой соли карбоновой кислоты:
4. Физические свойства и строение.
4.1. Физические свойства
Физические свойства алканов, как и всех других органических соединений определяются их составом и строением. Низшие алканы С1-С4 при нормальных находятся в газообразном состоянии. Линейные алканы С5-С15 являются жидкостями. Температуры кипения в гомологическом ряду возрастают, причем разность температур кипения ближайших гомологов все время уменьшается. (Относительное уменьшение изменения кинетической энергии). Изомеры с нормальной цепью углеродных атомов кипят при более высокой температуре, чем углеводороды с разветвленной цепью. Причина в меньшем взаимодействии между молекулами с разветвленной цепью. Ответвления от главной цепи создают пространственные препятствия для сближения молекул. Температуры плавления в гомологическом ряду предельных углеводородов медленно возрастают. При этом предельные углеводороды образуют два ряда. Один для гомологов с четным числом углеродных атомов в цепи. Другой – для гомологов с нечетным числом углеродных атомов. Температуры плавления у четных гомологов обычно выше, чем у нечетных. Объяснение данному факту дано из рассмотрения пространственного расположения. Молекулы с четным числом атомов углерода построены симметрично и плотнее упакованы в кристаллической решетке. Поэтому на разрушение более плотной упаковки необходимо затратить больше энергии, что выражается в больших температурах плавления.
Плотность предельных углеводородов вначале быстро, а затем все медленнее возрастает до 0.78.
Предельные углеводороды – вещества неполярные (аполярные) и трудно поляризуемые. Растворимость в воде очень малая.