Лекция 2 алканы
Схема лекции
1. Понятие радикала и изомерия.
2. Номенклатура.
3. Способы получения.
3.1 Природные источники и промышленные способы получения алканов.
4. Физические свойства и строение.
4.1. Физические свойства
4.2. Пространственное строение.
5. Химические свойства.
5.1. Галогенирование.
5.2. Сульфохлорирование.
5.3 Нитрование.
5.4. Окисление.
5.5. Крекинг.
1. Понятие радикала и изомерия.
Определение: Органические соединения, состоящие из атомов углерода и водорода - называются углеводородами.
Предельными насыщенными углеводородами, алканами - называются органические соединения, построенные из атомов углерода и водорода, в молекулах которых каждый атом углерода соединен с соседним атомом углерода не более чем одной связью (одной валентностью). Валентности, не затраченные на соединение с атомами углерода насыщенны водородом. Все атомы углерода находятся в состоянии sр3-гибридизации.
Предельные углеводороды образуют гомологический ряд с общей формулой СnН2n+2. Родоначальником гомологического ряда алканов является метан. Первые десять членов гомологического ряда алканов:
Метан1, этан2, пропан3, бутан4, пентан5, гексан6. гептан7, октан8, нонан9, декан10
.
Атом углерода в молекуле алкана, соединенный с не более чем одним соседним атомом углерода – называется первичным. Атом углерода в молекуле алкана, соединенный с не более чем двумя соседними атомомами углерода – называется вторичным. Атом углерода в молекуле алкана, соединенный с не более чем тремя соседними атомами углерода – называется третичным. Атом углерода в молекуле алкана, соединенный с четырьмя соседними атомами углерода – называется четвертичным.
Для алканов характерна структурная изомерия. Начиная с бутана – четвертого члена гомологического ряда одной молекулярной формуле могут соответствовать несколько структур:
У бутана могут существовать два изомера, у пентана – три, у гексана – пять и т. д. Число изомеров для любого гомолога можно вычислить по формуле, если известно число изомеров у предшествующего члена гомологического ряда.
Строение молекул изомерных соединений можно представить как углеродный остов, к которому присоединены одновалентные группы или остатки молекул алканов. Такие остатки носят особое название.
Определение: Остаток молекулы алкана после отнятия атома водорода называется радикалом. В данном случае алкил или алкильный радикал.
Одновалентные радикалы называется по исходной молекуле алкана. При этом суффикс «ан» предельных углеводородов - заменяется на «ил». Например:
В
зависимости от того, от какого атома
углерода в молекуле алкана отняли атом
водорода,
различают
первичные, вторичные и третичные
радикалы. Неразветвленный первичный
радикал называют нормальными и обозначают
строчной буквой «н-».
Многообразие структур органических соединений отражает номенклатура – система названий, в которой каждому названию соответствует только одно соединение.
2. Номенклатура.
В органической химии три номенклатуры. Но каждому названию должно соответствовать.
1. Тривиальная номенклатура – это система исторически сложившихся названий, но применяемых до настоящего времени. Эти названия даны в ранний период развития органической химии и не отражают строение молекул. Примерами тривиальных названий являются названия первых четырех членов гомологического ряда алканов.
2. Строение молекул учитывает рациональная номенклатура. За основу названия органического соединения принимается название первого члена гомологического ряда. Остальные соединения рассматриваются как его производные, в которых атомы водорода замещены на алкильные радикалы. Например:
Алкильные радикалы перечисляются в порядке возрастания массы. Радикал нормального строения старше радикала изомерного строения. Если замещающих радикалов больше одного, то их количество обозначается префиксами ди- три- тетра- .
По мере роста количества соединений использование рациональной номенклатуры стало неудобным, и химики перешли к рассмотрению уже атома или группы атомов, а структуру, сформированную цепью углеродных атомов.
3. Рассмотрение наибольшей цепи проводится в систематической номенклатуре. Основы систематической номенклатуры были заложены на съезде химиков в 1892г в Женеве. Что дало основу для названия номенклатуры – женевская. Усовершенствована систематическая номенклатура была на съезде в 1930г в Льеже. Появилась Льежская номенклатура. Современный вариант систематической номенклатуры принят международным союзом по теоретической и прикладной химии (IUPAC) в 1957г. и усовершенствован в 1965г.
Для того чтобы назвать органическое соединение по систематической номенклатуре необходимо:
- выбрать самую длинную (главную) цепь;
- определиться со старшинством групп;
- пронумеровать главную цепь, придавая старшей группе наименьший из номеров локантов;
- перечислить префиксы;
- составить полное название соединения.
Примеры:
